这是一首中秋之夜抒怀的词。
此词起笔泛言中秋美景良辰，素月扬辉，正是赏月的好时节。接写有心赏月而不得的惋惜、无奈之情。过片四句逆挽，以超旷的态度消解无月可赏的憾恨。再由昨夜桂月堪赏，而幻想冲出云幕，登高赏月，与客从容陪伴，共酬佳节。末二句由不能赏月联想到主和派清谈误国，寄寓壮志难酬的悲苦。全词在艺术上借题发挥，因景写情，情景交融，描写议论合为一体，笔致婉曲，含蓄蕴藉，耐人寻味。
词的上片因景抒恨。开头两句泛写中秋节给人的美好感受。中秋古称团圆节，良辰美景，花好月圆，家人团聚是很重要的。但中秋毕竟是赏月的好日子，风月可人尤为重要，强调了中秋赏月的必要性。接下去两句写可能性。词人使用“况”字把意思推进一层，言何况中秋节是秋天的节日，是时万里无云，天朗气清，素月扬辉，正是赏月的好时节。这是虚写，欲抑先扬，为下文写无月可赏做了很好的铺垫。“着意”二句写无月可赏的惋惜。词人登楼望月，月亮却被云幕遮蔽，心头不免有失望之情。前一句写有心赏月，以见其兴趣之高；后一句写云幕遮月，使其不能“瞻玉兔”，写失望之甚。两相对比，惋惜之情溢于言表。“倩飞廉”二句写不得赏月的无奈。词人想请风伯特地为他把云彩吹开，以便赏月，可又找不到人去给风伯说说，虽有心赏月却无可奈何，思想情绪便跌入了谷底。“凭谁说”一句，写出了缺乏知音的内心愁苦。
下片援理遣情。“弦与望”四句挽回一笔，言“月有阴晴圆缺”自古而然，并非今天才有，故可任凭它圆缺，不必太在意，以超旷的态度消释无月可赏的憾恨，使心情重新振作起来。接下去两句写昨日天气很好，月光明亮，桂月堪赏，令人羡慕。把欢快的情绪又推进一层。“安得”二句写词人的幻想。这两句用赵知微雨夕登天柱峰同诸生共同玩月的典故，幻想冲出云幕，登高赏月，与客从容陪伴，共酬佳节，以浪漫主义手法，把节日的欢快推向高潮。“安得”二字中既有期望，又含失望，表明美好的愿望难以实现。结尾两句转笔收束，从理想回到现实，写幻想破灭后的愁苦。中秋无月已经足以让人忧愁，而当今那些主和派清谈误国，比这更让人忧愁。“愁如发”一句，用比喻写出内心愁苦之多。这里的“愁”，既有月被云遮之愁，也有缺少知音之愁。词人触景伤怀，寄寓了南归以来收复中原的理想抱负不能实现的悲愁。
文似看山不喜平，词人能把中秋不见月这样一个平常的自然景观，写得如此曲折，感慨万千，且以情结景，就使作品具有了震撼人心的力量。苏轼的中秋词《水调歌头·明月几时有》写其进取与退隐的矛盾心理，似悲而实旷；而此词则不同，虽然词人口头上说“弦与望，从圆缺”，其实内心深处并未摆脱愁苦，其根源恐怕不限于云幕遮月，而在云的背后似有更令其无法排解的愁苦，而借中秋以写之，故较之苏词更悲苦沉郁。
“莺团”三句，点魏方泉寿诞在闰八月中。“重来两过中秋”，指这一年是闰八月。词人说：“黄莺儿在香橙林中来回盘旋飞翔，鲈鱼在莼叶飘浮的水波间不时出设。在这一年的闰八月中，我又度过了一次‘中秋节’。”“酒市”两句是说：“在渔村中的一个小酒店里，我们饮酒祝贺魏方泉的生日。习习金风迎面而来，这种无忧无虑自在的田园生活，真是比艳阳春天还要舒服啊。”“宿舂”两句，言舂米声从去年曾经居住过的一个村屋中传了出来，那里正在新炊黄粱，袅袅炊烟凝聚在西边田野的上空。“凤池去”三句是说：“到中书省任职的人选，相信还是吴中人氏符合条件。这个好机会，我看还是借给迟留至今尚无作为的寿星——魏方泉吧。”“凤池”，即凤凰池，中书省办公处。读者可从《水调歌头·赋魏方泉望湖楼》词中知道魏峻后来确已去了杭城并任刑部侍郎，可知现在已见端倪。
“应是”三句是说：“这里（指苏州）曾经是香山居士白居易在梦中再三求索的好地方，现在我继续着他的梦想，重新来到我的第二故乡——苏州，并且刻意追忆旧事，吟咏香艳句，对苏州作出大量记实性的诗词。”白居易曾作苏州刺史，吴文英又在苏州居住了十余年，所以有此说。“青鬓”两句。言青壮年时期，正是可以用来改天换地的打江山时期，也可以演出许多精彩的风流韵事，足可以流传千古。“围腰”两句是说：“魏方泉把寿宴安排在染有仙气的桂花树下，在月光溶溶之中，桂花香阵阵袭人，我们这些贺客就团聚在诱人的氛围中祝魏长寿。”“金粟”，桂花的别称。“夜宴久”两句，言寿宴至深夜才散，词人跌跌撞撞回转住地“画楼”，醉倚栏干，仰望秋空将秋夜白云尽收眼中。
上片首句谓字宙广大悠久、无穷无尽。作看如此下笔，表明“我”要以审视千古的哲人眼光来述说人生。次句谓侧身人世，苦痛便与生俱生，等于走错了路。中国古人习惯，以“右”为正、为尊，以“左”为错、为卑。用《红楼梦评论》中的话说，“世界人生之所以存在”乃是“一时之误谬”。这就为“人”侧身人世定下了悲观基调。“小斋如舸，自许回旋可。”人，侧身人世便是苦痛，要怎么才能活下去。“我”说：“我”所占有的空间，仅如容身的小船，因而只好允许自己忍苦求生，逆来顺受。由小“我”而推论大我：芸芸众生，挤挤嚷嚷，周折回旋，只是为了存活，那很可哀。
下片接着写道“聊复浮生，得此须臾我。”人类重复地繁衍后代，“我”得到了短促的生命。言外之意，“我”在苦痛折磨中，也日渐走向死亡。由此观察人世，人生如逝水，流向东海不复，岂不可哀。怎么打发这可哀的人生呢，作者以形象答复读者：“乾坤大，霜林独坐，红叶纷纷堕。”“乾坤大”一句与上片起句“厚地高天”相照应，又表明作者以宇宙之广大、悠久来与“我”并提，显得“我”之卑微与速朽。“乾坤大”为叶韵句，但应与下两句连读，不应句断。“乾坤大”充满叹息意味，叹“我”乃“须臾”之物，又领起下两句。
这首词，上片下片的前两句，皆以诗化的思辨语言陈述，后两句或三句，则描绘形象，有直观性。这样写，好处在于仅用四十一个字，便可按照叔本华的哲学观点，说明如此人生；缺点在于形象化不足，直观性不强。
此诗首句用“东风吹落战尘沙”隐喻宋室灭亡；次句以“梦想西湖处士家”，借林逋的故事暗写故国之思；第三句一个“恐”字，表达作者内心的担忧，而“江南春意减”则暗叹江南备受摧残；第四句点明作诗的深意与梅无关。全诗以观梅而有感，而引发联想，但全文的主旨都与眼前盛开的梅花无关，这样言此物写彼物的手法，让情感更加深厚而沉重，曲折中见深意。
东风骀荡，摇枝拂叶，吹去了蒙在梅花上面的尘沙，花蕊花瓣，一概显露出清新的面庞。如此雅洁怡人的氛围，本该令游人陶醉，而诗人却偏要将这沙尘，想像为战火中的尘埃，因为，他从眼前的梅花联想到另外一个梅花的世界。那里刚刚经受了战火的摧残，那里曾经是西湖处士的隐居之地，那里曾是他的希望，那里是他醒里梦里都不曾忘却过的宋国京城。此诗作者虽然从未做过宋朝的臣民，但是，出于对异族统治者的不满，汉族人的宋都对于他始终是富于诱惑力的，这里的一个“梦”字，足以表白他那种朝思暮想的痴情。
想起江南之后，诗人的感情立刻变得细腻，语气也委婉起来。他担心江南的梅花大概不会如此鲜艳，江南的春景必然失去了昔日的光彩。对于蒙元初入中原的残酷洗劫，诗人耳闻目睹，记忆犹新，他担心那“大乱凡数十余年，数千里间，人民杀戮几尽”（《武强尉孙君墓铭》）的惨状是否会在江南重现，所以，他在末句中直率地说出，他的《观梅有感》其实并非为梅花着想。他也许曾经憧憬过林逋所处的时代及其环境，同样身为隐士，一个伴梅饲鹤，受到皇帝的褒奖；一个却生活在异族统治者的铁蹄之下，而如今，那样一块圣地也许永久地消失了，他不能不为自己，也为所有的汉人痛心疾首。
此诗短小精悍，音节铿锵，读来朗朗上口。全篇未用任何典故，照样发人深省，意味深长。它之所以具有如此深沉的意蕴，完全得益于象征的手法。不过，象征毕竟太含蓄，太沉闷，难以容纳诗人全部的思想和愤恨，因此诗的结尾处又否定了象征手法。“此心元不为梅花”一句，实打实地透露出作者的真实感慨，犹如阴云郁积很久之后的一声闷雷，虽然沉闷了些，总算给人以希望，为全诗抹上了一道亮光。