这篇赋首先描绘了实现人生追求机遇的难得，然后探讨了"士"在两难境地。最终，表现出作者内心激烈矛盾斗争的结果是将道德自我完善作为人生追求的目标。整篇赋着重于理论阐述，少用夸张铺叙的辞藻，即使抒情部分也比较含蓄深沉，显示出浓郁的儒家色彩，展现了作者的人格与志趣，同时也呈现了作者对世事的关怀和政治理想的陈述。
“呜呼嗟乎，遐哉邈矣。时来曷迟，去之速矣。”开篇便以沉重笔触感叹建功立业、实现人生追求机遇的难得，充溢着一种对生命的焦虑。接下来谈到“士”的两难处境：“士”追求独立不迁的人生操守，与“屈意从人”正相悖；而保持自我的耿介，“正身俟时”，无奈人生不永。这种生命的大悲哀直搅得人心乱如麻。静以待时将永无出头之日；刻意追求又有探求禄位之嫌，还可能事与愿违，自取羞辱。自已的努力，就像抵触篱笆的羝羊，徒然自我损伤，要足不出户又做不到心如死灰。之后谈到决定“士”的“遇”与“不遇”的关键是时代的好与坏。在作者生存的那个时代，世风崇尚以辩诈期通，而贞士追求耿介自律。这就形成社会环境与生命个体价值追求的矛盾冲突。士越是注重自我修养，“日三省吾身”，就越背时。世俗人情既指黑为白又人多势众，连鬼神都无可奈何，圣贤也难能为力，士就只有痛苦煎熬自我了：出门与之同流合污心有不甘，自藏其器又增不合时宜之病。而历史与现实有惊人的一致性：历史时空中的清廉之士同样没有出路。像商代的卞随与务光，周代的伯夷与叔齐这些上古贤人，他们也只能以甘守贫贱作为生命的归宿；刚烈些的，如伍员、屈原，则采取了极端的方式。但对于具有理性精神的“士”来说，极端方式未必可取。与天下时尚相违，有可能找不到真正的归宿，这令作者忧虑彷徨。内心激烈矛盾斗争的结果是向“返身于素业”作自觉认同——默足与幽昧，不求显达。而以道德自我完善作为人生追求的目标，因为“虽矫情而获百利兮，复不如正心而归一善”，同时申明此举措是理性的明智选择而非禀性褊狭之举。毕竟，追求道德完人不失为儒家提倡的一种理想人生境界。道德完人的追求能使人身心肝胆如一，不用顾虑琐屑的胡须与头发的区别。
这篇赋描写了西汉时期知识分子在特定条件下真实的生存状态和矛盾痛苦。即使放在现在看，仍能感受到那时文人面临的无奈与悲哀。其中，“生不丁三代之盛隆兮，而丁三季之末俗。以辨诈而期通兮，贞士耿介而自束，虽日三省于吾身，繇怀进退之惟谷”这段文字豁达而令人折服，其中的阴郁和悲剧色彩也让人为之动容。
宋人黄升《唐宋诸贤绝妙词选》说：“仲殊之词多矣，佳者固不少，而小令为最。”这位本叫张挥的杭州吴山宝月寺和尚，小词写得玲珑剔透，清新俊雅，脍炙人口。
他一落笔，就写“岸草平沙”。这里既无动词，又只列出“岸草”、“平沙”两种场景，可它给我们展现了秀美迷人的画面：江岸两旁绿草如茵，绿草后面是平坦如镜的细沙。在这个画面是中，一个“岸”字提示我们，只有在江中船上了。这一点，直到下片方才点明，然而在起笔中已有所暗示，其间草蛇灰线，一脉贯通，可见词人炼字遣意之精炼、含蓄，构思布局之严谨、巧妙。
可以想象，舟中之人沿着吴江一路看去，其间该见到多少美景，他却一概略去，只突出了“吴王故苑，柳袅烟斜”。吴王夫差纳美女西施，在吴县西南灵岩山上筑馆娃宫让她住。“故苑”，今吴县灵岩山的灵岩寺即其旧址。词人面对吴王故苑，只见柳条细长柔弱，轻烟随风斜飘。景色仍是这么美好，而吴王却已成历史的陈迹，字里行间隐含着风景不殊而人事全非的感慨。
词人就在沉醉于山光水色之间，感慨于历史兴亡之时，发现一阵轻雨之后寒意淡淡，微风过处芳香柔和，原来大好春色正在那千万朵明丽似雪的梨花上，“雨后寒轻”等三句，写江南吴中的春景如诗似画，韵味十足。第一句，写出江南早春的特色和给人的感受；第二句，则抓住了吴中地区春暖花开、香气飘溢的典型场景；第三句紧承前两句而来，描画出雨过风软之际梨花怒放的迷人景象。春在哪里，春在梨花，这是一个奇特而又入理的发现。辛弃疾说：“城中桃李愁风雨，春在溪头荠菜花。”（《鹧鸪天》），那也是一个创造性的发现，不过还是受到了仲殊和尚的启发。
“一棹”犹言一桨。“天涯”，形容极远的地方。“一棹天涯”，划一下桨就到了极远的地方，不仅写出了风顺舟轻，水流极快，而且词人陶醉于大好春色的轻快心境也正寓含其中。他是那样的无拘无束，放浪天涯，任舟飘流，活画出这位四海为家的浪漫和尚的神态来。
“酒醒处，残阳乱鸦”既说“酒醒”，那么在舟行之时，词人一面陶醉于山光水色、一面开怀畅饮不觉醉倒的狂放情景，也就不言而喻。待到酒醒时一看，一轮夕阳冉冉欲下，成群暮鸦聒噪乱飞。这儿把酒醉初醒时所见的江南春暮的景色渲染一笔，用语洗炼，形象鲜明；其中的“残”、“乱”字，又把春色撩人、忽感迟暮的恍惚心境，不着痕迹地流露出来，可谓融情入景、情景交融。
“门外秋千，墙头红粉，深院谁家？”词人正为春残日暮而心神迷离之际，突然发现了人间还有比自然景色更加动人的春景，使得词人更加神往而深深陶醉了。“红粉”，本为妇女所需，用来称妇女，秋千荡到墙门之外，墙的上部露出了荡秋千姑娘的倩影，所以引得词人发出痴问：这是谁家深院的姑娘，看来似乎岔出了描写吴中春景的本题，实则这才是大自然中最美好最动人的春色。因此词人这一问，可说是画龙点睛之笔，它不仅深化了主题，而且刻画了词人精神一振的神态，揭示了词人向往着青春生活的秘密。而以问作结，无须作答，更使全词留有一种悠然不尽的神韵。
在古代的咏兰诗中，大多是赞美兰花的高洁品性的，然而该首咏兰诗与一般咏兰诗不同，它咏叙了兰花因托身非地而遭遇的不幸。
全诗可分为两个部分。从“蕙草生山北”至“独不蒙馀晖”为第一部分。写兰花所生长的环境。“蕙草生山北，托身失所依”是总写，兰花生长山的北面，生非其地。接下来“植根”六句，是具体描写这一恶劣的环境。
在这恶劣的环境中，幼小的生命怎么生活。诗的后半部分就着重描述了在险恶环境中的蕙草是怎样顽强抗争的。但任凭环境再恶劣，蕙草也没有丢掉自己的芳香，尽管百花都已开过，蕙草也在最后一个发出了动人心魄的芳香，即使这芳香姗姗来迟，却显示了一种精神，一种顽强的、百折不挠的精神。但是蕙草刚刚发出芬芳，却又到了百花凋谢的季节，对于花草来说，开花吐香是其一生最辉煌的时期，然后蕙草的辉煌是如此的短暂。诗到这里，黯然而收，透出一种不言而伤的情调，诗人对此寄予了深深的同情与惋惜。
诗人身处东汉末年，当时各个势力割据，社会动荡不安，民不聊生。诗作也正是反映了一部分中下层文士的极端苦闷又不甘沉沦的情绪，诗中那个阴冷凄清的环境正是东汉社会黑暗的一个侧面写照。
全诗采用“比兴”的手法，“怨而不怒”的态度，并用叙事体第一人称的口气，以形象的语言把咏物与身世之慨结合的天衣无缝，表现的感情有时哀怨动人，生动形象。
“剪横枝”三句，写友人寄梅前情景。首两句化用林逋《山园小梅二首》“疏影横斜水清浅”诗句，言古梅树生长在溪水傍，梅枝长得纵横飘逸，复庵将它从树上剪下来后，倒映溪中的梅枝影也即分成两截，但映在平静似镜的溪水中的梅影却显得更加空疏、自在。“小窗”三句，词人收到梅枝后的情景。言除夕夜词人收到了复庵寄来的古梅枝，就将它们放置在窗台上。梅花的清香给词人的居所带来了春的气息，独守广寒的嫦娥也将月光洒照在梅枝上陪晓词人共度除夜。关于“孀娥”，这里引神话传说，意谓嫦娥独守广寒宫凄凉孤苦，因而与同是孤苦一人独晓梅枝冷清清地过着除夜的词人同病相怜，所以洒照月光来陪词人共度除夜。“古苔”两句，点出一“古”字的特征。词人说：眼前的梅枝已有多年，你看它枝上长着泪痕似的斑斑白霜般的苔藓，它与我头上的苍苍白发互相映衬，足以使人相怜相惜了。这里“苍华”，既形容梅枝上的斑斑苔色，也指词人的花白头发。“料浅雪”两句，补叙送梅情景。料想复庵派人沿着驿道，踏着浅雪，将梅花的清香一路散发在浅雪中的冻草上，紧赶而来，终于在除夜黄昏时送到了我家。上片以时间为序，叙述了友人黄复庵的寄梅枝过程，层次井然。
“行云”三句，写梦中梅神。关于“行云”，宋玉《高唐赋》说，神女“旦为朝云，暮为行雨”。而在这里，是说词人好像在梦中见到梅神冰肌玉骨，身披素缟在风中翩翩起舞。句中“冰肌”、“窈窕”是梅枝的特征，也是将梅花拟人化。“残醉醒”两句，写词人梦醒后感觉。题曰“除夜”，故词人独酌晓梅枝守岁，因酒醉而作梦，梦醒后人却仍在幻觉之中。所以杨铁夫《梦窗词全集笺释》：“梦中见琼娘，方以为真美人，乃醒来闻翠禽声，方知原来是梅。”“翠禽”句，化用梅神传说，据《龙城录》说：“隋开皇中，赵师雄迁罗浮，天寒日暮，见林间酒肆旁舍一美人，淡妆靓色，素服出迎。赵师雄不觉醉卧，既觉，在大梅树上，有翠羽啁唧其上。”词人即用这个传说，演化成一种人梅梦魂相交的意境。“寒泉贮”两句，写词人守岁晓梅达旦。此言时间已过很久，连插着梅枝的壶中泉水也渐渐由冷变暖。只见青灯上的灯光也渐转暗，室外已泛出晓光，词人忽然感到又一个新年到来了。“但恐舞”两句，述惜梅之心。“玉龙”，本喻下雪，这里却是将蝴蝶与白雪的飞舞都用以比喻梅花的凋落，并像它们似的漫天飘舞。这是词人由惜梅而至担心，可见词人对梅花是爱惜备至。下片以词人的心理活动为序，写词人得梅枝后的思维过程。
此词并不是纯客观的咏物，而是以拟人化的手法托物寄情。因为是白梅，词人把它比作琼娘，也就是仙女许飞琼。词人以拟人手法赋予梅花以高洁的品质，同时在这个形象中寄托了自己的理想以及生不逢时的悲哀，这种感叹不仅限于个人，也透露了南宋末年的动乱、衰亡。