宋仁宗至和元年（1054），与欧阳修过从甚密的刘敞（字原甫）知制诰；嘉祐元年（1056），因避亲出守扬州，欧公便作此词送给他。欧公曾于仁宗庆历八年（1048）知扬州，此词借酬赠友人之机，追忆自己扬州的生活，塑造了一个风流儒雅、豪放达观的“文章太守”形象。词中所写平山堂为欧公任扬州太守时所建。
这首词一发端即带来一股突兀的气势，笼罩全篇。“平山栏槛倚晴空”，顿然使人感到平山堂凌空矗立，其高无比。这一句写得气势磅礴，便为以下的抒情定下了疏宕豪迈的基调。接下去一句是写凭阑远眺的情景。据宋王象之《舆地纪胜》记载，登上平山堂，“负堂而望，江南诸山，拱列檐下”，则山之体貌，应该是清晰的，但词人却偏偏说是“山色有无中”。这是因为受到王维原来诗句的限制，但从扬州而望江南，青山隐隐，自亦可作“山色有无中”之咏。
以下二句，描写更为具体。此刻当送刘原甫出守扬州之际，词人情不自禁地想起平山堂，想起堂前的杨柳。“手种堂前垂柳，别来几度春风”，深情又豪放。其中“手种”二字，看似寻常，却是感情深化的基础。词人平山堂前种下杨柳，不到一年，便离开扬州，移任颍州。这几年中，杨柳之枝枝叶叶都牵动着词人的感情。杨柳本是无情物，但中国传统诗词里，却与人们的思绪紧密相连。何况这垂柳又是词人手种的。可贵的是，词人虽然通过垂柳写深婉之情，但婉而不柔，深而能畅。特别是“几度春风”四字，更能给人以欣欣向荣、格调轩昂的感觉。
过片三句写作者自己。作者当年知扬州府时，以文章名冠天下，故自称“文章太守”。曾在平山堂挥笔赋诗作文多达万字。后缀以“一饮千钟”一句，则添上一股豪气，栩栩如生地刻画了一个气度豪迈、才华横溢的文章太守的形象。
词的结尾二句，先是劝人，又回过笔来写自己。饯别筵前，面对知己，一段人生感慨，不禁冲口而出。无可否认，这两句是抒发了人生易老、必须及时行乐的消极思想。但是由于豪迈之气通篇流贯，词写到这里，并不令人感到低沉，反有一股苍凉郁勃的情绪奔泻而出，涤荡人的心灵。
欧词突破了唐、五代以来的男欢女爱的传统题材与极力渲染红香翠软的表现方法，为后来苏轼一派豪放词开了先路。此词的风格，即与苏东坡的清旷词风十分接近。欧阳修政治逆境中达观豪迈、笑对人生的风范，与苏东坡非常相似。
诗开头照应题目中的“留别”，写诗人将离汴京乘舟东下。“新霜未落汴水浅，轻舸唯恐东下迟。”两句诗既点明留别的时光节令，又借助对景物的描写，隐隐透露出诗人孤凄落寞的情怀。“绕城假得老病马，一步一跛令人疲。”则是作者为自己勾勒的一幅落拓失意的自画像，于幽默的笔调和自我调侃的语气中包含了许多内心难言的隐痛。
“到君官舍欲取别”以下八句叙作者告别及友人饯别情景，表现出挚友间依依惜别的深厚情谊。在这里作者没有花费许多笔墨描述主客对饮情景，只借“便步髯奴呼子履，又令开席罗酒卮”等细节的点染和对席上肴撰的罗列，写出主人款待的盛情；借对室外“萧萧细雨”景色和诗人“冠帻欹”的恹恹醉态的描写，反映出席间不拘形迹、开怀畅饮的亲切气氛和作者沉醉于眼前美好时光的快意微醺。笔触细腻生动，富有情趣。
“文章或论到渊奥，轻重曾不遗毫厘，间以辨谑每绝倒，岂顾明日无晨炊。”这一段描写笔墨酣畅，兴会淋漓，生动地传达出宾主契合无间、畅谈不觉忘情的动人情景，将诗情推向高潮。
正是在这样亲切随意的气氛之中，在心曲相通的知交面前，作者才在樽前放歌，一吐胸中块垒：“谈兵究弊又何益，万口不谓儒者知。”“谈兵”，即研读兵法，在这里并非泛指，作于同时的欧阳修《圣俞会饮》也提到梅尧臣注《孙子》一事，说：“遗编最爱孙子说。”可见梅尧臣有志从军。这两句发自肺腑的心声，是作者压抑已久的感情的迸发，既包含了爱国忧民却报效无门的痛苦，也有诗人屡试不第、沉沦下僚的酸辛。其中虽有对个人穷通得失耿耿于怀的牢骚，但仍然是对封建社会里无数爱国的正直知识分子共同遭遇和思想感情的高度概括，具有深刻的现实意义。
在“酒酣耳热”之际倾诉肺腑，原本应当滔滔不绝，一吐为快，作者却又出乎意料地陡转笔锋，刹住话头。“露才扬己古来恶，卷舌噤口南方驰。”语气骤然变得平缓，但在欲说还休的背后，却更清楚地表现出他那郁结心头无法排遣的苦闷。结末写诗人强烈的思归之情，并说明分手时不宜过于伤感，既是安慰友人，也是宽解自己，强作豁达。首尾衔接，更显得情味深长。
这是一首留别之作，却不落专写凄切之情的窠臼，而是借留别以抒怀，将对国事的忧虑、个人的不平以及离情别绪尽寓其中。此诗笔力苍劲，承转圆熟，自然流畅，质朴简淡，鲜明地体现出梅尧臣诗语淡情深的艺术特色。
