此诗写孔巢父执意离开长安，蔡侯为之设宴饯行，杜甫在宴上赋此诗以表达依依不舍之情，并在诗中赞扬了孔巢父的高风亮节。
此诗前四句叙述孔巢父辞别长安去往江东。五至八句写的是诗人对孔巢父此去途中的想象之情境。九至十二句言孔巢父对人生有独特的见解，对功名利禄看得很淡，且归隐之心已决。十三至十六句写蔡侯置酒为孔巢父饯行的情景。最后两句请孔巢父转达对李白的问候，点明题中的“兼呈李白”，从侧面点出了李白与杜甫之间的深厚情谊。
孔巢父此去，意在求仙访道，故诗中多缥缈恍惚语，有浓厚的浪漫主义色彩。但也可以看出杜甫早期所受屈原的影响。
此诗纯写闭门寥落之感。整首诗篇好似一幅形象鲜明、艺术精湛的画卷。读者把它慢慢地打开，首先映入眼帘的是灞原上空萧森的秋气：撩人愁思的秋风秋雨直到傍晚才停歇下来，在暮霭沉沉的天际，接连不断的雁群自北向南急急飞过。连番的风雨，雁儿们已经耽误了不少行程，好不容易风停雨歇，得赶在天黑之前找到一个宿处。这里用一个“频”字，既表明了雁群之多，又使人联想起雁儿们急于投宿的惶急之状。古人每见雁回，易惹乡思。读者继续打开画卷，景象则由寥廓的天际渐渐地转到地面，转到诗中的主人。只见风雨中片片黄叶从树上飘落下来，而寄居在孤寺中的一个旅客正独对孤灯，默默地出神。“落叶他乡树”这句，很值得玩味。中国有句老话叫做“树高千丈，叶落归根”，诗人在他乡看到落叶的情景，不能不有所感触。自己羁留异地，不知何时才能回到故乡东海（今江苏连云港市西南）。其心情之酸楚，完全渗透在这句诗的字里行间。“寒灯独夜人”，一个“寒”字，一个“独”字，写尽客中凄凉孤独的况味。不难想象：一灯如豆，伴着一个孤寂的身影。夜已深了，寒意重重，在寒气包围中，灯光更显得黯淡无力，而诗人孤独凄苦的心情也随之更进了一层。“寒”与“独”起着相互映衬的作用：由寒灯而显出夜长难捱，因孤独而更感到寒气逼人。
五、六两句让画卷再向下推移，它不仅显示了更大的空间，更细的景物，而且出神入化，展现了诗人的心境。这时夜阑人静，连秋虫都已停止了歌唱，只有露珠滴落在枯叶上的响声，一滴接着一滴，虽很微弱，却很清晰。这句“空园白露滴”用的是以“动”烘托“静”的手法，比写无声的静更能表现环境的寂静，露滴的声音不但没有划破长夜的寂静，反而更使人感到静得可怕。连露滴的声音都可听到，就没有什么比这更寂静的了。下一句“孤壁野僧邻”同样是用烘托的手法。明明要说的是自己孑然一身，孤单无依，却偏说出还有一个邻居，而这个邻居竟是一个绝迹尘世、犹如闲云野鹤的僧人。与这样的野僧为邻，诗人的处境的孤独就显得更加突出了。这两句在写景的同时进一步写出了诗人的心境：秋夜孤房连露滴的声音都可听到，正说明他思潮起伏，长夜无眠；而所与为邻的只有一个野僧，表明他正想到自己已经被抛出世外，不知何日才能结束这种生涯。正是因为这样，所以诗的最后两句也就与前面的描写自然衔接起来，不显得突兀。
最后两句直接说出诗人的感慨：“寄卧郊扉久，何年致此身？”诗人为了求取官职来到长安，在灞上（又作“霸上”，长安东）已寄居多时，一直没有找到进身之阶，因而这里率直道出了怀才不遇的苦境和进身希望的渺茫。
这首诗写景，都是眼前所见，不假浮词雕饰；写情，重在真情实感，不作无病呻吟。因此，尽管题材并不新鲜，却仍有相当强的艺术感染力。
作者写这首诗时，来到黄州已两年了，乌台诗案的骇浪已成往事，诗人“本州安置”的困境却无法摆脱。《初到黄州》就自找乐趣：“长江绕郭知鱼美，好竹连山觉笋香。”后又自寻精神寄托，手抄《金刚经》，又筑南堂，开垦东坡；得郡守徐猷庇护，访游近地，与渔樵相处。至黄州后续有新交，诗酒唱和。诗题中的“潘、郭二生”，即在黄州朝夕相处的潘丙、郭遘。前一年正月二十日，苏轼去岐亭访陈慥，潘丙、郭遘和另一位新交的朋友古道耕相送至女王城，作过一首七律。一年过去了，又是正月二十日。想起一年前的这一天，潘、古、郭三人伴送出城所感到的春意，诗人心境荡漾。起句是据前一年所感的设想。“东风”为春之信使，如城里有了春意，“东风”这位信使就先自东门而入；此时，苏轼却一点感觉也没有，他想，恐怕是“东风未肯入东门”吧。至于为什么“未肯入东门”，妙在不言之中。但“忽记去年是日”出城之前，也是“十日春寒未出门”，一到郊外方知“江柳已摇村”。就在这年到郊外尚未入城的早春时节，渴望春意的诗人主动“出郊寻春”了。他是旧地寻春，又是“走马”而去，所以次句说“走马还寻去岁村”。
接下去不写寻春所获，却宕开一笔，忽出警句：“人似秋鸿来有信，事如春梦了无痕。”纪昀评价说：“三、四（句）深警。”人如侯鸟，有感于外界信息而动。鸿雁南来北往，即使年年如此从不懈怠，在瞬息万变的宇宙中也不会留下什么痕迹。人之如候鸟，正在于此，只不过人间的信息比自然季侯要复杂得多；但同样，人因有感而动，其中一切经历、一切思绪，也只如春梦一般，时过境迁，了无痕迹。苏轼之所以有“人似秋鸿，事如春梦”之感，究其根源，是由于他遭受过乌台诗案的沉重打击，又正在贬逐之中，只有把一切往事，一切留恋和烦恼，都强自推向“春梦了无痕”的虚无境地，以解脱失意中难以消除的痛苦。纪昀评所谓“深警”，说的就是此意。这是就三、四两句本身来说。若就它在全诗中的关合来说，则妙在虚实离即之闻。“人似秋鸿”，实接首联；“事如春梦”，反照下文。把人生进取、政治抱负都看得淡漠了，于是才有超然旷达、出郊寻春之举，于是才有下边四句所表达的春游之乐。它看似游离，实为全诗的关键所在。
“江城”指位于长江北岸的黄州。味道醇厚的江城白酒，笑意温和的野老苍颜，既可具体指这次春游的欢聚畅饮，也可概括苏轼在黄州的生活乐趣。总之，他是以此为乐，甚至要以此为归宿了。前一年访故友陈慥，有三位新交的朋友相送，春意涌上心头；这一年出郊寻春，又有潘丙、郭遘为伴，酒醺颜面。山水自然之乐，人情朴野之纯，完全可以驱除那些烦恼的往事，也完全可以冲淡甚至忘却他当时的困厄。所以，诗的最后说：“已约年年为此会，故人不用赋《招魂》。”“赋《招魂》”，指宋玉因屈原忠而见弃，作《招魂》讽谏楚怀王，希望他悔悟，召还屈原（这一说法出自王逸《楚辞章句》，但经后人辨析，其说有误）；苏轼在这里借指老朋友们为他的复出奔走。最后两句是在告慰故人：我在黄州过得很好，已和这里的朋友们约定每年作此寻春之游，你们不必为我的处境担忧，也不必为朝廷召我还京多操心。
苏轼“奋厉有当世志”，而且自信“致君尧舜，此事何难”。但在神宗、哲宗两朝党争中几经起落，而其“立朝大节极可观，才意高广，唯已之是信”（马永卿《元城语录》），又从不“俯身从众，卑论趋时”（《登州谢宣诏赴阙表》），遂使他一生陷于无边的灾难之中。苏轼对待历时三十年的灾难，总的态度是“随缘自适”，但各个时期又有不同。刚开始的时候，他赴密州途中说过“用舍由时，行藏在我”（《沁园春》词）的话，那时还有还朝的愿望。乌台诗案中他自料必死无疑，谁知未死。而贬去黄州，恍如隔世；经过这一次打击，“平时种种心，次第去莫留。”（《子由自南都来陈三日而别》）他在黄州“求所以自新之方”，反觉“不可胜悔”，“今虽改之，后必复作”，不如“归诚佛僧，求一洗之，……则物我相忘，身心皆空。”（《黄州安国寺记》）再从他在黄州的诗词文赋和种种活动看，他对起复还朝已失去信心。因此，这首诗的结尾两句，不是牢骚，不是反语，是一种真情实感。苏轼在黄州寄情诗书山水，寄情新交故旧，尤其是切望惠及百姓，迥异于失意文士的消极避世。他的画像自题诗说：“问汝平生功业，黄州惠州儋州。”也不应看作牢骚反话。他在最失意最痛苦之时，总在努力使自己和大家都得到安慰，都生活得愉快些，这是他度过一切灾难的精神力量。他临死时对儿子说：“吾生不恶，死必不坠。”人们敬仰他、纪念他，一个原因是他的诗、词、文、书、画五艺俱绝，另一原因就是他有一腔正直忠厚的心肠，一种开阔旷达的襟怀。