松汀驿只是太湖东岸边上的一个供人宿食及停车置马的小旅店，但却美景无限，可见太湖的美名绝非虚传。太湖古称震泽、笠泽、五湖，面积古称三万六千顷。因为水秀山明，湖中水产丰富，所以开发得很早，在春秋时代就是吴王夫差打猎游憩的地方。
此诗前六句描写了山色、水光、东海日出、白浪涛声，以及山间险峻的羊肠小道，用江南水乡的特有景物构成了一幅气象壮阔、风光明丽的风景画。结尾二句意义不甚可解。唐汝询解云：“因想世人皆以五湖为隐士栖逸之所，殊不知古时之遗逸，乃有不居五湖而在此中者。其意必有所指，地既无考，人亦宜阙。”因此他就说结句有含蓄，实则含蓄些什么，他自己也说不出。吴昌祺在《删订唐诗解》中删去了唐汝询的解释，批云：“其驿或在吴越间，故望五湖而意其有逸民。”后来屈复却说：“言高原小径，既通人烟，则遗逸斯在，而那知其不然也。”三家对结句的体会，都不相同。因为“那知”和“不在”的关系很不清楚。唐解“那知”为“岂知”，意为：岂知旧时隐士，不在五湖而在此地。吴解“那知”为“安知”，意为：怎么知道旧时的隐士不会在这五湖中呢？屈解“那知”亦为“岂知”，但是作肯定语气。施蛰存则认为，这里的“旧遗逸”指旧时隐士，可能就是范蠡。他把最后两句的意思理解为：但恨如今的五湖中，已无范蠡可追随。这末二句是从前面“人烟小径通”的进一步联想而来。“五湖遗逸”是整幅风景画的一个构成部分。前六句是实写，后二句是虚写，虚实结合，给此诗带来了想象的空间和余味，而避免了板滞之嫌。
题目“松汀驿”，从来没有人加注，不知在什么地方。唐汝询云：“驿之所在未详，疑必依枕山陵，襟带江海。其高原险绝，则为鸟道；其小径幽僻，则通人烟。斯固隐沦之所藏乎？”唐汝询、吴昌祺都是松江人，却不敢设想这个“松汀驿”乃是“松江驿”之误。在题咏旅途的唐诗中，没有见过第二个“松汀驿”，而“松江驿”却是常见的。许浑、窦巩都有题松江驿诗。由吴入越，舟行必取道松江。松江驿在太湖之东，故诗云“苍茫泽国东”。这个江字，大约很早已误成汀字，故各本都作松汀，而无法在地理书中找到作注的资料。
诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书算起，举成数为三十载。“书剑两无成”，《史记》载：项羽年轻的时候，“学书不成，去，学剑又不成”。诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成。其实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的恶劣心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。
“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人游吴越的路线是，乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并非泛泛之辞。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人一生为人傲岸，“长揖谢公卿”表现的也正是这种傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”，借用陶渊明《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词旨深厚，感情表达恰如其分。诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。
诗在选材和布局上独具匠心。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来，具体而开阔。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。两联从虚处着笔，气象悠远阔大。
