这首词由回忆起笔，直接写在妓院饮酒听歌的情景：“前时小饮春庭院。”“前时”，表明是回忆刚刚发生不久的事；“小饮”，说明人不多，场面也不大，非常随意；“春庭院”，春意融融的院落，这是暗指妓院。悠闲地小酌几杯美酒听妙龄歌妓：吹笙唱歌，兴尽而归，对一个风流浪子而言，本也是件快意的事。但接下来的一句“悔放笙歌散”，开头用了一个“悔”字，词人为何会后悔呢？词人在此设下了一个疑团。接下来，“归来中夜酒醺醺，惹起旧愁无限。”原来，他夜半时分醉意盎然地回到住处，回忆刚才的情景，引起了对往事的无限愁思。不过，这两句对“悔”仍然解释不了，“不放笙歌散”就不会“惹起旧愁”了吗？所谓的“旧愁”到底指的是什么？然后，“虽看坠楼换马，争奈不是鸳鸯伴。”至此，“悔”这个谜团终于解开了，原来他是有感于适才酒席筵上的歌妓虽色艺双绝，却不是自己的心上人，不能和自己成双作对，相亲相爱。词人先肯定有绿珠、换马爱妾这类资质美艳而又多才多艺的歌妓，再由“虽”“争奈”一转，表现了他对所爱者的一往情深，既解释了“旧愁无限”的根由，也自然地引出了词作怀人的主题。
下片“朦胧暗想如花面，欲梦还惊”紧承上片末两句的内容，直抒自己对心上人的思念之情。实际上，此句也与上面两句形成了鲜明的对照：一个是“虽看……争奈不是……”，一个是“暗想"、“欲梦”，词人对后者用情之深可以想见。由酒意“醺醺”中的“旧愁无限”，到朦朦胧胧中的凝神“暗想”，再到梦中欲见，然而梦未成又被惊断，行文自然奔涌而又波澜起伏，显示了柳永铺叙委婉的词风。接下来“和衣拥被不成眠，一枕万回千转”，两句纯用白描手法写他彻夜难眠。词人一会儿披上衣服围着被子，苦思痴念，郁郁难眠；一会儿又躺在枕上辗转反侧，好梦难成。这就将他饱受相思之苦，心绪烦乱、孤寂无聊、无法入睡的情态刻画得淋漓尽致。与《诗经》中的“求之不得，寤寐思服。优哉优哉，辗转反侧”有异曲同工之妙。“惟有画梁，新来双燕，彻曙闻长叹。”随着时间的推移，黑夜过去了，黎明来到了，一双刚飞来的燕子映入了词人的眼帘。“新来双燕”不但照应了上片的“春”，也反衬了词人的形单影孤，更加深了对心上人铭心刻骨的相思之情。而给“双燕"着“闻”字，不从自身着笔，说自己天亮了还睡意全无，盯着梁上双燕长吁短叹，反从双燕着笔，说双燕自夜至晓都听着自己的叹息声，通过设想的外物的感受来表现自身的情态，实属意出天外的奇笔。以之收束全词，妙不可言。
这首词文思细密，结构谨严，叙事曲折却一丝不乱，又能在层层铺叙中笔笔带情，层层相扣，一波三折，曲尽其意。刘熙载所谓“耆卿词，细密而妥溜，明白而家常，善于叙事，有过前人。”实非虚语也。
1021年（宋真宗天禧五年），宋祁二十四岁，与其兄宋庠以布衣游学安州（治所在今湖北安陆），投献诗文于知州夏竦，以求引荐。席间各赋“落花”诗，夏竦以为宋祁很有才，必中甲科。宋祁亦因此在宋初文坛崭露头角。足见此诗非一般惜花伤春之作。清代沈德潜说：“诗贵寄意，有言在此而意在彼者。”（《说诗晬语》）该诗即是。
首联破题，刻画落花时一片迷离凄苦的景象，状物而不滞于物。起句，诗人捕捉住所咏物的自然特征，以“素”、“红”代指花。唐人韩偓有“皱白离情高处切，腻红愁态静中深”（《惜花》）之句，么“白”、“红”状花。用借代这一修辞手法，使事物形象逼真。花的娇艳、春的绚丽如在目前。然而，它们却红颜薄命，夭折了，令诗人叹惋。“坠”、“翻”两字形象生动，情态感人，是从杜牧《金谷园》“落花犹似坠楼人”句化出。花本来是无情之物，却道“各自伤”，是说花有人性。落花的自伤飘零，乃诗人绸缪于青楼烟雨，别有难忘的幽恨。
颔联承上“落”意，从时空角度深入描绘了落花的全过程，极缠绵悱恻之致。出句描写落花飞动的舞姿。“更作”二字个性鲜明，感情强烈。“飘飘兮若流风之回雪”（《洛神赋》），其态可掬，“悲回风之摇蕙兮，心冤结而内伤”（《楚辞·九章·悲回风》），情状悲哀。对句写花终于落地之后，在地上仍不甘香消玉殒，虽已着地，仍不失红粉佳人的美容。其执着之情，从“犹成”两字中渗透出来。“半面妆”用的是梁元帝徐妃的典故。此两句不仅刻画落花尽态极妍，栩栩如生，而且融入了诗人自己深沉的感受，一往情深，不能自已。人物交融，托物寓情。表面上是描写外界景物，实则处处有诗人自己在，景物始终着有诗人的色彩。“更作”、“犹成”二语更加强了感情色彩。李商隐《和张秀才落花诗》中有“落花犹自舞，扫后更闻香”之句，是李商隐借落花勉励张秀才，不要因落第而颓废，应似落花一样自振自珍。宋祁此诗于此取法，所以刘克庄《后村诗话》说：“‘将飞更作回风舞，已落犹成半面妆’，宋景文《落花》诗也，为世所称，然义山固已云已。”不过，此诗之学李商隐，不在镂红刻翠，恍惚迷离之貌，而在于缠绵悱恻，一往情深之神。表面上咏物，实质上写诗人自己。至于所写的具体情事，则很难考证，亦不必深究。然而诗人的感受已经表露得很明显了，即是屈原那种“虽九死其犹未悔”的精神。李商隐诗的神髓在此，此诗的神髓也在此，这正是此联能传诵后世的原因所在。颈联以沧海客归，珠犹迸泪，章台人去，骨尚遗香，比喻落花的精诚专一，表现了诗人的忠厚悱恻之情。龚自珍《己亥杂诗》中“落红不是无情物，化作春泥更护花”即由此点化而成，都是加一层描写了“虽九死其犹未悔”的执著精神。
此诗借落花引起象外之义，感情沉郁，寄托遥深，传达给读者的是感受，而不是具体情事，达到了陈廷焯《白雨斋词话》所说“必若隐若现，欲露不露，反复缠绵，终不许一语道破”的境地。