这是一首送别词，主要是描叙元济之的离愁别绪的。词中没有写作者同元济之间的离愁别苦，这是本词和一般送别词的不同之处，也是它的主要特点。情调幽怨，相当动人。
起句写元济之的衰老。元济之倚枕而卧，显得有些衰老。接以“两鬓霜”三宇，则其白发苍苍、老态龙钟之状可知。“起听”句写其生活无聊。谓其有时起来，走到廊下，谛听檐溜的喧嚣声，以消磨时光，排遣心中的郁闷，可见其生活的寂寞与孤苦。“那边”二句写其对家乡的思念。欲写元济之思念家乡，先写家人思念元济之。这不仅使行文委婉曲折，更加重了元济之的思乡之情。啼粉，与啼妆同意，指薄拭眉下若啼之妆。而“玉筯消啼粉”，写其家人因相思而流泪，把啼粉都冲掉了。“这碎”句，言元济之远游在外，日日思念家人，别肠如车轮旋转，无休无尽，则其思乡之甚可知。元济之如此思乡，很自然地就逗出了送别之意，从而点明了题旨。“诗酒”二句写元济之在外的生活。言其游历于山水之间，并和友人聚会饮酒，结社赋诗，徜徉于水云之乡，生活似乎极为潇洒飘逸，其实内心是很凄苦的，故接下去说“可堪醉墨几淋浪”。可堪，为不堪、哪堪之意。“醉墨淋浪”，化用欧阳修“新诗醉墨时一挥。别后寄我无辞远”，言其挥笔写诗作画，醉墨淋漓，其间着一“几”字，隐含机会不多之意。结尾二句承“醉墨”而发，借画发挥；言其“归家梦”和其所作图画一样，在画图中能把千碎河山收入“寸许长”的画幅之中，而“归家梦”也能转瞬之间实现，从而表达出立即送其“归豫章”之意。在此，以画作比，语新意丰，蕴藉含蓄，耐人寻味。
此词作于元丰二年（1079）三月，为苏轼由徐州调至湖州途中。词中化用李商隐《无题》诗中“相见时难别亦难，东风无力百花残。春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”句意，将积郁的愁思注入即事即地的景物之中，抒发了作者对徐州风物人情无限留恋之情，并在离愁别绪中融入了深沉的身世之感。
词的上片以感慨起调，言天涯流落，愁思茫茫，无穷无尽。“天涯流落”，深寓词人的身世之感。苏轼外任多年，类同飘萍，自视亦天涯流落之人。他在徐州仅两年，又调往湖州，南北辗转，这就更增加了他的天涯流落之感。这一句同时也饱含着词人对猝然调离徐州的感慨。“既相逢，却匆匆”两句，转写自己与徐州人士的交往，对邂逅相逢的喜悦，对骤然分别的痛惜，得而复失的哀怨，溢于言表。“携手”两句，写他永远不能忘记自己最后离开此地时依依惜别的动人一幕。“携手佳人”，借与佳人乍逢又别的感触言离愁。“和泪折残红”，写作者面对落花，睹物伤怀，情思绵绵，辗转不忍离去，同时也是写离徐的时间，启过拍“为问”三句。末三句由残红而想到残春，因问东风尚余几许，感叹纵使春光仍在，而身离徐州，与谁同春。此三句通过写离徐后的孤单，写对徐州的依恋，且笔触一波三折，婉转抑郁。
词的下片即景抒情，继续抒发上片未了之情。过片“隋堤三月水溶溶”，是写词人离徐途中的真景，将浩荡的悲思注入东去的三月隋堤那溶溶春水中。“背归鸿，去吴中”，亦写途中之景，而意极沉痛。春光明媚，鸿雁北归故居，而词人自己却与雁行相反，离开徐州热土，南去吴中湖州。苏轼是把徐州当成了他的故乡，而自叹不如归鸿。“彭城”即徐州城。“清泗与淮通”暗寓作者不忍离徐，而现实偏偏无情，不得不背鸿而去，故于途中频频回顾，直至去程已远，回顾之中，唯见清澈的泗水由西北而东南，向着淮水脉脉流去。看到泗水，触景生情，自然会想到徐州（泗水流经徐州）。歇拍三句，即景抒情，于沉痛之中交织着怅惘的情绪。徐州既相逢难再，因而词人欲托清泗流水把千滴相思之泪寄往徐州，无奈楚江（指泗水）东流，相思难寄，令词人不禁怅然若失。托淮泗以寄泪，情真意厚，且想象丰富，造语精警；而楚江东流，又大有“自是人生长恨水长东”之意，感情沉痛、怅惘，读之令人肠断。
此词写别恨，采用了化虚为实的艺术手法。作者由分别之地彭城，想到去湖州途中沿泗入淮，向吴中新任所的曲折水路；又由别时之“和泪”，想到别后的“寄泪”。这样，离愁别绪更显深沉、哀婉。结句“流不到，楚江东”，别泪千点因春水溶溶而愈见浩荡，犹如一声绵长的浩叹，久远地回响在读者的心头。
