【定风波】的开头是“罗绮满城春欲暮，百花洲上寻芳去。”是说穰城里虽然“罗绮满城”花花绿绿，但是春天已近逝去，于是到百花洲上寻找春天的美好景色。百花洲上的景色是怎样的呢？“浦映□花花映浦”，美极了。“无尽处，恍然身入桃源路”这种美好境界无边无际，走进去好象突然走入陶渊明《桃花源记》中所描写的、去“世外桃源”的路上的境界一般。这上片，字面上的意思是，城里的春天景色即将逝去，没什么好景致，到城外游咏之地寻美景吧；而那里，景致确实很好，真如世外桃源一般。换句话说，对城市的生活已没什么兴趣，必须离开城市，到山林原野之间去，那里远比这表面繁华的城市生活来得好。这表明了范仲淹对官场生活已经厌倦，对表面稳固的朝庭存在着反感，想离开朝庭，离开官场，寻找他途，退隐归田去，希望过陶渊明式的生活。（我想，这可能就是他屡次请贬的原因之一。）这是上片的思想感情的实质。所以，下片紧接着说：“莫怪山翁聊逸豫，功名得丧归时数”，替自己的这种思想进行辩解，认为他想这样做是很自然的事情。所以最后说，“莺解新声蜨解舞。天赋与，争教我辈无欢绪。”在词的意境上是写对景色的欣赏，实际上是表白自己去退隐归田是很愉快的、很乐观的、很自然的。
这首词，反映了范仲淹在仕途受阻、政见受挫之时，其本阶级（中、小地主）软弱的一面的作用下，有退隐的念头，乍看起来，这种念头是不符合范仲淹的思想实际的。范仲淹“每感激天下事，奋不顾身”（宋史），“公少有大节，其富贵贫贱，毁誉欢戚，不一动其心，而慨然有志于天下。常自诵曰：‘士当先天下之忧而忧，后天下之乐而乐也。其事上、遇人，一以自信，不择利害为趍舍，其所为，必尽其力。曰：‘为之自我者，当如是，其成与否，有不在我者，虽圣贤不能必，吾岂苟哉？’”。（《范文正公集》《褒贤集：神道碑铭》）可是我认为，范氏的世界也是有矛盾的，以上所引的活只道出了它的一面（而且是主导一面）。范仲淹消极低沉的时候也是有的，只是不很严重而已。这是因为他是封建社会的士大夫，他所代表的阶级——中、小地主——在当时无论是政治上还是经济上，地位都是不巩固的，虽然有上升的积极要求，却是很软弱的；他所处的时代是沉闷的时代。（关于范仲淹有积极一面和消极一面，从以上分析的三首词中亦可看出来，上面的分析也或多或少作了些说明，读者要更进一步了解这种两面性的具体情况，实质和根源，可参阅马茂元的《范仲淹的词》一文，我完全赞同马氏对这个问题的分析。）也许有人会说，他既然在五十七岁左右有这种消极退隐思想，可是他在58岁时怎么能写出《岳阳楼记》这样积极的散文呢？不错，《岳阳楼记》是篇积极的作品，但我正要以它作为旁证，说明范仲淹在知邓州时（五十七、八岁）思想上消极面积极极面有着激烈的斗争，而斗争的结果是积极面占了上风。《岳阳楼记》写了两种人在洞庭湖两景色面前所表现的两种不同情绪，实际上与他自己的思想有关。他年轻时，生气勃勃，积极进取。后来三遭贬职（知邓州就是其中一次——知邓州前充边任），知邓州时，年纪老了，由此，他有一些消极情绪也是可以理解的。《岳阳楼记》最后强调“进亦忧，退亦忧”，“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”，正是他自己的矛盾着的两种思想倾向对立斗争的结果，积极一面占了上风了，他过去一贯的积极处世的思想复活了。所以他在末了说：“噫，微斯人，吾谁与归！”否定了消极一面，希望、鼓励自己向古仁人看齐，希望、鼓励自己比古仁人更进一步。他在这时思想斗争的结果是积极一面占了上风，但当时的消极一面却在【定风波】中记录下来了。
上片是回忆之语，再现当时送别梁耿的情景。在一个晴朗的傍晚，夕阳低垂，斜晖映照着河水，一派晴明色彩，然而友人却要在此时远去了。“晴川”历历可见，但见那一叶孤舟载着浓重的离愁徐徐离去，他们从此天各一方，这怎不使人万分惆怅！“携”，离开。开头两句点明送别时间及自然景象，流露出不堪分别的沉重心情。第二句与第三、四句之间，有一段目送孤舟的过程的跳跃，留下了引人想象的空白。这中间没有写如何伫立岸边久久凝望，没有类似“孤帆远影碧空尽”的展现，而实际上正是目随孤舟，渐望渐远，才把平野吸入眼底。这时只见野地平阔，春草绵延，暮归的飞鸟在旷野上忽远忽近地飞旋。鸟儿归飞，既是所见，亦是触物起兴，引起送别伤情——鸟儿尚能自由飞翔，傍晚聚归，而人却在这薄暮中随着流水漂移而各分东西了。这其中透露着对友人飘零天涯的感慨和自己被谪的痛楚。在送别之际，极目望高鸟，那无限怨怅真难以抑制；回忆那送别情景，又是多么苍茫悲怆！
下片写别后情景，抒发了对友人的深切思念和被谪的遗恨。“白云”“明月”两句写思情的绵长悠远，自己常望着云和月怀想梁耿。“千里万里”状关山之阻隔难越，“前溪后溪”状自己所处之境地——苕溪有东苕溪与西苕溪之分。放眼能见的只是飘浮在万里长空的白云，而友人在何方呢？白云是否也能把自己的思念带给天边的友人呢？皎洁的月光照着溪流，它也该同样照着随流水远去的友人。谢庄《月赋》云：“隔千里兮共明月”。望月怀人，明月也似有情，把自己的思念捎向远方。对月望云，云和月在这里都是切切思情的寄托物。最后两句抒写自己与友人被贬谪的悲恨，进一步点露别情之深长是由于两人有共同的命运。“长沙谪去”，用西汉贾谊因遭权贵中伤而被贬为长沙王太傅一事（贾谊因此被后人称为“贾长沙”），表达了郁结于心头的怅恨。这“恨”既为梁耿被谪而发，亦交织着作者自己遭贬的痛苦。对梁耿的深切思念，正是基于这被谪的共同遭遇，谪中的别恨愈见深沉，令人心碎。在这次友人聚于苕溪的宴集上，独不见梁耿，此“恨”更长。这因谪而加浓的思情可视为贯穿此词的感情主线，这句也可视为点明离别的感情内容的“词眼”所在。这种关于送别的回忆及别后的思念，不是一般的儿女别离之意、亲人分隔之情，而恰恰是谪客之别情。谪中之别，愈见悲恨相续。末句用江边泽畔春草萋萋的形象，来暗示这种分别的遗恨的深长。《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”。后人就常以春草绵绵来象征别离的不断思今。想念远谪的友人，望着蔓延的春草，更令人黯然销魂。
