诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。
千余年前的焦山北面，可能没有滩涂，而且没有上山登高的百十步台阶。“石壁望松寥”是实景。“宛然在碧霄”，是半实半虚的描述。山虽然矮小，但由于耸立在长江上，看起来也变高了。“安得五彩虹，驾天作长桥”，显示了丰富的想象力。彩，一作“采”。“驾”，似乎应是“架”，或许是后人抄录有误。最后，诗人展开了更加丰富又大胆的幻想：“仙人如爱我，举手来相招”。李白成天就想成仙，他被当时的人称为“谪仙人”，认为他是上天下凡的仙人，总有一天要回去的。如果说这首诗是成功的，那么很大程度是由诗人在诗中表现出来的幻想逐步递进决定的。三阕诗一层比一层加大了幻想成分。使读者逐步摆脱了狭窄的天地，希望看到或部分看到了广阔无垠、瑰丽无比的世界。以此加强诗的艺术感染力。诗人的幻想，使读者随着他的笔端，展开幻想，摆脱实景的拘泥，进入了广阔无垠的世界，更加深刻地理解诗的思想内容。诗人企盼要求有一个宽松的自由发展的环境。诗人不仅靠理智，而且靠幻想和激情，写出了好诗。
从此诗中的实景来看，诗人心情开朗，感情热烈，雄奇奔放的笔调和瑰丽绚烂的诗句，浪漫主义的诗风已趋于成熟。
题画马的诗，自从杜甫写了《韦讽录事宅观曹将军画马图》等名作后，数百年间，几成绝响，到了苏轼，才继武杜甫，作了此诗及《韩干马十四匹》等优秀作品。
苏轼这首古风，题的是《牧马图》，起首便擒题，从韩干所处的时代及地点写起，说见了这幅图，仿佛见到了关中南山下、汧渭二水间开元、天宝年间养马的盛况。诗没有直接从图入手，故意示以迂回，便给人以突如其来的感觉。词句又有意长短参差，中间以排比，跳荡突兀。清方东树感叹说“如生龙活虎”，纪昀对这句式也很赞赏，说：“若第二句去一‘之’字作一句，神味便减。”古人论诗，认为贵在工于发端，清沈德潜《说诗晬语》卷上说：“起手贵突兀。”并举王维“风劲角弓鸣”，杜甫“莽莽万重山”、“带甲满天地”，岑参“送客飞鸟外”等篇，认为“直疑高山坠石，不知其来，令人惊绝”。苏轼这首诗的开端也是如此，明明是题画，却对画不着一字，旁出奇兵，令人瞠目，为下吟咏铺设了广阔的余地。
由时间、地点，诗接着咏马，仍不写画而述实事。诗写道，唐玄宗时，设置八坊，养有四十万匹马，各种毛色的马都很齐全，而皇帝御厩中的马，气概更是不凡。从“八坊分屯”句至“往来蹙踏”句十二句，诗用绚丽的词藻，铺排马的神态毛色，使人应接不暇。在形容时又各有侧重，二句写颜色，二句写神态，二句写牧马人应题；余下数句，又旁及宫廷盛况，带写到马，才思横溢，喷薄而出。在句格上富有变化，写毛色的句子，《御选唐宋诗醇》指出是本韩愈《陆浑山火和皇甫湜用其韵》诗“鸦鸱雕鹰雉鹄”句，清王士禛又提出是学《急就篇》句法，“由其气大，故不见其累重之迹”。这首诗全篇学杜甫，插入这两句学韩愈的诗，便在雄浑肆荡中带有了奇崛生新、硬语盘空之态。
诗写到这里，已经神旺气足，把唐玄宗时有关养马的事作了详尽的介绍，以下才开始入题，但仍用“众工舐笔和朱铅”作衬，引入绘画；接句写到了韩干，但前四字“先生曹霸”还是衬，真正入题只有“弟子韩”三字而已。能在大段描写后入题，已打破了题画诗的常规；入题后仍然不急于着题，更属不易。出人意料的是，诗在匆匆轻点题后，忽然又远荡开去，转写画马之难。诗说天子马厩中的马肥而多肉，不易表现骨相，韩干却能“肉中画骨”，更见工力。同时，又用厩马装饰华美、加鞍着辔、烙上火印，失却马的神韵作反衬，正式赞叹韩干所画“近自然”，笔力奇横。诗中真正花在写画上的只有这几句，因为衬跌得很足，所以表现得十分饱满，回观前面大段描写，又似乎句句写的是画面。因此，下文便立即进入收煞。收煞时，诗仍不肯平平，又别出一意，说画中马的神骏，应当与天马相并共提。这样一结，陡起波澜，被纪昀赞为：“到末又拖一意，变化不测。”诗的结句，又是苏轼借马陈述胸中的抱负，抒发不平。“不合作诗云‘王良挟矢飞上天，何必俯首求短辕’，意以骐骥自比，讥讽执政大臣无能尽我之才，如王良之能驭者，何必折节干求进用也”（《乌台诗案》）。这意思，也与苏轼在同年所作《韩干马十四匹》诗的结句“世无伯乐亦无韩，此诗此画谁当看”相同。
苏诗多奇句奇篇，这首诗尤为突出。诗是题画，但全诗真正涉及画的只有数句，所以纪昀说：“章法奇绝。”这批语正点出了苏诗恣肆不常的本色。
