这首词借描写夜宿驿亭苦况诉行旅艰辛。
远离故乡亲人，置身陌生之处，独宿驿亭之中，其内心不平自不待言。词以“遥夜”开头，即表现出流放之人身虽憩而心未稳，一夜辗转无眠觉得夜色太深、夜程太久的特有感受。 “沉沉如水”的比喻，别有深意。时当深秋，水已寒凉，以夜沉如水为喻，透出词人内心的寒凉疲惫之感。接下一句，交待夜里凉意来源：原来的阵阵秋风借着夜色不断袭来，虽然驿亭的门已经紧闭，却仍然挡不住那一阵紧似一阵的寒意。欧阳修有著名的《秋声赋》其状秋声云：“秋之为状也，其色惨淡，烟霏云敛；其容清明，天高日晶；其气凛冽，砭人肌骨；其意萧条，山川寂寥；故其为声也，凄凄切切，呼号愤发。”遭受贬谪，远离故土的作者，对深秋夜风的感受，当然比欧阳修更加敏感，其悲感也必然更加深重。欧阳修在夜读之时，闻声而惊心，继而起赏玩之兴，而作者却对这透骨寒冷的秋风，躲之惟恐不及，将驿亭的门闭了又闭，层层阻障，无非是想少受寒凉，暂时获得心灵的安宁与乎静。这两句写景，看似平实，实际上是字字含情，句句见意，真个是羁愁满纸。
接下两句，写梦醒之后的所见所感。一人在外，当然免不了乡思人梦，而且看来词人还是做了一个好梦，所以从梦中惊醒之后，他觉得那份美好的幻想，被残酷的现实给击破了。回到现实之中的词人所看到的，是如豆的油灯，饥饿的老鼠。 “鼠窥灯”的意象，既写环境之静，又写出了环境的寒凉冷清：惯于隐藏在暗处的饥鼠，竟至大胆地窥视起油灯来，可见已经是好久没有任何人声动静了。沉沉如水的夜幕之中，一点如星的灯火，是那么的飘忽不定。以一点暖色调，反衬整个环境的冷色调，冷暖对比，使整个环境更显清冷寒凉，“霜送晓寒侵被”，既可以说是梦破之后的词人，切身所感，也可以说是他看到这样一组景象之后，心生的凉意。
最后一句，写“梦破”直到天明的所感所闻。由于秋寒袭人，加以思绪难平，词人再也睡不着了，两个“无寐”，正是他归梦难成，夜阑无绪，欲眠不能，欲怨无由的心理写照，使人仿佛觉得是词人在万般无奈之时脱口而出的怨语。“门外马嘶人起”，终于，一片人声马嘶，打破了沉沉夜幕，无寐的词人也可以暂时抛开那秋夜的寒意，那紊乱的心绪了。但是，一个白昼之后，不又得回到那沉沉如水的遥夜当中，品味那似乎永远品不完的离愁和凄凉！
词中抒发的是一种悲苦的离情，而词的用韵也起到了很好的烘托作用。“水”、“闭”、“被”、“寐”、“起”等韵脚，都不是响韵而是哑韵。可以想像，这首词演唱时细而低而哑的发声吐字与拍点结合在一起时，所造成的幽咽滞涩之感，会给听众留下什么样的效果。词在当时并非纯粹的案头文学，而是通过演唱传布于大众口耳之间的。所以，一首好词不仅要有优美的意境，鲜明的人物等文学性要求，还应该有表演时声情并茂的要求。
细味全词，词人高明之处在于善用省净的笔墨（共33字），描绘了一个典型环境──古代简陋的驿馆。鼠之扰闹，霜之送寒，风声阵阵，马嘶人起，如耳闻目睹，俱以白描手法出之。毫无缘饰，不用替代，只坦直说出，却别有一番感人的力量。这是由于词人下笔精到，所写驿馆种种景况，无不蕴含着天涯飘泊的旅思况味，婉曲地传出了郁积于心的人生不平──遭谗受害，屡遭贬谪，岁暮飘零如是。白描手法的运用，不仅要求描写之逼真，尤重在情味之活现，使人读之有一目了然之快意，味之而作深长之联想。
这是一首颇有新意的离别诗，一首贮满友情和才情的诗歌。
诗一开首，先夸对方的才情。好友殷淑“秀色”江南，“风流”无比，真像才貌双全的殷仲文再生。诗人以“送别”为这首诗诗情的触发点，却未吐离情别绪，反倒特写好友的才华，颇有离题之嫌。其实，其妙需要推敲。首先，写才情是为了突出友情。不平凡的才华和“独立扬清波”的傲岸不羁的性格是双方彼此深入了解并引为同调、至交的不寻常友谊的纽带。友情来自才情，来自相互吸引。其次，友情的深厚引起刻骨铭心的离情之苦：好友一去，知音难觅，还有谁能如此理解和慰抚自己。因此，诗人开头用了曲笔，看似曲折绕远写来，其实却把诗人离别时复杂的痛苦心情含蓄而细腻地表达出来。这样写绕了个弯子，为诗人情感蕴集、积聚做了铺垫。
诗中间直抒离情。诗人描绘了一个与众不同的送别场面，引出一幅“五松山月夜送友图”。诗人送友精心选择了月夜五松山这典型环境是颇具匠心。清幽的五松山是美的，月夜的五松山更是妩媚。而一对好友身临其境，勾起漫步山麓，谈诗论文，长啸抒怀，高歌述志的美好友情的回忆。酒、月是诗人李白诗中的宠物。而今五松惜别，诗人又借酒、月写景抒情，颇见奇效；好友举杯话别，“别语缠绵不成句”（黄大临《青玉案》）；临别痛饮，对月把酒而歌《白云》；醉不成欢，颓然相对而离情油然而生，坐看月落，别情依依，难舍难分……这幅诗人精雕的“送友图”，景情相生、相融。
尾句“连峰郁嵯峨”除加重了万山阻隔的别离痛苦的沉闷气氛外，还巧妙地抒发了诗人长期怀才不遇的抑郁心情。“抚酒惜此月”，借酒、月过渡，巧妙自然；借月色流光之喻，发时光飞逝、壮志不遂之牢骚，画龙点睛。
这首诗诗首以夸好友才情为开始，结尾以自己才情无法施展结穴点题，令全诗主旨豁然显露。