此词是作者客居龟溪村，寒食节游览一废园时所见所感而作。词的上片写游园。开头三句点题，写废园风景。“幽”、“古”、“冷”三字，将废园的特征尽现。“斗草”二句见景生情，自伤身世。“自怜”三句，抒游园之感。下片写归思离愁和对废园的顾恋。“绿暗”两句，写“归梦”萦怀，不说柳絮引发归思离愁，却说归梦追逐柳絮，围绕着柳阴绿暗的长亭飘荡，传达出作者内心的凄清冷寂。唐圭璋在《唐宋词简释》中分析：“此首游园之感，文字极疏隽，而沉痛异常。起记游园，次记园中所见。“有情”三句，收合‘游’字，化无情为有情，语挚情浓。全词写景清丽有致，抒情婉转清畅。
从词题看，此词是吴文英作客龟溪，在寒食节春游时所写。龟溪在浙江德清县，古名孔愉泽，即余不溪之上流。而废园，是当地一个荒芜冷落的地方，本已被词人遗忘，但词人却在这繁华衰歇之地度过了寒食节。废园地也曾有过繁华兴盛的时候，身处其中，自然会生出今昔盛衰之感，由此作者又联想到自己的身世，二者相互衬托，融为一体。词人黯然的思乡之情就是在四周清幽的环境描写中逐步流露出来的。
词的开篇即写废园之景。词人进入园中，但见野花自在地散发着幽香，引他伸手去采摘；丛竹掩映的小径，由于人迹罕至而长满青苔，显得那样清冷凄寂。这样的景色，不用明言，即是一个废园之景，梦窗未用“废”字而写出荒废之景，是其高明之处。
词人漫步来到龟溪之畔，四顾无人，但是沙滩上却留着女子的脚印（小莲步），还有许多弃掷在地的花草，春来废园亦不是无人光顾，散落的花草和女子脚印这充满人间气息的景象引起人的诸多遐想。也使作者意识到由于是寒食节，当地女子曾来这儿踏青斗草。寒食节踏青斗草是当时习俗。眼前所见，引起作者一系列的遐思。自己远别亲人，客居他乡，逢此节日，不能不触动愁绪，由此又引出下面“自怜”三句词意。
“自怜”三句含有三层意思。作者此次重来德清，已是晚年，所以有两鬓斑白、韶华不复之叹，此其一也；逢此一年一度的寒食节，又有光阴似箭之叹，此其二也；反躬自审，身在他乡，徒增两地相思之叹和飘零之苦，此其三也。各种思绪，交织在一起，真可谓百感交集了。
换头继续写词人在园中之所见所感。“昼闲度”三字写出词人一人身处废园，内心无限的孤寂和无聊。这是由于春天气候多变，忽然间小阴成雨，因此埋怨天公不作美，为何如此吝惜春光，使人不能尽情游赏。无聊之余，思乡之念倍增，正如唐代无名氏《杂诗》所道：“近寒食雨草萋萋，著麦苗风柳映堤；等是有家归未得，杜鹃休向耳边啼。”这也就是所谓“每逢佳节倍思亲”罢。此处虽然是写天气阴雨无常，但却上接“云山深处”，下开“归梦”，贯穿思乡之情，亦非闲笔。雨丝风片，引出归梦，接着以想象加深词意。归期无定，一片乡情只能寄托梦中，但幽思飘渺，犹如随风轻飏的花絮；自己的归梦也仿佛悠然飘荡在绿荫满地的长亭路上。一个“趁”字极言归梦之切。
寒食节是在异乡的龟溪废园中度过的，废园景色虽“废”，但词人却备感亲切，因为是废园陪伴诗人度过了这个节日。结尾，词人以拟人化的手法，如杜甫《春望》诗所云“感时花溅油泪，恨别鸟惊心”，即是将无情之物化为有情：在词人眼里，那阑干边扶疏的花影，小门畔宛转的莺啼，却仿佛满含情思，其中不仅有对思乡游子的安慰，还有殷勤的挽留；使得词人伫立凝思，久久不忍离去。这样的结局，别开生面，不仅将题意交代清楚，同时又点出园虽废而仍能在游子心头留下美好的回忆，因此也就更加耐人寻味了。
上片感叹世路艰险，聚散匆匆，劝友人且尽今日之欢。与友相逢作歌辞，首句即说“世路风波险”，可见词人在人生宦海中遭受到无数艰险磨难，备尝艰辛沧桑。世路艰险而十年的时光易失，仿佛顷刻须臾之间便过去了，更让词人倍感人生聚散无常，因此更应该加倍珍惜眼前与友人的相聚。“相见且欢娱”既是劝友人也是自劝。
下片写相聚畅饮，愿为友人一醉，蕴含忧愤疏狂之意。“好酒”二句意为虽然春风不能将白发染黑，但好酒可以排遣不得意的时光。所以词人在词末言道，自己愿为好友花前一醉，即便醉了也不要让歌女来扶。
词人直抒胸臆、狂放中含愤懑之意，疏放中有沉着之致。同时该词也已不同于五代、北宋的士大夫在词中所普遍表现出来的花间樽前的时代风尚，其中所透露出来的政治、人生的感慨，既表现了词人的旷达胸襟，同时也加重了这首词的感情分量。
诗人乔吉一生是个落魄文人，爱好喝酒，以诗寄情，浪迹江湖。但他绝非轻薄之流。在这首曲子里，他描写的虽是一个弹琵琶的“雏妓”，他自己也与酒徒醉客为伍，但他内心的那份善良柔情却脱颖而出，与他人判然有别。 面对天真纯洁的琵琶女，诗人的心底萌动着丝丝柔情，不胜怜惜。他的笔落得很轻很轻，他的词用得极柔极柔，只怕一不小心惊扰伤害了面前的人儿。“声柔，轻纵，玉葱，翠峰”这四组词用得极为小心翼翼，又妙笔升华。既把女子的容貌体态烘托了出来，又给读者留下了想象的美妙空间。诗人虽然没有具体地描画女子的外貌，但读者可以从那些生动的词语中品味体会她的美。另一方面，她的娇羞胆怯，不谙世事，与酒徒醉客，狂欢热闹的场面形成巨大的反差，强烈地衬托出她处境的弱势与辛酸，引起诗人与读者的同情。
“和相思曲未终”，这一句值得玩味，它像一个省略号，把小小琵琶女难言的心理作了微妙的处理。同时，也把诗人的心理作了微妙的处理。她为什么没有把这一相思曲子唱完，是忘记了歌词，是不愿唱，还是唱不下去，不得而知。而善良的诗人，恰恰抓住了这个微妙的时刻，将读者的思绪引向想象的空间，给读者留下空白，留下富足。