“团扇，团扇，美人病来遮面。”以咏扇起兴，同时绘出一幅妍妙的宫中仕女图。“新裂齐纨素，皎洁如霜雪。裁成合欢扇，团团如明月。”（班婕妤《怨歌行》）美的团扇，是美人的衬托。人的外表美当与健康分不开，但在封建时代，士大夫的审美观却是：西子捧心则更添妍姿。词起首写美人病来，自惭色减，以扇遮面，而纨扇与玉颜掩映，反有“因病致妍”之妙。如此写人，方为传神；如此咏物，方觉生动。倘如说“病态美”于今天的读者已经隔膜，那也无关紧要，因为全词的旨趣并不在此。作者最多不过是借此表明一种“红颜未老恩先断”的感慨罢了。
“玉颜憔悴三年，谁复商量管弦！”“玉颜憔悴”上应“美人病来”，却从咏物及人的外部动态过渡到写人物的命运和内心活动，转折中词意便深入一层。从下句的“复”字可会出，“三年”前美人曾有人与同“商量管弦”，以歌笑管领春风，而这一切已一去不复返。可见美人的“病”非常病，乃是命运打击所致，是由承恩到失宠的结果。“玉颜憔悴三年”，其中包含多少痛苦与辛酸。“谁复商量管弦！”将一腔幽怨通过感叹句表出。谁，有谁，也即“没有谁”。冷落三年之久，其为无人顾问，言下自明，语意中状出一种黯然神伤、独自叹息的情态。
“弦管，弦管，春草昭阳路断。”点明宫怨之意。“昭阳”，汉殿名，为汉成帝赵昭仪所居，用来指得宠的所在。“昭阳路断”即“君恩”已断，不直言这是因为君王喜新厌旧所致，而托言是春草萋萋遮断通往昭阳之路，含怨于不怨，尤婉曲有味。这从昭阳殿那边隐约传来的歌吹之声，会勾起久已不复有人“商量管弦”的宫人多深的惆怅，是不言面喻的。于是，“团扇”的兴义立见，它暗用了班婕妤著名的《怨歌行》的全部诗意，即以“秋扇见弃”暗示“恩情中道绝”。则所谓“美人病来遮面”亦不仅是自惭形秽而已，其中颇含“且将畴扇共徘徊”（王昌龄《长信秋词》）的感慨，见物我同情。这又是首尾转应了。
本来“弦管”的叠语按律只为上句末二字“管弦”倒文重叠咏叹，不必具实义。此词用来却能化虚为实，使二叠语大有助于意境的深化和词意的丰富。全词这所以能曲尽“转应”之妙，与此大有关系。这样的句子，方称得上“活句”。
全诗画面艳丽清雅，风格秀逸清俊，音律回风舞雪，意蕴醇厚深远。虽然满眼都是花、桃、酒、醉等香艳字眼，却毫无低俗之气，反而笔力直透纸背，让人猛然一醒。唐寅诗画得力处正在于此，这首诗也正是唐寅的代表作。
诗歌前四句是叙事，说自己是隐居于苏州桃花坞地区桃花庵中的桃花仙人，种桃树、卖桃花沽酒是其生活的写照，这四句通过顶真的手法，有意突出“桃花”意象，借桃花隐喻隐士，鲜明地刻画了一位优游林下、洒脱风流、热爱人生、快活似神仙的隐者形象。
次四句描述了诗人与花为邻、以酒为友的生活，无论酒醒酒醉，始终不离开桃花，日复一日，年复一年，任时光流转、花开花落而初衷不改，这种对花与酒的执著正是对生命极度珍视的表现。
下面四句直接点出自己的生活愿望：不愿低三下四追随富贵之门、宁愿老死花间，尽管富者有车尘马足的乐趣，贫者自可与酒盏和花枝结缘。通过对比，写出了贫者与富者两种不同的人生乐趣。
接下去四句是议论，通过比较富贵和贫穷优缺点，深刻地揭示贫与富的辩证关系：表面上看富贵和贫穷比，一个在天，一个在地，但实际上富者车马劳顿，不如贫者悠闲自得，如果以车马劳顿的富贵来换取贫者的闲适自在，作者认为是不可取的，这种蔑视功名富贵的价值观在人人追求富贵的年代无异于石破天惊，体现了作者对人生的深刻洞察和超脱豁达的人生境界，是对人生的睿智选择，与富贵相连的必然是劳顿，钱可以买来享受却买不来闲适、诗意的人生，尽管贫穷却不失人生的乐趣、精神上的富足正是古代失意文人的人生写照。
通观全诗，层次清晰，语言浅近，回旋委婉，近乎民谣式的自言自语，然而就是这样的自言自语，却蕴涵的无限的艺术张力，给人以绵延的审美享受和强烈的认同感，不愧是唐寅诗中之最上乘者。这也正合了韩愈“和平之音淡薄，而愁思之音要妙；欢愉之辞难工，而穷苦之言易好”（《荆潭唱和诗序》）的著名论断。
这首诗中最突出，给人印象最深的两个意象是“花”和“酒”。桃花，最早见诸文学作品，当于《诗经·周南》之《桃夭》篇，本意表达一种自由奔放的情感。而至晋陶渊明《桃花源记》一出，桃花便更多地被用来表达隐逸情怀了。古代，桃还有驱鬼辟邪的意思，而“桃”与“逃” 谐音，因有避世之意。在唐寅的诗中，“桃花”这一意象频频出现。试举几例：
我也不登天子船，我也不上长安眠。姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。 （《把酒对月歌》）
桑出罗兮柘出绫，绫罗妆束出娉婷。娉婷红粉歌金缕，歌与桃花柳絮听。 （《桑图》）
野店桃花万树低，春光多在画桥西。幽人自得寻芳兴，马背诗成路欲迷。 （《题画四首其一》）
花开烂漫满村坞，风烟酷似桃源古。千林映日莺乱啼，万树围春燕双舞。 （《桃花坞》）
草屋柴门无点尘，门前溪水绿粼粼。中间有甚堪图画，满坞桃花一醉人。 （《题画廿四首其十五》）
不难看出，例中桃花意象都是用来表达闲居和隐逸生活的。
“酒”，在中国古代文化和古代士人中也有着重要的地位。它不仅可以用来表达悲壮慷慨情怀，更与世事苍凉、傲岸不羁、独行特立结缘。晋有刘伶、嵇康，唐有“饮中八仙”，宋有东坡“把酒问青天”，而到了明代，又有了唐寅醉酒花下眠。