本词的特点是在咏梅中打入个人身世之感，但不是用如林逋在《霜天晓角》中“谁是我知音，孤山人姓林”等直抒其情的语言来表达，而是用前后盘旋、左顾右盼、姿态横生的手法，多方位、多角度地来体现自己的情感。宋代黄升在《唐宋诸贤绝妙词选》中云：“此只咏梅花，而纡徐反复，道尽三年间事，圆美流转如弹丸。”
词作的上片先从眼前的梅花着手，叙写其风神，再回想去年观赏梅花之情形，展示其风姿依旧。“粉墙低，梅花照眼，依然旧风味。露痕轻缀，疑净洗铅华，无限佳丽”。词人官舍的低矮粉墙头伸出一棵梅树，盛开的梅花格外引人注目。只见梅花上还留有露水痕迹，有如美人洗却脂粉，更显得天生丽质。这里“依然”二字埋下了叙写去年梅花风采的伏笔。“铅华”，此指妇女擦脸的粉。曹植《洛神赋》有“芳泽无加，铅华不御”。接着词人便转入去年赏梅之回想：“去年胜赏曾孤倚，冰盘同宴喜”。这是去年赏梅之第一层，叙写自己客中寂寞，独自一人持酒赏花。梅花盛开，又恰逢“宴喜”，更映衬词人的孤寂。“冰盘”句，化用韩愈《李花》诗：“冰盘夏荐碧实脆，斥去不御惭其花”句意。“冰盘”，即白瓷盘。第二层“更可惜，雪中高树，香篝熏素被”，这三句是说，一眼望去，高耸横逸的梅树被厚雪所覆盖，宛如香篝上熏着一床洁白的被子，煞是逗人喜爱。“香篝”，指里面放香用来熏烘衣物的熏笼。
词作下片，词人的思绪又回到今年眼前的对花，并由此想象以后当青梅可佐酒时，自己又将飘泊于江湖上，而只能梦想梅花之倩影了。“今年对花最匆匆，相逢似有恨，依依愁悴”，词人叙述自己，离别在即，故亦无闲情逸致对花仔细观赏，故曰：“对花匆匆”。在此情形下对花，似亦觉花含有离恨，呈现愁闷憔悴之情。这与词人在《六丑》中写蔷薇花“长条故惹行客，似牵衣待话，别情无极”写法同出一机抒，花之有恨、有愁，其实都是词人的移情作用。次三句“吟望久，青苔上、旋看飞坠”，描写梅花凋落。词人凝神驻足，想吟咏一首惜别之词，忽见梅花朵朵飘坠于青苔之上。这一笔似实又似虚，既可理解为是实写；又可理解为仍是词人的移情作用，它象征了词人心中在流泪，接下词人即展开想象，“相将见、脆丸荐酒，人正在、空江烟浪里”，这几句承上人花相逢、花落、而想象至梅子可供人就酒之时，自己却正泛舟飘泊于空江烟浪之中。这里借写与梅天各一方，实则暗伤羁旅飘泊之苦。歇拍句又顺此思路进一步想象：“但梦想、一枝潇洒，黄昏斜照水”，词人推想，此后自己天涯飘零，只能在梦中再去见那枝黄昏夕照下横逸凄清的梅花了。这梦中之梅影与开头现实中的照眼之梅遥相呼应。
整首词作不是客观地、呆板地来描写梅花的形与神，而是循着词人自己思想感情变化的轨迹去写梅花之变化；时间跨度大，以今年为轴心，贯串去年和明年，刻画了梅花，也刻画了自己，通篇写得纡徐反复，委婉曲折，很耐人寻味。又，前人也多认为该词有所寄托，《云韶集》云：“此词非专咏梅花，以寄身世之感耳。”《蓼园诗选》云：“总是见官迹无常，情怀落寞耳，忽借梅花以写，意超而思永。言梅犹是旧风情，而人则离合无常；去年与梅共安冷淡，今年梅正开而人欲远别，梅似含愁悴之意而飞坠；梅子将圆，而人在空江之中，时梦想梅影而已。”应该说，这些评说都较符合词作实际。
前二句谓早起临水梳发，因此（“坐”）在塘边看到寒秋景色。但如此道来，便无深意。这里两句句法倒装，则至少包含三层意思：一是点明时序，深秋是容易触动离情的季节，与后文“乡心”关合；二是暗示羁旅困顿，到塘边梳洗，以水为镜；三是由句式倒装形成“梳发见秋”意，令人联想到“羞将白发照渌水”、“不知明镜里，何处得秋霜”（李白）的名句，这就暗含非但岁华将暮，而人生也进入迟暮。十字三层，言浅意深。
上言秋暮人老境困，三句更加一层，点出身在客中。而“乡心”字面又由次句“见秋”引出，故自然而不见有意加“码”。客子心中蕴积的愁情，因秋一触即发，化作无边乡愁。“无限”二字，颇有分量，决非浮泛之辞。乡愁已自如许，然而末句还要更加一“码”：“一雁度南楼”。初看是写景，意关“见秋”，言外其实有“雁归人未归”意。写人在难堪时又添新的刺激，是绝句常用的加倍手法。韦应物《闻雁》云：“故园渺何处？归思方悠哉。淮南秋雨夜，高斋闻雁来。”就相当于此诗末二句的意境。“归思后说闻雁，其情自深。一倒转说，则近人能之矣。”（《唐诗别裁》）“一雁”的“一”字，极可人意，表现出清冷孤独的意境，如写“群雁”便乏味了。前三句多用齿舌声：“晓”、“梳”、“水”、“见秋”、“乡心”、“限”，读来和谐且有切切自语之感，有助表现凄迷心情，末句则不复用之，更觉调响惊心。此诗末句脍炙人口，宋词“渐一声雁过南楼也，更细雨，时飘洒”（陈允平《塞垣春》），即从此句化出。
此诗兼层深与浑成，主要还是作者生活感受深切，又工吟咏，“初非措意，直如化工生物，笋未生而苞节已具，非寸寸为之也。若先措意，便刻画愈深，愈堕恶境矣。”（毛先舒）此理又不可不知。
