这封书信开头尽述“异乡衰病，触目凄感”，可见作者在谪居中遭遇的种种不幸。然而在随后的叙述中，苏轼乐观豁达的性情渐渐显露，虽异乡谪居、生活清苦，连遭痛失亲人的打击，但他仍然自得其乐，入道观养炼，与山水为伴，与友人同乐，时时“掀髯一笑”，其安之若素的豪情令人肃然起敬。全文行语亲切自然，内容琐碎平凡，而琐碎之中显示了作者超凡的洒脱和博大的胸襟。
信中以亲切省净的口语去写家常琐事，尤其是中间一段，作者向对方倾谈黄州的山水、与居民的友谊、当地的物产、饮馔等等，写得从容自然，津津有味，娓娓动听，可见其心态的从容和安然。特别是写他如何对付没有收入的穷日子一段，苏轼到黄州后面临三大问题：贬谪余悸、贫病交加、家门破败。他曾在《谢量移汝州表》中追述初到黄州时的心态：“ 惊魂未定，梦游缧绁之中；照影自怜，命寄江湖之上。”又在《答李端叔》中说：“平生亲友，无一字见及，有书与之，亦不答。”但前两者并不是一时半会儿就能解决的，最重要的是二十多口人每天必须要吃饭。
万般无奈之下，苏轼灵机一动，启动了严格的定量配给制：把每月开支限定于四千五百钱，每天一百五十文钱；又怕超支，使用时控制不住，于是把钱挂到房梁上，每天取下一百五十文后就又把叉子藏起来，即使想取也毫无办法了；剩下的节余则另贮入竹简，作为招待宾客之用。一个平日旷达而潇洒的大诗人，竟拮据到如此地步，让人扼腕而叹，但即使这样还是有难以维持的时候，他只好求人：“然轼平生未尝作活计，子厚所知之。俸入所得，随手辄尽。而子由有七女，债负山积，贱累皆在渠处，未知何日到此。”（《与章子厚书》）若不是弟弟子由经常救济，苏轼的家恐怕早就揭不开锅了。而作者把这种穷对付的生活居然写得如此津津有味、娓娓动听，不得不让人佩服作者心胸的豁达和性格的开朗。就像苏轼在《前赤壁赋》中所形容的“清风徐来，水波不兴”那样，一个如光风霁月般的伟大人格形象，矗立在人们眼前。
秦观是苏轼的门生，有名的苏门四学士之一，又是苏轼政治上的同道，一生因苏轼牵连四处颠沛，刚值盛年就死于流放之中。面对这位在政治上亦遭坎坷且又非常关心自己的门人，苏轼把自己的流放生活说得安定又有乐趣，这固然反映了作者坦荡的襟怀和履险如夷的开朗性格，但如《送沈逵赴广南》和《别黄州》等另外反映黄州贬居生活的写实诗篇，就可以看到这封信中将实情是大打折扣了。在给这位门生的信中，苏轼宽慰多于自诉，对对方的关心也多于自身感慨的抒发，从中又可看到苏轼对友谊、对后辈的尊重和关怀。所以这封信无论是对研究苏轼的生平、思想，还是给人们在困窘之中如何去对待生活、对待友谊以启示，都是很有价值的。
以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
根据词序，可知此词是为两件事而发。一是频繁的调任；二是朝廷内部的门户之争。而究其深致，词所要表现的，实是宦迹不定、人事掣肘使词人壮志难酬的牢骚不平之情。
词的上片从眼前饯别之情切入，点出别恨匆匆的遗憾。但从其“正怕酒尊空”的心理活动来看，词人心中积郁的愁情，决不仅仅是离别僚友们的感情。这一起句，就有包藏万有之力，为下文的进一步抒发各种人生忧思立好了地步。“头上”三句，以旁观者的洞达，对争名争利而兴门户私计的朝廷政要作出讽刺，言纵使生前为“贵客”，死后立“高累”，终不能称雄一世。这是对兴门户争私利者的无情嘲笑和无比蔑视，而又以旷达的语气出之，显示出词人不同流俗的思想境界。因为有这样旷达的思想托底，在上片末句，词人就能以清丽飘逸的意境，表现出词人不虑俗情的潇洒放逸怀抱。“一笑”句，虽是借用李白“仰天大笑出门去，我辈岂是莲篙人”的语典，可是用典浑化无迹，直如冲口而出；“落花风”，将时令特征以丽辞写出；而“干里”的形容，则更使落花美景由宴前而宕开无际，由实返虚，合实与虚，使词境显得更为深邃、灵活、摇荡。从章法上讲，结句又将离隆兴而赴行都的词作“本事”作出了必要的交代。上片就这样，由开头的别恨匆匆转到无恨可遣，意路多变，笔法摇曳。
下片首句，从小处说，是承接上片末句“出门去”而来，是写此番去朝廷为官的态度。从大处说，则词人之所以要考虑这个问题，是与上文所讽刺的朝廷政要兴门户私计的政治现状分不开的，所以是上文主旨的一个顺承和延展。在笔法上，词人借古讽今，以三国时代辛毗的耿直不阿，表明白己此去朝廷为官，早已准备好了像辛毗那样，宁愿不做高官、也不做曲附党私之徒的态度。这里的“孙刘辈”，应有所指下二句，以退为进，明看是写词人衰老憔悴之态，说任凭朝中权贵结党营私、大兴门户。实际上，这是对庸俗世风的有力抨击。究其含意，则稼轩之所以会如此衰老，都是因朝廷政要热衷于门户私汁、党派斗争，而对稼轩所向往的恢复大计则不仅不予理睬，反而对词人猜忌有加，频繁调动。全词开头词人“正怕酒尊空”即想要借酒挠愁的心理活动，在此也找到了部分解释。以下五句，看起来渐近颓唐萧瑟。词人这一生，除了湖海漂流、醉吟风月之外，根本无所建树。既然一切都由天子之力，词人真想乞求退休，归隐于镜湖东边的山水之中去。但反过来看，这里面却充满了爱国者的牢骚不平、悲愤与讽刺。因为词人的“此外百无功”，是由于生在这样一个不给机会的政治时代，处处受人掣肘之故。既然词人只手难挽狂澜，倒不如归隐林泉，以免受人倾轧。是对理想受阻的再一次纾愤，是对朝廷政治气氛的辛辣讽刺。这样的“反话”，也能显示出稼轩词气“勃部”、慷慨内敛的抒情风格。
此词以旷达的风貌隐含悲愤讥刺之情，是稼轩词的本色。
以“南来数骑，问征尘”二句起笔，写作者对南方形势的关心，所以碰到从南宋来的人就向他询问消息。但询问的结果，却是“江头风恶”，即形势不好。家铉翁北赴之后，南宋流亡小朝廷继续坚持斗争，这里，作者关心的，可能就是这种反元斗争形势。“耿耿”两句，写出作者（也可能包括陈正言在内）的孤忠与气节。“磨不尽”三字，指耿耿孤忠如磐石一般的坚固，同时也包含了他在北方所受的种种磨难。磨难愈重，他的志向就愈加坚定，作者的精神品质由此可见，但因为作者身在北地，远离祖国，其孤忠不被人知，故云“唯有老天知得”。“短棹”五句，则转入对丙子（1276）之难的回忆。这五句所写乃是南宋临安被破的过程，其惨痛之情状，令作者终身难忘铭心。“短棹浮淮，轻毡渡汉”，是写元军南下。元军渡淮，揭开了亡宋战争的序幕；而元军（元人戴毡笠，故这里以“轻毡”称之）渡汉水，则直接导致了临安的陷落。元军在襄樊战役之后，立即潜兵入汉水，水陆并进，与渡淮元军互相呼应，势如破竹，于是在德祐二年正月，兵临临安城下。“回首觚棱泣”是写作者在北赴途中回望京城宫阙而失声痛哭。“觚棱”，即觚稜，本指殿堂屋角上的瓦脊形状，这里代指宫阙。词中“缄书欲上、惊传天外清跸”，指的是这一历史事件。
“清跸”，指皇帝出行时，清道戒严，这里指宋三宫北迁。事变大而迅速，故加“惊”字。大都、临安相距三千余里，故云“天外”。以上这五句，写事变接踵而起，连用“短棹”、“轻毡”、“回首”、“欲上”、“惊传”等语词，语气急促，有倏忽千里之势，作者在回忆这段历史时心头的压抑悲怆，历历在目。词的下片写作者被扣留北方后所经受的种种磨难。以及作者慨然面对，毫不动摇的气节风骨。“路人”五句，写作者引苏武自喻。“昔汉家使者”，指苏武，由“路人指示荒台”句看，苏武“曾留行迹”的“荒台”，正在作者眼前。所以，“曾留行迹”，既是写苏武的经历，也是写作者自己遭际。以喻作者与苏武当年处境相同。“我节”两句，是将自与苏武并提并论，苏武持节漠北，最终不改初衷，而作者也同样是“我节君袍雪样明”。家铉翁身处绝域，不变节，不易服，贞如冰雪，故云“雪样明”；其心迹行事，对得起天地，对得起国家和人民，所以说“俯仰都无愧色”。结处“送子”五句，是送别陈正言的话，意思有两层，一是趁您堂上“慈颜未老”，正可回去与家团圆承欢，并享三径馀乐。“三径”，即指隐居故园，是用蒋诩故事。西汉末，王莽专权，兖州刺史蒋诩辞官回归故里，院中辟有三径，只与求仲、羊仲往来。二是表示自己不易其节。这层意思是通过回答故人询问的形式来表现的，一片赤城之心寓于委婉的言辞之中，虽不是表面上的铿锵有力，掷地有声，但读来却更令人感慨不已，由衷叹赞。从家铉翁的《则堂集》看，大约凡友朋回南，他送别时总要表达同样的心情。
此词上片虽从眼前现状落笔，但主要还是写对过去那段惊心动魄的历史的回忆，多用赋笔的手法，下片则重在抒写自己的心情与气节。在异域之中送别具有同样遭遇的友人回到也同样为自己所朝思暮想的地方，最容易让人激动感伤。同时也激励他人，作者送别友人，只能依旧在北国羁留，心中的愁苦可谓至深。
然而作者却并未伤悲沉沦，而是以此自励，鼓动起感动天地的忠节气概。这种词，是一般送别词所无法比拟。至今读之，依旧觉其中蕴藏着一种坚如磐石的沉稳和不可征服的坚韧力量，不禁为之掩泣，为之勉励。