这篇散文开篇先交待名号“五斗先生”的来源，然后介绍自己嗜酒的原因，最后他批评为养生而著论的嵇康、为途穷而哭返的阮籍，表明自己远离生世之扰，摆脱万物之累的决心。这篇散文属于自传性小品，短小精悍，字字珠玑。
鲁迅先生曾感叹：“批评一个人的言行实在难”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）。就以王绩的《五斗先生传》来说，如果说这是他自己为自己写的“传”，无庸置疑，王绩就是一位“绝思虑，寡言语，不知天下有仁义厚薄””万物不能萦心”，只知醉酒的糊涂先生。如果能这样论定，而且其结论又可靠，是很容易，可是事实并非如此简单。
首先，这自号“五斗先生”的王绩本非如此，他对自己的一生曾经作过比较全面的回顾：“弱龄慕奇调，无事不兼修……明经思待召，学剑觅封侯。弃绢频北上，怀刺几西游”（《晚年叙志示翟处士》）。可见他本与一般出身世家的青年一样，深受儒学教养，满怀建功立业的壮志，而且也颇有才气，“君性好学，博闻强记……阴阳历数之木，无不洞晓”（吕才《东皋子集》序）。可生活给予他的只是“才高位下”，失意的情怀，简放的个性，仕途的险恶，加之隋末唐初的社会动乱，才使他萌发出退隐的念头，但排难解纷，有所作为的希望，也还未完全泯灭，这就是他所说的“中年逢丧乱，非复昔追求……解纷曾霸越，释难颇存周”（《晚年叙志示翟处士》）。真正绝意仕途，皈依自然，还是四十几岁以后的事情，所谓“晚岁聊长想，生涯太若浮。归来南亩上，更坐北溪头……自有居长乐，谁知身世忧”（同上）。于是乎释、道，尤其是道家思想，便成了他观照世界和人生的哲学。然而生活毕竟是现实的，那种“绝思虑，寡言语”，“万物不能萦心”等等，总是很难办到的。他在“一饮五斗”之外，也要考虑到家庭的生计、子女的婚嫁，这就如他在《独坐》中写的：“问君樽酒外，独坐更何须？有客谈名理；无人索地租。三男婚令族，五女嫁贤夫……”。他还说过“物外知何事，山中无所有。风鸣静夜琴，月照芳春酒。直置百年内，谁论千载后。张奉娉贤妻，老莱藉嘉偶。孟光倘未嫁，梁鸿正须妇”（《山中叙志》）。有琴有酒，尚嫌不足，还想娶一位贤淑的妻子共同偕隐。除了这些之外，他还要写诗作文，这都是很现实的。但是，正是这种现实才给他带来了另外一面，那就是失意的苦闷，与解脱苦闷的思考。“古来才命两相妨”，如今的境遇证明了个人的命运是无法把握的。不过就算是帝王将相，君不见有汉一代曾经是“何其赫隆盛，自谓保灵长。历数有时尽，哀平嗟不昌。……金狄移灞岸，铜盘向洛阳。君王无处所，年代几荒凉”（《过汉故城》）。兴衰更易，沧海桑田，亦是“忽焉而去，倏然而来，其动也天，其静也地”。既然是来不可阻，去不可留，一切在“天”，在“地”，在自然，那么万物自然不必“萦心”，也没有什么苦闷可言。这就是他所见到的“天下”，以及他认为生活在这样的“天下”应持的态度。由此观之，嵇康大谈“养生”，阮籍途穷而哭，实在是多余的，因为性命非善求可得，途亦无所谓穷通，“盛衰自有时，圣贤未尝屑”（《古意六首》）。所以“圣人”就处于“昏昏默默”的境界，一切不知，一切不谈，委身自然。但是，并非人皆“圣贤”，王绩大概也不敢自封“圣贤”，那要进入“圣人所居”的境，就要回到原来的命题上，只有“以酒德游于人间”，做“五斗先生”，长醉不醒，才可以“昏昏默默”，“不知所如”了。那么自号“五斗先生”的王绩，是否完全进入了这个境界，前面已经说过——没有。因此，要说这传中的形象，就是王绩的真貌，恐怕不妥；要说与他无关，也不准确，因为他毕竟是一位“平生唯酒乐，作性不能无”（《田家三首》）的“斗酒先生”；比较客观地看，这里有他的一些“影子”，而更主要的是在于表现他晚年对老庄哲学的追求与向往。这追求与向往又是特定历史条件下的遁世伤时，保全自己，与苦闷愤懑，牢骚不平等等思想感情的复合体。
五斗先生是本文的传主，但不能就此认定是作者的小传，不过文中确有作者自己的影子。五斗先生绝尘脱俗，浑身道家风韵，一切顺其自然，物我皆忘，竟是在“醉乡”中寻觅到了快乐的活法。他期望“昏昏默默”的境界，然而又只有借助于酒，才能追求到这样的境界。这便是一个力图摆脱尘世烦恼者的幸与不幸。由此也可以看出本文的主旨不仅仅是宣扬饮酒的妙处。
此信以针锋相对地文辞回复了孙会宗作为朋友的善意的忠告，总述回信意旨，交待了作者遇祸的经过，描述了作者罢官的生活，对孙会宗的指责一一分辨，共有四层意思：首先表述作者与孙会宗不同的意见，概括回信大旨；然后表述作者归乡置田兴财闲居，自甘卑贱是作者最后的退路，指责孙会宗不理解他，不该对此加以嘲讽；接着描写作者乡居生活的自由快乐，当个百姓是另一种生活境界，指责孙会宗不该再拿一个卿士大夫的规矩来要求他；最后表述人各有志，祝愿孙会宗鹏程大展，讽刺了孙会宗汲汲于功名的势利而浅薄。全信笔调轻快，以叙立论，行文顿挫跌岩，前呼后应，曲折有致，锋芒毕露，锐气逼人。
这封信一共可以分为四段。
第一段先简述作者自己的身世，表明回信的原因，直抒胸臆，引经据典，显得情理交融，分析细致，既揭示了写信的缘由，又为作者进一步抒情达意奠定了基础。其中，开头的叙述谦逊而平淡，实际是正话反说，流露出不平之气。
第二段追叙作者身居要职的仕途生涯和被谤免职的不幸变故，表现出作者对统治者的激愤和讽刺，反映出朝廷的刻薄寡恩与不明是非，对照强烈，反语讥刺，心理描写灵活自如，决绝之意溢于言表。其中，描写写出自己内心活动时，表面指责自己，称颂皇上，实则抱怨朝廷无情，痛恨政治昏暗，完全是胸中不平的激愤之辞。
第三段描述作者自由自在、自得其乐的生活，针对孙会宗来信以为大臣废退应该谨慎行事，作者针锋相对地回答自己的行为符合天理人情。先以圣人有关礼节的规定来肯定自己的处事，驳斥人们的非议，说得理直气壮，令人信服。然后笔锋一转，绘声绘色地描绘出一幅田家乐的图画，不仅展现了作者醉酒歌舞的情景，也吟唱了大胆抨击朝政、令统治者无法容忍的歌词，可谓是对朝廷和世俗的公开挑战，充分表明作者我行我索的态度。
在讲完放肆玩乐之举后，作者比较卿了大夫与庶人的不同职责，认为主张不同，不必互相商量，强调自己已是庶人，孙会宗不当用卿大夫的规矩来责备自己。全段诗文融合，引用恰当，叙述形象，议论深刻，正话反说，反话正说，字里行间充满愤懑之情。最后一段借古地史事对孙会宗进行讽刺，用事自然，褒贬分明，讥刺巧妙，所言既是对孙会宗的挖苦和抨击，也是对朝廷的辛辣讽刺和对现实的有力批判，呼应开头，突出主旨，令人回味无穷。
全信具有鲜明的艺术特点。首先，文气疏荡，言词激越，具有强烈的抒情性。如回顾“总领从官”和“横被口语”的情况，倾吐满腹牢骚，这是叙事抒情；强调“人情所不能止者，圣人弗禁”，表达明显的嘲讽之意，这是议论抒情；反映歌舞醉酒、“淫荒无度”的田园自娱活动，抒写激愤行乐的情怀，这是描写抒情；谈到罢官以后的心中思念，“过已大矣，行已亏矣，长为农夫以没世矣”，抒发充满愤慨的感情，这更是直抒胸臆：各种抒情方式灵活运用，作者感情世界得以充分展现。其次，文章正面嘲弄与反面讥讽相结合，尤其是多用反语。如描写农家饮酒自劳、抚缶而歌、举袖上下、跺脚起舞的场面，以及提到“昆戎旧壤，子弟贪鄙”的情况。这些都是从正面驳斥孙会宗的劝诫，并讽刺他为习俗所移志。文中反语讥讽层见叠出。通过运用反语手法，显示作者个人的品德才干，表明作者以往的从政成绩，肯定作者的务农经商活动，抨击了社会丑恶现象。最后，作者善用对比方法来表情达意。如把得官的过程与获罪的景象对比，把兴隆旺盛时的情况与遭谗罢官后的处境对比，把“君子游道”与“小人全躯”对比，把“卿大夫之意”与“庶人之事”对比，还把贤人遗风与子弟贪鄙对比。这些鲜明的对比有力地揭露了官场的黑暗与朝政的腐败，也充分表现出作者与统治集团作无情的决裂。
上篇写寒雀喧枝，以热闹的气氛来渲染早梅所显示的姿态、风韵。岁暮风寒，百花尚无消息，只有梅花缀树，葳蕤如玉。冰雪中熬了一冬的寒雀，值此梅花盛开之际，既知大地即将回春，自有无限喜悦之意。开头两句“寒雀满疏篱，争抱寒柯看玉蕤”，生动地描绘了寒雀对于物候变化的敏感。它们翔集梅花周围，瞅准空档，便争相飞上枝头，好像要细细观赏花朵似的。寒梅着花，原是冷寂的，故前人咏梅，总喜欢赋予梅花一种孤独冷艳的性格，此词则不然。
作者先从向往春天气息的寒雀写起，由欢蹦乱飞的寒雀引出梅花，有了鸟语花香的意味，而梅花的性格也随之显得热乎起来。顾随先生自云早年极喜杨诚斋的绝句：“百千寒雀下空庭，小集梅梢话晚晴。特地作团喧杀我，忽然惊散寂无声。”但读了苏轼此词以后，看法有了变化。他说：“持以与此《南乡子》开端二语相比，苦水（按顾随自号苦水）不嫌他杨诗无神，却只嫌他杨诗无品。”“‘满’字、‘看’字，颊上三毫，一何其清幽高寒，一何其湛妙圆寂耶？”“一首《南乡子》，高处、妙处，只此开端二语。”（《顾随文集·东坡词说》）顾随深赏极爱开端二语，自是不差，而从“满”、“看”两字悟出“清幽高寒”及“圆寂”之说，似有未谛。“忽见客来花下坐，惊飞。踏散芳英落酒卮”，进一步从寒雀、早梅逗引出赏梅之人，而逗引的妙趣也不可轻轻放过。客来花下，寒雀自当惊飞，此原无足怪，妙雀亦多情，迷花恋枝，不忍离去，竟至客来花下，尚未觉察，直至客人坐定酌酒，方始觉之，而惊飞之际，才不慎踏散芳英，则雀之爱花、迷花、惜花已尽此三句之中，故花之美艳绝伦及客之为花所陶醉俱不待繁言而明。再说，散落之芳英，不偏不倚，恰恰落在酒杯之中，由此赏梅之人平添无穷雅兴，是则雀亦颇可人意。可见雀之于梅，此词中实有相得益彰之妙。
下篇写高人雅士梅园举行的文酒之宴，借以衬托出梅花的风流高格。“痛饮又能诗”的主语是风流太守杨元素及其宾客僚佐。杨元素才调不凡，门下自无俗客。诗、酒二事，此中人原是人人来得，不过这次有梅花助兴，饮兴、诗情便不同于往常。“痛饮”即开怀畅饮。俗语所谓“酒逢知己千杯少”，高人雅士喜以梅花为知己，“痛饮”固当，“能诗”极易误会是能够写诗。其实，“能”字与“痛”字对举成文，乃逞能之意。“能诗”又不限于其字面意义为善于写诗，这里暗用刘禹锡寄白居易诗句“苏州刺史例能诗”（时白任苏州刺史），以称美杨元素的文采风流。
作者又有《诉衷情·送述古迓元素》词云：“钱塘风景古今奇，太守例能诗”，也是此意。“坐客无毡醉不知”，又用杜甫赠郑虔诗“才名四十年，坐客寒无毡”语。“醉不知”的主语是宴会的主人杨元素。坐客无毡则寒，此时饮兴正酣，故不复知。此句意不写坐客之寒，而是写主人之醉。主人既醉，则宾客之醉亦可见。观主客的高情逸致，梅花的高格也不难想知了。“花谢酒阑春到也”，非指一次宴集时间如许之长，而是指自梅花开后，此等聚会，殆无虚日。歇拍二韵，“离离，一点微酸已着枝”，重新归结到梅，但寒柯玉蕤，已为满枝青梅所取代。咏梅花而兼及梅子，又不直说梅子而说“一点微酸”，诉之味觉形象，更为清新可人。下片从高人雅士为之留连忘返、逸兴遄飞，托写出梅的姿态、神韵。
这首词寓含有怀古感今的浓浓深情，语言极为明快，堪称邓剡现存的词中的一篇佳作。
词的上片，“疏雨洗天清，枕簟凉生。井桐一叶做秋声”。暑退寒来之节气替代，说出盛极而衰的人生哲理。宋室覆亡，故国不在，如瑟瑟寒秋，令人心灰神懒。“疏雨洗天清”，然而天清世不清，能奈其何。室内枕席生凉，是实写秋天到来天气生凉，气候更替，室外井桐落叶，既是报秋，又勾起词人对自己身世的感叹。给全词的气氛作了烘托，深含怀古的幽幽情感。“谁念客身轻似叶，千里飘零？”叶随风飘，说明个人命运的不可把握，也表明作者对邦国沦亡悲哀之情。“千里”是概括在广东被俘到建康的旅程。
词的下片，“梦断古台城。月淡潮平。”无限哀思难以排解。邓剡把它带到梦乡，醒来却发觉古台城上梦凄凉。词人的心境本来就很哀伤，但醒来见月色暗淡，海潮泛起，禁不住自己也心潮澎湃，心里更加凄怆。梦醒之后，只能去“便须携酒访新亭”。王导在当年的新亭会上，还主张“戮力王室，克服神州”，但词人和文天祥都做了俘虏，宋王朝已彻底亡矣。“不见当时王谢宅，烟草青青。”邓剡对世事无常、朝代兴亡的感慨，因为真实的遭遇而显得格外深沉，结句移情入景，寓激于婉，凄苦的亡国之音，袅袅不绝。