这首词通过写重阳宴会的所见所感，抒发隐居之乐。
上片由眼前的重阳宴会而想起了东晋风流名士在龙山举行的高会，当年众名士不拘小节，无论长官下属都洒脱放旷，极尽风流，然而只有那位落帽参军孟嘉才能识得酒中真味。如今往事已过千年，词人在这重阳宴会上把酒临风，想要效仿魏晋风流，但是知音太少，无人可与自己交谈，再加上看到眼前飞过的两只蝴蝶，就更让辛弃疾感慨万端了。
下片承接上文引出东篱采菊的爱酒高人陶渊明。他也是辛弃疾平生最为景仰的高士。陶渊明有一种天真自然的风度，平日以无弦琴作弹奏之状自娱，虽然不通音律，却能得其中雅趣，十分尽兴。以“空杯”问陶，语言生动幽默，别有一番情趣。结韵之“同醉今夕”，则将陶渊明引为隔代知音，恨不能与其把盏相谈。
词上下片起承转合自然流畅，用韵整齐；词人通过追忆晋人龙山盛会的雅量趣事，然而晋人已逝，樽前客稀，惟余“眼中三两飞蝶”的凄凉，抒发了物是人非，知音少的伤感情。“须信采菊东篱”表现词人对陶潜归隐生活的羡慕之情。
《云中君》一篇按韵可分为两章，每一章都是对唱。开头四句先是祭巫唱，说她用香汤洗浴了身子，穿上花团锦簇的衣服来迎神。灵子翩翩起舞，神灵尚英离去，身上隐隐放出神光。这是表现祭祀的虔诚和祭祀场面的。
“蹇将憺兮寿宫”以下四句为云中君（充作云中君的灵子）所唱，表现出神的尊贵、排场与威严。由于群巫迎神、礼神、颂神，神乃安乐畅意、精神焕发、神采飞扬。“与日月兮齐光”六字，准确地道出了云的特征；就天空中而言，能同日月并列的唯有星和云，但星是在晴朗而没有日光时方能看见，如同时也没有月亮，则更见其明亮。惟云，是借日光而生辉，云团映日，放出银光，早晚霞光，散而成绮，所以说“与日月兮齐光”。这两句，上句是说明“神”的身份，下一句更表明“云神”的身份。“龙驾兮帝服”，是说出行至人间受享。“聊翱游兮周章”则表示不负人们祈祷祭祀之意，愿为了解下情。古人以为雨是云下的，云师有下雨的职责。“屏”是遮蔽的意思。“翳”，《离骚》王逸注：“蔽也。”《广雅·释诂二》：“障也。”则“屏翳”之名实表示了同“览冀州兮有馀，横四海兮焉穷”一样的意思。周宣王祈雨之诗名曰《云汉》，贾谊悯旱之赋题曰《旱云》，俱可以看出古人对云和云神的看法。
祭巫唱“灵皇皇兮既降，猋远举兮云中”，乃是说祭享结束之后云中君远离而去。“皇皇”是神附在巫身上的标志。神灵降临结束之后，则如狂飙一般上升而去。这里是表现云神的威严与不凡。“览冀州兮有馀，横四海兮焉穷”，则是云神升到高空后因眼底所见而言，表现了云高覆九州、广被四海的特征。末尾二句，是祭巫表示对神灵离去的惆怅与思念，表现出对云神的依赖情绪。祭云神是为了下雨，希望云行雨施，风调雨顺。
《云中君》祭歌共十四句，在《九歌》中除去《礼魂》一首外，它算是最短的了。这十句的艺术特点归纳起来有三项：一是从云中君本身构画出云的神秘气氛；二是从云中君的审美咏叹中透露出对神的礼赞；三是从云的晕彩卷舒的阴柔美，翻入云的磅礴飞扬的阳刚美。这中间十句一共只用了五十九个字，就做得这么巧密贴切，天衣无缝。如果配合舞蹈，表演起来，将是令人俯仰周旋不能自已的。
这中间十句的前六句，写的是停云状态，因为只有停云才能返照出日月的晕彩，这正是云中君的神性所在。其中“烂昭昭兮英央”一句以后，隔了一句，又配上“与日月兮齐光”一句遥相呼应。这“烂昭昭”和“与日月”是写其光彩，这“英央”与“齐光”，则着重写其永恒，让人自去联想这是在寿宫里对神的永恒的礼赞。但又暗示着人们内心里对长寿的祝祈，两者掩映得非常巧妙。
然后再接上“龙驾兮帝服，聊翱游兮周章”两句，使云中君这位“灵”的神彩在云光晕影的礼赞中，呈现出来，又以其俯仰周旋雍容华贵的气象，跟流云的神态配合得完全一致。这中间十句中的前六句，把舒卷的云、彩晕的云、旋动的云都写到点子上了，然后接下去四句重写云中君带着煌煌的光焰归去。它虽藉云的飞扬而飚举，但它之横览大地．却仍然像云那么纷披迷漫于天空，从而显示出云中君的俊爽雄伟，广大高超。这前六句以云写云中君，后四句又以云中君写云，都组织得工细熨贴。这是符合民间巫祠既要将神形象化，又要将神灵异化的要求的。如果说这前六句写停云，用的是细致刻划的手法；这后四句写飞云却用的是晕染逸彩的笔调，令人读之觉得有一股磅礴飞扬的气势，挟人腾空飞去，另有一番美的感受。
至于这首祭歌前后各两句分写女巫，这女巫本是云中君的陪体，在祭歌里也只能作为衬笔了。开篇两句写女巫之华丽芬芳，正所以引出云中君的光彩灿烂。收篇两句写女巫之柔情缱绻，亦只为衬托出云中君的飘逸俊伟，在飞扬的气势后面，缀上一点缠绵的情韵．就足以留下一丝悠然不尽的回味。文中这“夫君”一唤，就具有这样的艺术效果。至于她是神妻，她能够传达神谕，这都无关诗歌情韵，自然歌辞里是无须说，也不用说的了。
1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。