全词通过一个歌者年老色衰遭遗弃的悲惨命运，道出封建社会千千万万被玩弄、遭遗弃的歌女艺妓的共同心声。
上片通过描写红歌女年轻时的盛况，反衬出年老的失意。
“家住西秦，赌博艺随身。”是歌女的语气自信而又自负。“家住西秦”是写实，因为下面有“数年来往咸京道”的句子，歌女当是住陕西附近。“赌”是比赛竞争之意。这两句是歌女述说自己的出身，自言具有多种浪漫的艺术技能，敢和人比赛竞争。
“花柳上，斗尖新。偶学念奴声调，有时高遏行云”，仍然是歌女十分自负的口气。“花柳上，斗尖新”之“花柳”代指一切歌舞艺术才能技巧。“斗”，仍是竞赛之意。“尖”，是高处，是过人之处。“新”，不是陈陈相因的旧套。合起来，这是歌女说自己多种艺术才能上敢和大家竞赛，并且比别人高超，新颖独创，绝不流俗。
“偶学念奴声调，有时高遏行云”，是具体形象地夸述自己的才能如何。“偶”，有随便之意。“念奴”是唐天宝年间有名的歌女。词中歌女似乎自豪地诉说：我偶尔随便一唱当年念奴曾经唱过的歌，能让天上的行云停住，听我歌唱，足见我唱得有多么美，多么动听。“高遏行云”，语出《列子·汤问》，说古有歌者秦青“抚节悲歌，声振林木，响遏行云”。这几句，当是失意时回忆当年得意情事所言，所以，每一句自负的话后面，都有一种反衬中的失意悲慨。自负的口气，实是自负的不平。
“蜀锦缠头无数，不负辛勤”，写当年得意之时，歌声一发，令众人倾倒，博得赏赐无数，不辜负自己多年的辛劳。“蜀锦”，是四川的丝织品，当时很名贵，古时歌女多以锦缠头，因借“缠头”之名指称赠与她们的财帛。
下片描写歌女年老色衰后所遭逢的冷遇，抒发词人对她的无限同情。
“数年来往咸京道，残杯冷炙漫消魂”，是失意后凄凉冷落境遇的写照。从词里的“西秦”、“咸京道”地点上看，当是晏殊被贬知永兴时，慨叹自己的不平境遇而作的。可见作者这首词确有“借他人酒杯浇自己块垒”之寓意。这首词的整个口吻都寄托着感慨。“残杯冷炙”语本杜甫《赠韦左丞》诗：“骑驴十三载，旅食京华春。残怀与冷炙，到处潜悲辛”，此处写歌女境遇如此可悲，令人“消魂”。
“衷肠事，托何人？”歌者因为封建社会女子没有独立的地位，盼望能找一个可以终生相托的人，盼望找到一个足以托身的所，可以安身立命，终生为之奉献而不改变。“衷肠事”，是指内心的事，这里是指终生相托的大事。
“若有知音见采，不辞徧唱阳春”，仍是以歌女的口气自述：假如有一个知我心的人“见采”（“采”，选择、接纳），那么我将唱尽高雅美好的《阳春白雪》的曲子，把一切最美好的东西都奉献给他。这虽然是一个歌女的口吻，但又体现了一个中国旧知识分子、封建士大夫的报国之情。这里的“若有知音见采”之“若有”是实无，也就是悲叹找不到知音。
“一曲当筵落泪，重掩罗巾”了。可以想象得出，这个歌女酒筵前唱歌，想起当年得意之时的满堂彩声，眼下却这样凄清冷落，不禁当即流下了眼泪。而当时这个筵席前，作者由歌女之悲哀，引起了自身遭贬受逐，客居外乡的悲伤。晏殊所托喻的是歌女，而歌女内心即使有悲哀，眼中有泪水，也要“重掩罗巾”，不能让人看到。“重掩”，是屡次流泪，屡次擦干。每次感到悲哀，都要强作笑颜，其悲哀就更为深重了。
这首词在《珠玉词》中是别具一格的。从思想内容看，它一反以往流连酒歌的生活、相思离别的闲愁、风花雪月的吟咏，而是反映了一个被侮辱、被损害的歌女的不幸命运，具有较强的现实意义。从作品的风格来说，也一反以往的雍容华贵、闲雅圆融，而变得激越悲凉。这一转变或许与作者罢相知外郡的境遇有关，虽则词中没有象自居易的《琵琶行》明写“坐中泣下谁最多，江州司马青衫湿，”但读者仍可以看出作者借歌女之酒杯浇自己块垒的寓意。
开头两句就写得很别致。韩愈的《毛颖传》将毛笔拟人化，为之立传，还说它受封为管城子。作者不明说自己靠着一支笔杆子立身处世，既升不了宫，也发不了财，而是精心选择了四个本无关联的典故，把它们巧妙地组合到一起，构成了新颖奇特的联想。笔既然称“子”，就可以食肉封侯；钱既然称“兄”，也就能够写绝交书。他将自己富贵无望的牢骚，用这样的方式表达出来，非但不显得生硬，还产生了谐谑幽默的情趣。
三四句承上作进一步阐述，将自己未能博取功名富贵的原因归咎于文章无益于世，表面看来是自责，实际上以反语暗指文章不为世人赏识，在自嘲中寓有自负的意味。丝窠缀露珠，用清晨缀附于蛛网上闪闪发亮的露水珠子，来比喻外表华美而没有坚实内容的文章。构想新奇动人。
五六句转入当前仕宦生活的自白。这两句诗不单纯是记实，同时也在用典。北齐颜之推《颜氏家训·勉学》中谈到，梁朝全盛之时，贵家子弟大多没有真才实学，却担任了秘书郎、著作郎之类官职，以致当时谣谚中有“上车不落则著作，体中何如即秘书”的讽刺语。这里套用成语，说他受任校书郎、著作郎的职位，也跟梁代那些公子哥儿们一样，仅能登上车子问候别人身体如何罢了。诗意表面上说他尸位素餐，其实是对于碌碌无为的官场生涯的不满。
仕宦既不如意，富贵又无望，于是逼出了最后两句的追思。这是诗人在内心矛盾解脱不开的情况下所能想到的唯一出路。不直说退隐，却写对往事的追忆，也给诗篇结尾添加了吞吐含茹的风韵。
这首诗抒写不得志的苦闷，却采用了自我嘲戏的笔调，感情上显得比较超脱，而诗意更为深曲。不明了这一点，反话正听，把作者真看成一个对功名事业毫不婴心的人，则会误解这一诗篇。文字技巧上的最大特点是善用典故，不仅用得自然贴切，还能通过生动的联想，将不同的故事材料串联组合起来，形成新的意象，取得了出奇制胜的效果。
词的上半阕写主客晤对的清欢。一起三句将诗酒清游的胜概写出，便有一种笼罩全篇的力量。“嫩寒催客棹”，不说自己起了游兴，而说是好天气催动了我的作客之舟。这种拟人化的写法，突出了风日之美，有一种人难以抗拒的吸引力。“嫩寒”，已被人格化，一个“嫩”字给瑟瑟的轻寒赋予一种令人爱赏的色彩，是通感技法的又一佳例。
“红叶”两句，复笔写景。山上是满林红叶，石间有潺潺清泉，绘声绘色，怎不令人心旷神怡？“漱石”一句，不只是写出了水漱石根的清幽景色，同时也表达了作者向往山林的归隐心曲。卢祖皋在此用典，就将一种脱落簪绂，息影山林的心愿诉诸其中了。“多少心期”，即多么快慰的意思。<
当读者正随着词人的妙笔徜徉于林泉清美的意境中时，作者却将我们带入了这样一个神奇的世界，即天竺寺后有三生石，与冷泉亭、合涧桥相距不远，是有名的景观。然而词中所述，不限于景物的铺陈，而是一种两面关合的用典。作者写带有佛家轮回色彩的传说，除了符合杭州实景而外，还切合对方的和尚身份，好像这眼前的景物与两位诗僧，都是前生所熟知的，都是具有宿缘的。卢祖皋在此强调了他对这种山林清致的向往和依恋。“依薜萝犹惹翠云衣”，个“惹”字尤能将无情草木化为有情。作者这样运笔，不但使文气跌宕，富有变化，而且还能唤起人们绵绵无尽的离情别绪来。歇拍两句，再将笔势收拢，点出今番之帝城醉梦，不如溪山之云水徜徉。“不似”意即“不如”。从这里我们可以想见作者那颗高尚的心灵在追求着一种清远，超脱，然而现实的黑暗龌龊，使他转向山林，转向自然，去寻求人性的复归。
下片设想离别后的思念，文笔活泼，妙喻联翩，意思是说：鸿鸟已飞向烟水茫茫的远方，只有你们才知道它留下的痕迹。这是以鸿鸟比喻自己漂泊无定的行踪。接下去，作者以错综之笔就自己与诗僧两面关锁写来，脉络清晰。“吴江鹭忆”，指作者的去处。“孤山鹤怨”，指二僧挂搭之地。林和靖梅妻鹤子隐于孤山，与二僧相近，故移以指二僧。这样写来便觉清超，也显示了词人高超的功力。
“高峰”句妙在奇思，高峰云起，并不稀奇，一经“梦醒”二字点染，便成了奇笔。把朝云出岫比作高峰睡醒，词人以拟人化的手法，将自己的感情赋予山河。“瘦吟”句是写对诗僧的忆念，暗用李白《戏赠杜甫》“借问别来太瘦生，总为从前作诗苦”。“瘦”字又形象地表达了相思的苦怀。歇拍二句，自相问答，饶有趣味。什么时候再相聚会呢？那就请你寄来报春的梅花吧。这样的结尾，更显得雅致，有韵味。