词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
李煜另一首《望江南》（多少恨）用的是以反写正的艺术手法，以乐来反衬苦，笔意有曲婉之感。但这首《望江南》（多少泪）则不同，是直笔明写，正见正写，直抒胸臆，坦吐愁恨的艺术手法，因而有愈见沉痛之感。二词可同读，对作者的忧思愁恨则体会更深。
“多少泪”即“多少恨”之续写，“一晌贪欢”（李煜《浪淘沙令·帘外雨潺潺》）后，悲情更苦，离恨更深，作者再也无法自制，只能任凭“多少泪，断脸复横颐”了。眼泪纵横当不是抽泣哽咽，而是激情难收，也许有号啕之举，但是，泪可流，“心事”却不可说，一是满腔悔恨无法说，二是故国情怀不能说，自伤之情、囚居之苦，片言俱现，作者心中愁苦跃然纸上。不但“心事”不可说，连往日可以寄托情思的凤笙也不能吹起，这种痛苦和不自由是非常地残酷。古人悲思不可解，常有“欲将心思付瑶琴”（岳飞《小重山·昨夜寒蛩不住鸣》）之想，而这情此景，作者却连这一点奢望都不敢有。况且，凤笙向来为欢歌之用，于此时吹奏，对李煜来讲，只是徒增感慨、更添思忆而已，所以一句“休向”，使作者的幽居无奈中又多添了几分不堪回首的痛苦。于是乎，“肠断更无疑”但是惟一的结局了。这首词正是李煜入宋后“此中日夕只以眼泪洗面”的真实写照。
全词与“多少恨”同调，取笔不同但取意同。这首词直接写作者深沉痛苦，描摹细致，语言直朴，较“多少恨”有更直入人心的感染力。
此词以作者戒酒后重又开戒饮酒之事为题材，表达了作者被贬谪后企图借酒浇愁的意念和及时行乐的狂放旷达胸怀。
开头两句“断送一生惟有，破除万事无过”破空而来。以议论破题，一扫传统词的绸缪婉转调。这一对仗句浓缩了作者的人生体验，是他阅历过人世沧桑以后产生的深沉感慨，但它又以“歇后”的形式出之，颇有出奇制胜之妙与诙谐玩世之趣。它们分别化用了韩愈的两句诗——韩愈《遣兴》云：“断送一生惟有酒，寻思百计不如闲。莫忧世事兼身事，须著人间比梦间。”又《赠郑兵曹》云：“当今贤俊皆周行，君何为乎亦遑遑？杯行到君莫停手，破除万事无过酒。”韩愈的两句诗经过他的组织，竟成为一联工整的对偶，足见点化之妙。
“远山横黛蘸秋波”句是指酒席宴上，侑酒歌女的情态。“《西京杂记》称：“（卓）文君姣好，眉色如望远山。”又，汉赵飞燕妹合德为薄眉，号“远山黛”，见伶玄《赵飞燕外传》。“秋波”则指眼波。此句“蘸”字下得奇巧，它描绘出一幅黛色远山傍水而卧的美景，引起人们对女子眉眼盈盈的联想。“远山”与“秋波”文人的笔下已被用得烂熟，而着一“蘸”字则光彩顿生，境界全出。尽管有宾客、歌女劝酒，但作者因戒酒不饮，而见笑于人，故上片以“不饮旁人笑我”作结。
下片由“不饮”转为“劝饮”，起因为对花伤春。
“花病等闲瘦弱，春愁无处遮拦。”前句写群花凋零，好似一个病躯瘦弱之人，“等闲”，意谓“无端”，显然这写的是暮春花残之时。后句写春愁撩人，无处排遣，“遮拦”即“排遣”之意。所谓“春愁”不光是指伤春意绪，而有着更深的意蕴，它是作者宦海浮沉、人生坎坷的经历中所积淀下的牢骚抑郁、愁闷不平的总和。所以接下来说：“杯行到手莫留残。”还是开怀畅饮，一醉方休吧！这一句也是化用韩愈《赠郑兵曹》中的诗句，而“留残”则又本于庾信六言诗《舞媚娘》：“少年唯有欢乐，饮酒那得留残。”末句“不道月斜人散”，“不道”意为“不思”“不想”，多用为反辞，犹云“何不思”“何不想”，此句是说何不思月斜人散后，无复会饮之乐乎。
这首词感慨世事人生，带有诙谐玩世的情趣，但又使人触摸到作者内心的愁闷抑郁，颇堪玩味。字面上明白如话，但词意却颇多转折，且处处显示出巧用成语典故的功力，故而深刻地传达出作者内心深处的隐痛。
