这是是送别诗中的名篇。全诗四句，前两句写别浦晚景句，第三句是对友人的慰勉，末句抒写离情之苦。此诗的最大特点是隐含了《诗经》名篇《秦风·蒹葭》的意境，运用引用的修辞手法，以景开篇，以情点题，层层推进，处处曲折，可谓兼有委曲、含蓄的特点。
“水国蒹葭夜有霜，月寒山色共苍苍。”这首小诗的前两句是说，水国之夜是笼罩在凄寒的月色之中的，寒冷的月色与夜幕笼罩中的深青山色浑为一体，苍苍茫茫。
前两句写别浦晚景“蒹葭苍苍，白露为霜”，可知是秋季，这时节相送，当是格外难堪。诗人登山临水，一则见“水国蒹葭夜有霜”，一则见月照山前明如霜，这一派蒹葭与山色“共苍苍”的景象，令人凛然生寒。值得注意的是，此处不尽是写景，句中暗暗兼用了“蒹葭苍苍”两句以下“所谓伊人，在水一方。溯洄从之，道阻且长；溯游从之，宛在水中央”的诗意，以表达一种友人远去，思而不见的怀恋情绪，运用这种引用的修辞手法，就使诗句的内涵大为深厚了。
“谁言千里自今夕，离梦杳如关塞长。”诗的后两句是说，谁说友人千里之别从今晚就开始了？可离别后连相逢的梦也杳无踪迹，它竟像迢迢关塞那样遥远。
人隔千里，自今夕始“千里自今夕”一语，使人联想到李益“千里佳期一夕休”（《写情》）的名句，从而体会到诗人无限的深情和遗憾。这里却加“谁言”二字，似乎要一反那遗憾之意，不欲作“从此无心爱良夜”（李益《写情》）的苦语。似乎意味着“海内存知己，天涯若比邻”，可以“隔千里兮共明月”，是一种慰勉的话语。这与前两句隐含离伤构成一个曲折，表现出相思情意的执着。
末句提到“关塞”，大约友人是去边关了，那再见自然是难了，除非相遇在梦中。不过美梦也难以求得，行人又远在塞北。“关塞长”使梦魂难以度越，已自不堪，更何况“离梦杳如”，连梦新来也不做。一句之中含层层曲折，将痛苦之情推向高潮，此等的苦语，相对于第三句的慰勉，又是一大曲折。全诗诗情的发展，是先紧后宽（先作苦语，继而宽解），宽而复紧，“首尾相衔，开合尽变”（清刘熙载《艺概·诗概》）。
“绝句于六艺多取风兴，故视它体尤以委曲、含蓄、自然为高。”（《艺概·诗概》）此诗化用了前人一些名篇成语，使内涵更丰富；诗意又层层推进，处处曲折，愈转愈深，可谓兼有委曲、含蓄的特点。诗人用语既能翻新又不着痕迹，娓娓道来，不事藻绘，便显得“清”。又善“短语长事”，得吞吐之法，又显得“空”。清空与质实相对立，却与充实无矛盾，故耐人玩味。
词篇由描写词人的自我形象开头。这里虽然没有直接描摹西湖的美景，可是“一春”“长费”“日日”“醉”等词语却传达了作者对西湖的无比留恋：“玉骢”两句写马，然而马的“惯识”是由于人的常来，马的“骄嘶”是由于人的惬意，所以三、四句是借马写人，再因人写湖，最后达到了人与境、情与景的高度融合。总之，开头四句是用作者浓烈的情绪感染读者，使人对西湖产生“未睹心先醉”式的向往，因此下文描写的游湖盛况，也就预先被蒙上了一层美的面纱。再说，词人、玉骢、酒楼都是西湖游乐图的组成部分，因之这四句所表现的词人情致有以小见大的作用，并使词篇“起处自然馨逸”（明沈际飞《草堂诗余正集》评）。
“红杏”以下四句是游乐图的主体。这里仅仅二十余字，可是所含的信息量是极丰富的：有繁盛的红杏，浓密的绿柳，如云的丽人；有抑扬的箫鼓，晃荡的秋千，漂亮的簪花；有氤氲的香气，和暖的春风。——作者抓住了西湖游春的热点，浓墨渲染，为读者提供了再造想象的最佳契机，词人旺盛的游兴，也借此得到了充分的表现。
“画船”两句为暮归图，是游乐的尾声。在这里，作者把“春”写成有形有质、可取可载的物事，不仅使词句贴切生动，也写出了西湖春天的特色：春在游舟中。“馀情付湖水湖烟”，在热闹浓烈之后补充幽悄淡远，在载春归去的满足之后补充馀情，表现的是西湖的另一面目和作者游兴中高雅的一面。人去湖空，论理词篇也该收尾了。不料作者别出心裁，反以来日之事相期，收得别致而又耐人寻味，也更加突出了当日之尽兴欢乐。“重扶残醉”是说前一日醉得很深，隔日余醉尚不解。不过到底是酒醉呢，还是景醉呢，还是情醉呢，还是三者兼而有之，读者可以自己判断。这一句的原文作“明日再携残酒”，是一个尚未解褐的太学生清寒潇洒、忘情山水的性格的反映，未必不工，只是没有高宗那种皇帝派头就是了。
这首词受前人喜爱，还有一个原因是词风香艳绮丽，情致浓而近雅。在我国文学史上，词，很长一个阶段是作为歌馆酒筵间的佐料而存在的。因此旧日的词人们，对于香丽流美型的词风就有着特殊的偏爱。
这首词的结构也颇别致，归纳言之，大约有三个特点：一、完整。从概说醉心西湖叙起，次写玉骢近湖，继写全天游况，再写画船归去，终以来日预期，可谓严密得滴水不漏。二、分片。根据填词的通常规矩，前后两片总应有个分工。《古今词论》引毛稚黄的话说：“前半泛写，后半专叙，盖宋词人多此法。”但是这首词上下两片的意思是成一个整体的，过片的地方不仅没有大的转折，反而同前半阕的后两句结合得更紧。三、照应。比如：“日日醉湖边”之与“明日重扶残醉”，“玉骢”之与“画船”，“西湖路”之与“陌上”，“花压鬓云偏”之与“花钿”等等。这种结构形式的选用，使得词中所描绘的西湖游乐图更加浑然一体密不可分了。
这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。