此词写离别之苦。
上阕连用花、莺、芭蕉、杨柳、雨、相思树六种物事作渲染、衬托，以柳“丝”谐情“思”，并引进凄婉的爱情传说，表达双方情谊之深，抒发不忍离别的感情。“芭蕉心一寸，杨柳思千缕”与“百杯桑落酒，三叠阳关句”两联警绝，把饯别时的景色场面与情感交融在一起。一、千、百、三等数量词反复出现，既表现出情绪的激烈，而又变化错落，灵动自如。
下阕则将时间前拉后伸，见前欢不可再，后会亦无期，从而将这次离别的苦楚，放大到整个人生，整个今古。“百杯”句，即“劝君更进”之意，劝酒以表关切，“三叠”句，即吟诗或作诗以赠别。末尾二句言反复叙别，尚未尽达其情，月已出，潮亦生，船就要开走了。“月明潮上迷津渚”七字融叙事、写景、抒情于一体，寄情于景，以景结篇，而又遥应开头，颇为巧妙。
“碧海年年，试问取、冰轮为谁圆缺？”在苍茫的夜色中，作者抬头仰望天空，中秋月圆，其景何其美好；然而他却触景生情，发此疑问。通过此句，我们似乎看出了他心中的悲凉：日月轮回不断，春花秋月年年，这些都只会令他徒增烦恼；是因为佳人不在，如今的他形影相吊么？“吹到一片秋香，清辉了如雪”，不知哪里吹来的秋风，带来一阵芬芳；月亮的清辉笼罩了周围寂寞的空气，如同冰雪一样寒冷。此句是写景，却是寄情于景，情景交融，寒冷的是清辉还是他那颗受伤的心？回想往昔，那“一生一代一双人”，曾经花前月下，欣赏这良宵美景，“记当时，垂柳丝，花枝，满庭蝴蝶儿。”只影而今，物是人非，在这如同旧时的明月下重拾往事，只会令他“填膺百感”。
词的上片写现实，现实是充满了悲凉，其情之苦，足以震憾一切感性的心灵。用“冰轮”喻明月，用“雪”喻明月的清辉，更增加了意境的清冷。“只影而今，那堪重对，旧时明月。”此句道出了作者“尽成悲咽”的缘由：原来是故人不在，作者在思念他的亡妻；然而“明月不谙离恨苦”，偏要打动他那颗敏感脆弱的心，叫他情何以堪。
下阙写词人仰望明月忆及往事。“花径里、戏捉迷藏，曾惹下萧萧井梧叶。”明月下，芳丛里，词人与心上人嬉戏，游玩，虽然并未着墨描摹具体情状，而梧桐叶的缓缓飘落中，纵情的欢笑声，亲昵的嘶闹声，在一片月色下朗朗可闻，其人之天真烂漫，其情之亲密无间，已不言自明，词人对故人往事的深深思恋，直抵人心深处。只是光阴荏苒，轻纨小扇轻摇又摇走了几番寒暑，去者不可追，如今只剩下词人中宵独立，“填膺百感”，而明月还是当时的明月，清辉未减分毫。中秋月光照耀，本该是众家欢聚之时，容若心中却荒凉如大漠。吹裂紫玉萧也难散愁心。
夜空中的一轮圆月，惯会助人哀伤快乐。人们高兴时，那明月便洒下皎洁的柔辉，为人助兴、凑趣——“我歌月徘徊，我舞影零乱”（李白《月下独酌》）；人们忧伤时，那月色也顿时变得冷幽幽的，照得人倍感凄凉，令人难耐，——“明月，明月，照得离人愁绝”（冯延巳词）。
《苍悟谣》里的这位“离人”，叫明月照得失眠了，于是他苦恼极了，呼天而叹：“天！休使圆蟾照客眠！”（圆蟾，即圆月；传说月中有蟾蜍。）意思是说老天啊，不要再让这圆月照得这我离家的人睡不着觉了！这位他乡之客本来就满怀离愁别绪；何况月下独立，又怎能不思念“隔千里兮共明月”的那一位呢？
再说，如水月光，也容易使人毫无睡意，“明月皎皎照我床”，“牵牛织女遥相望”（曹丕《燕歌行》），这怎么能睡得着呢？而那月光，又偏爱照失眠人，这真是：“明月不谙离恨苦，斜光到晓穿朱户！”（晏殊《蝶恋花》）月圆之夜，本是亲人团聚之时。可是词人呢？却是月圆人未圆。难怪这位离人终于压抑不住，不得由仰天长叹了。可见，这句“天！休使圆蟾照客眠”。是经过一番千回百折的苦恼之后发出的百般无奈的叹息之词！
月光如练，然而人隔千里，这边是他乡仰望，那边是闺中独看。这位痴情人不禁异想天开了，说：月亮啊，据说你是一面宝镜，你能照出她的芳姿倩影吗？“人何在？桂影自婵娟！”他凝视着那轮明月，那嫦娥般美丽的身影在何处呢？只有桂影疏密有致，空自盘旋罢了。
此时此地，他可能情不自禁地想起他俩月下携手漫步的美好时光。然而此时呢？人却远隔千里，这多么令人愁怅啊！
这首小词通过对圆月观感，抒发出沉挚的思念之情。寥寥十六个字，然而曲折有致。这种“含不尽之意见于言外”（梅尧臣语）的高妙描写手法，真可谓“以少胜多”了。
汉乐府里有《上邪》一曲，意思就是“天哪！”这首小词也采用这种咏叹手法，且全用口语述之，富有民谣色彩。这首小词在婉约词中，显得十分清新别致。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
诗的首句“天山雪后海风寒”，是这幅画的背景，只七个字，就把地域、季节、气候一一交代清楚，有力地烘托出了这次行军的环境气氛。这样，接下来不必直接描述行军的艰苦，只用“横笛遍吹”一句就折射出了征人的心情。《行路难》是一个声情哀怨的笛曲，这里用了“遍吹”两字，更点明这时传来的不是孤孤单单、声音微弱的独奏，而是此吹彼和、响彻夜空的合鸣，从而把读者带进一个悲中见壮的境界。
诗的后两句“碛里征人三十万，一时回首月中看”，是这一片笛声在军中引起的共感。句中的“碛里”、“月中”，也是烘染这幅画的背景的，起了加重首句的作用，说明这支远征军不仅在雪后的天山下、刺骨的寒风里，而且在荒漠上、月夜中，这就使人加倍感到环境的荒凉、气氛的悲怆。也许有人对这两句中“三十万”的数字和“一时回首”的描写，感到不大真实，因为一支行军队伍未必如此庞大，更不可能全军都听到笛声并在同一时间回首顾望。但是，植根于生活真实的诗歌，在反映真实时决不应当只是依样画葫芦，为了托出一个特定境界，收到最大艺术效果，有时不但容许而且需要运用夸张手法。李益的这两句诗，只有像这样写，才能充分显示这片笛声的哀怨和广大征人的心情，使这支远征队伍在大漠上行军的壮观得到最好的艺术再现，从而获致王国维所说的“境界全出”的艺术效果。
诗人通过虚写笛声导致征人行为举止的细微变化，实写征人的心理感受。在肃杀苦寒的边塞，思亲怀乡是征人共同的感受。这种感受长期积郁胸中，无处表达，这是一种多么痛苦的煎熬。在行军途中，突然听到一阵阵哀怨、凄切的笛声响起，征人们久郁胸中的思亲怀乡之情奔涌而出。诗中展现的是一幅聚焦完全一致的画面，悲壮中显出凄苦，哀怨中显出无奈，征人的心理刻画得栩栩如生。