这首词抒发的是多情才子月夜相思的别情愁绪。起首二句点出时间是在深夜，隐含的背景是在酒醉之后，交代的事情是“清无梦”和“愁倚阑干”。用“清”字描写夜深人静酒醒之后神志的极端清晰和周围环境的极端宁静，见出词人当时索寞无聊的意绪。“无梦”二字，十分准确地描绘出酒醒之后神经依旧麻木思绪却骤然清醒之后，脑海里出现短暂的思维空白时的惶恐、无聊和失落。
接下来两句写倚阑干时所见。“雨打”一句，化用唐代白居易《长恨歌》诗意：“芙蓉如面柳如眉，对此如何不泪垂？”而抒情色彩更浓。这两句写景，实际上饱含着作者的主观色彩。
过片交代愁因：与佳人一别之后，彼此音讯全无，而一片痴情，却日甚一日，纵然是“为伊消得人憔悴”，瘦损不堪，也毫无衰竭之势。“瘦尽难拚”，可见出其愁情的深挚。
最后两句，又转回写愁倚阑干所见。陷入沉思之中的词人，丝毫没有感觉到时间的推移，不知不觉地，夜已更深了，明月已经移过红楼十二间了。透过其“愁倚”时间之久，精神之集中，折射出其相思之深挚。“无端”二字，露出怨意，看似怨月，实则是词人内心无绪、愁怨难排时的痴语。
这是一首别后思念之情词。上片写白倚亭时的相思，下片写夜间独处时的怀念。抚今追昔，无限流连。
“烟波”二句，化用王献之《桃叶歌》“桃叶复桃叶，渡江不用楫”，写十年后重游与情人分手的渡口，不胜伤感。“断魂潮尾”，不仅说明了别后怀念之殷，相思之苦，也为下片写十年前相见的情形埋下伏笔，使上下片遥相映带，两两相形。
“古柳”三句，伤今感昔。在亭上聚首，攀柳话别，是当日情形。“骤”、“重”二字，写出了当年别离的匆匆和此时故地重游、独倚危亭时的感慨。
“凉颸”以下五句，则写倚亭时所见。先是远眺：凉风天末、急送轻舟掠过水中沙洲，黄昏时远山翠影依稀。“乍”指突然变化，“渺”指烟波浩渺，“烟碛”指朦胧的沙洲，“飞”指轻舟疾速远逝。“横”字见暮山突出之妙，令人想起李白《送友人》诗“青山横北郭”一句中“横”字的使用。远处山光水色，一片迷蒙。再看近处，江面如镜，映花照人。江水映出秋天的花影是憔悴的，人影也同样憔悴。“但有”二句，怜花惜人，借花托人，更见相思憔悴之苦。
下片转入回忆。“华堂”是化用《史记·滑稽列传》淳于髡（kūn）语：“堂上烛灭，主人留髡而送客。”堂上，即此词中的华堂。烛灭，即烛暗。乃追忆初见时的情景：送走别的客人，单独留下自己。回头顾盼，传达出含蓄的柔情蜜意。“芳艳流水”则是对回盼的眼波更为传神的描绘：“流水”，描写出回盼时眼波的流动，“芳艳”则是回盼时留下的美的感受。“芳”是从视觉引起嗅觉的能感，“艳”状眼波的光采；随眼波的传情仿佛感到美人四溢的芳香。
“素骨”三句，写玉腕纤指分瓜时的情景。“素骨凝冰”，从《庄子·逍遥游》“肌肤若冰雪”语意化出，亦即苏轼《洞仙歌》所说“冰肌玉骨”，以状手腕之洁白如玉：“柔葱蘸雪”，即方干《采莲》诗所说的“指剥春葱”，用以描写纤指的洁白，用字凝炼。
以下为秋宵的怀念。不洗清尊，是想留下残酒消愁。“梦不湿行云”二句化用宋玉《高唐赋》巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”的话，而语言清雅，多情而不轻佻，表现梦中与情人幽会，未及欢会即风流云散，醒来残泪满沾衣衫的情景。结句写秋宵雨声和窗下蛩声，伴人度过孤独无眠之夜。结句凄凉的景色与凄冷的心境融合而一，增强了怀人这一主题的感染力量。
这首词脉络细密，用意尤为绵密。“但有江花”二句、“清尊未洗”三句的炼句，“渺烟碛飞帆”三句、“素骨凝冰”二句的炼字，尤显功力。“眼波回盼处”二句、“可惜秋宵”二句的写情，既精炼，又空灵，于缜密中见疏放，在梦窗词中为别调。
这首诗以怅惘感伤的心情，借寒食游园，追忆了几年前与一位女子相会时的温馨缠绵，对于早已天各一方的情人表示了深切的追念。
寒食这一天，传统风俗是折柳条插在门上、屋檐上，叫做“明眼”；男女成人举行冠礼、笄礼，也在这一天。所以，寒食节容易产生对亲朋故旧和情人的思念。可以想见，多情的诗人在这一天，难以平息自己激动的心潮，于是特地来到李氏园亭中，来深情地追思那梦牵魂绕的情人。
从诗题中，已经隐隐透出了伤感、追怀的意味，也为全诗定下了基调。
诗歌一开始，就无限深情地追怀了往年与情人在园中约会时的缱绻柔情。
首句点明了约会的地点，是在园中“鸾桥”上。桥以鸾为名，盖有深意存焉。这里暗用了南朝·宋范泰《鸾鸟诗序》中的故事：传说古代有一只鸾鸟（神话中凤凰一类的鸟）被捉，因为失偶尔三年不鸣，后于镜中自顾身影，哀鸣而死。鸾凤和鸣，后遂成为男女约会的典故。这里，男女“同在鸾桥上”，一个“同”字，频频表达了相亲相爱之情，相依相偎之态。那时，这位女子正斜靠在红色的桥栏上，与诗人一道歌咏柳絮。这里也暗用了《世说新语·言语》中的典故事：东晋宰相谢安的侄女谢道韫，咏雪以柳絮相比拟，博得谢安称赏，后用指女子赋诗。
这两句看似极为自然，漫不经心，但却在短短十四个字中，包蕴了丰富的内容。在这样美好的环境中，与这样一位美慧可人的女子相会，不能不让人永远怀念，而留下甜蜜的回忆。首联极写与女子相会时的柔情蜜意，并且置于篇首，与以下几联追忆往事时的伤感，形成了有力的反衬。
第二、三联，正面写出了诗人此日游园的凄凉和思念的愁苦。
作者独自一人，在园中长满香花美草的小路上踽踽而行，“独”字与首句“同”字形成对比，孤独之情自见。当日斜靠朱栏咏柳绵之人已经杳无踪迹，只有满地青苔，显出满目凄凉。在这般凄清的寒食节追忆往事，难怪作者要格外伤心了。然而路遥三千，关山阻隔，音问难传，不可能知道她的境况。
屈指算来，一晃四、五年过去了，真是往事如烟、人生如梦。“屈指思量”四个字，十分传神，它仿佛使读者看到一个满怀愁苦的男子，正在园中寻寻觅觅地踯躅，悲悲切切地算着指头思量。这与第一联中同在鸾桥咏柳绵的情景相比，那时兴高采烈、欢愉快乐的情绪，此刻早已经消失殆尽，只剩下孤零零、凄切切的一人，益发显得苦不堪言了。这两联明白如话，若道家常，但经第一联的反衬，意思仍然十分婉曲、深厚。
最后一联，又出人意外，结得不同一般。如果按颔联、颈联的思路顺势而下，则尾联仍应写作者自己游园如何凄苦，现在却笔锋一转，将重心放在了那位倚栏咏柳絮的人身上了。
诗人料定，那位远在他乡的多情的女子，在这寒食佳节之时，也在思念自己而满怀凄凉。这里一个“暗”字值得玩索。他们要暗中凄然而不能公开表白的原因是，他们过去是在暗中相爱，不敢公布；后来，这对情人终于被拆散，大家各怀着一腔难以言传的幽恨，而各在海角天涯了。那憋在心中不能倾倒的苦水，四、五年来，那位女子的心，十分痛苦、十分憔悴。
最后一联回应篇首，与那位美慧的女子形成对比，往日无忧无虑的她，如今想来是凄楚、憔悴了，那分离的愁绪，真是苦不堪言啊！同时，透过一层，从女子思念自己，来更深地体现自己对那位女子的思念，这就避免了一般化的写法，显得更为委婉深沉。从情感逻辑上说，也与第六句的“屈指思量”暗通关钮，将思量之情写清，充分地表现出无穷的留恋之意。
这首诗在结构上很严谨，特别是使用反衬、透过一层等手法，使得全诗天然浑成而又顿挫跌宕，在曲折变化中把思念的情致写得淋漓尽致。在语言上，除“鸾桥”、“咏柳绵”是用典外，其它基本上是平常习惯用语，显得平易亲切，明白晓畅，但仔细咀嚼，其中遣词用字又十分精当，虽经雕琢，却不失本色。
此曲头三句寻觅梅花的过程，事实上是作者对理想的执着追求过程。“冷风来何处香？忽相逢缟袂绡裳”两句，给人一种“众里寻他千百度”，终达彼岸的愉悦。出人意料的是，作者的情绪却陡然倒转：冷风彻骨，骤然酒醒，凄婉的笛声令人断肠；而朦胧的月色，正把梅花消溶。结尾连用三个典故，进一步描写梅花的神韵，自然带出诗人因理想难于实现的感叹和忧伤。此篇情感起伏回环，情节一波三折，真实地记录了作者复杂的心曲，折射着当时复杂的社会现实。
结合前面的背景分析，这支曲子中的梅花可以理解为作者心目中高洁品性的代名词，这在他另一支散曲《折桂令·荆溪即事》中也可以看出来：
问荆溪溪上人家：为甚人家，不种梅花？老树支门，荒蒲绕岸，苦竹圈笆。寺无僧狐狸样瓦，官无事鸟鼠当衙。白水黄沙，倚遍阑干，数尽啼鸦。
《折桂令·荆溪即事》中，作者讽刺了当时中官僚腐朽，社会风气颓落，致使人民困苦，正义不得伸张的社会现实。感叹家家不种梅花，实则隐射梅花般的高洁品性无人拥有。
所以，《水仙子·寻梅》中的梅花也可以是高尚品格的象征，“寻梅”二字本身即表达了作者对高尚品格的渴望与追求。“冬前冬后”道出了寻梅时间之长，从冬前直找到冬后；“溪南溪北”、“树头树底”写明了寻梅的地域之广，溪水南北，孤山上下，作者都寻了个遍。这两句一方面从时间以及空间的跨度之大来表现作者寻梅之艰，寻梅之勤；另一方面，从侧面亦体现出作者爱梅之切，宁肯溪南溪北、树头树底，从冬前直找到冬后也不肯罢休。爱梅之切，实则是作者在苦苦呼唤人性的高洁和社会的公平；寻梅之艰，体现着这一愿望的实现之难。
从第三句开始，作者笔风一转。头两句虽然表达了寻梅的艰辛，但接下来的两句带来了一些好消息。虽然已是冬后，“冷风”已“来”，本来已经对寻梅不抱希望了，可是不经意间，一阵暗香传来，作者不禁激动地自问，“何处香？”体现出对传来梅香之地的急切寻觅。忽然间，“缟袂绡裳”的“白衣仙女”翩然而至，进入作者的眼帘。苦苦寻觅的梅花在作者的心里就如同神仙一般高洁、神圣，再一次表现出作者的爱梅之深。
可是接下来，作者笔锋一转，本来他已经找到了他苦苦寻觅的梅花，但是，“酒醒”了，之前的喜悦瞬时荡然无存，原来这都是一场梦，现在刺骨的冷风惊醒了美梦。作者心里仿佛响起凄凉的笛声，使得春天的气息也无法令人开心，而是更加使人断肠！“寻梅”只是一场南柯之梦。作者从梦中惊醒，认清了现实，眼前的仅仅是淡淡的泛着月晕的月色，昏黄一片，失望的氛围弥漫开来。全曲到此戛然而止，并未交代最后的结局，留下了深长的余味。