这首词上片先叙写天气及室中人的心态；下片继而回忆以往的欢宴夜游，对爱人表示歉意，最后才归到正题“探梅”。词题“探梅"，实际却是在探寻过往的游踪遗迹，下片通过“西湖旧日”对此加以展开。笔墨闲散而情感隽妙幽深。
上阙中“阁雪云低”一韵，以景语渲染缃梅开花季节。缃梅开花于严寒的冬季：时而北风飙起，黄沙狂卷，惊雁乱飞；时而大雪茫茫，覆盖屋宇，阴云低垂。发端以云、雪、风、沙、惊雁等景物描写，展示了环境的险恶，以背景烘托法突出梅花的傲然风骨。“户掩寒宵”一韵，又从人在室内对严冬的感受，来烘托梅之傲骨，言冬夜时，门户之内，寒气逼人，空寂冷漠，冷梦幽幽。“灯飐序似语”一句，写寒风吹得灯焰闪闪烁烁，似乎人的嘴序翕动，在喃喃作语。此用拟人法写寒灯闪烁，涉笔颇奇。“屏闲冷梦”亦妙，生动地创造了一个冬夜室内冷寂无声的意境。“堪怜窗景”一韵，又从女子在闺中感受的角度，进一步渲染冬季环境的恶劣，言严冬时，室内冰冷，再也没有女子临窗刺绣，只能在闺房内“续旧愁一缕”而已，用女子的幽怨反衬梅花的坚强。“邻歌散”一韵，以歌女之歌舞已罢，丝衣上印了粉渍，罗袖沾满汗湿的热闹气氛来反衬梅花之高洁不俗。此词题虽曰“探梅”，但上片无一句言梅，均是前路语，为“梅”之出场作了层层铺垫，前三韵从正面写景作背景烘托，后一韵从反面作烘托。其所写之景均是设想之景。
下阙中“西湖旧日”一韵，在上片层层铺垫之后，梅花正式出场。“西湖”暗用事典，西湖孤山乃北宋林逋植梅养鹤的隐居之处，终身未娶，有“梅妻鹤子”之说。“西湖旧日”亦言自己居西湖时的清夜赏梅饮酒，流连忘返的隐逸生活。“花”直切“梅”字。“几将花误”，写出惜梅之情，暗写了词题“探”字。“遗袜尘销”一韵，以轶事的消失，好事不再，来表达只有“探梅”才是自己所最追寻的意思。“尘销”“墨黯”“天远”均表明时已久远，去而不返。此是以退为进之法，逼出“探梅”一事。“吴台直下”一韵，从正路涉笔，直写词题“探梅”二字，此韵写出探梅的地点——姑苏台下（即苏州），观看的是缃梅盛开之景，她无边无际，野桥田畴无所不在。最后“重谋醉、揉香弄影”一句，此韵连化用三个语典，写出了自已要以梅花揉碎为酒，拚得一醉，绕花千转而赏花的喜悦心情，又写到自己赏梅时正是“云破月来”之时，在淡水清浅之处，欣赏那疏影横斜之姿，看梅月下弄影，闻着时时浮动的梅香，富有诗情画意，令人陶醉。
全词写“探梅”，构思新颖，章法曲折，上片设想奇绝，层层铺垫，为”梅”之出场作了张本，此为前路。三韵为正衬，一韵为反衬，“梅”尚未写出，就在层层铺垫中将梅之傲然气骨，高洁风神暗暗托出。其所写之景均是设想之景，笔墨以虚代实。下片用实笔与虚笔结合正面写梅，化用姜夔、林逋的诗词将梅花写得清雅高洁、飘逸脱俗。
词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
自汉迄今，对《鸡鸣》的阐释大致经历以下三种不同的方式：
第一种是“诗人介入式”的解读方式，以唐代孔颖达的《毛诗正义》最为典型，其句读为：“鸡既鸣矣，朝既盈矣。”匪鸡则鸣，苍蝇之声。“东方明矣，朝既昌矣。”匪东方则明，月出之光。“虫飞薨薨，甘与子同梦。会且归矣，无庶予子憎。”孔颖达认为，《鸡鸣》首次两章上两句为夫人之言，下两句是诗人对夫人话语的评判。卒章皆为夫人之辞。在诗中，始终是夫人在说话，男子没有言语，诗人介入其中，起解说作用。
第二种是“半联句体”解读方式，以清代方玉润《诗经原始》为代表，其句读为：“鸡既鸣矣，朝既盈矣。”“匪鸡则鸣，苍蝇之声。”“东方明矣，朝既昌矣。”“匪东方则明，月出之光。”“虫飞薨薨，甘与子同梦。会且归矣，无庶予子憎。”方玉润认为，首次两章上两句为夫人言，下两句是丈夫言，末章全是夫人言。
第三种是“问答联句体”，以程俊英为代表，在《诗经注析》中提出，其句读为：“鸡既鸣矣，朝既盈矣。”“匪鸡则鸣，苍蝇之声。”“东方明矣，朝既昌矣。”“匪东方则明，月出之光。”“虫飞薨薨，甘与子同梦。”“会且归矣，无庶予子憎。”程俊英等认为，首次两章上两句为夫人言，下两句是丈夫言，末章上两句是丈夫言，而下两句是夫人言。
此诗的主题，《毛诗序》以为是“思贤妃”，说：“（齐）哀公荒淫怠慢，故陈贤妃贞女夙夜警戒相成之道焉。”宋朱熹《诗集传》则以为是直接赞美贤妃。而宋严粲《诗缉》以为是“刺荒淫”，清崔述《读风偶识》以为是“美勤政”，清方玉润《诗经原始》以为是“贤妇警夫早朝”。
也许此诗只是表现一对贵族夫妇私生活的情趣。全诗以夫妇间对话展开，构思新颖，在《诗经》中是别开生面的。姚际恒说：“愚谓此诗妙处须于句外求之。”（《诗经通论》）本来这对夫妇的对话是非常质朴显露的，谈不上有什么诗味妙语，只因为有的类似傻话、疯话，叫人会心发笑，包含着“无理见趣”之妙。古制，国君鸡鸣即起视朝，卿大夫则提前入朝侍君，《左传·宣公二年》载赵盾“盛服将朝，尚早，坐而假寐”即是。此诗开头写妻子提醒丈夫“鸡既鸣矣，朝既盈矣”，丈夫回答“匪鸡则鸣，苍蝇之声”。想来鸡啼、苍蝇飞鸣古今不会大变，如非听觉失灵，不至二者不分。从下面二、三章妻子所云“东方明矣”“会且归矣”，可知当是鸡鸣无疑。而丈夫把“鸡鸣”说成“苍蝇之声”，是违背生活常识的，当然“无理”。
但如果换一角度理解，看作是丈夫梦中被妻子唤醒，听见妻子以“鸡鸣”相催促，便故意逗弄妻子说：不是鸡叫，是苍蝇声音，表现了他们夫妇间的生活情趣，也是别有滋味。“反常”而合乎夫妇情感生活之“道”，这正是姚氏所指出的妙在句外。
下两章时间由鸡鸣至天亮，官员由已上朝至快散朝，丈夫愈拖延愈懒起，故意把天明说成“月光”，贪恋衾枕，缠绵难舍，竟还想与妻子同入梦乡，而妻子则愈催愈紧，最后一句“无庶予子憎”已微有嗔意。表现夫妇私生活，可谓“真情实境，写来活现”（姚际恒《诗经通论》）。
全诗三章，每章四句，句式以四言为主，杂以五言，句式错综，接近散文化。此诗以男女对话展开，创意新颖，构思巧妙，好似一出小品，人物形象呼之欲出。押韵亦有其特点，头两章四句皆用韵，而首句与次句韵脚同在第三字，而末尾是语助词“矣”，也算韵，王力先生称这为“富韵”。另外第一、二章首句与第三句韵脚同字。第三章则是第一、二、四句押韵，也可见此诗用韵富有变化。
诗的前半是用典，先写世间旧事，继写现在，展示一幅离别的画面。“拂尔裘上霜”表明是冬季。“劝尔一杯酒”表明是在言别之时。这句使读者仿佛见到李白在向正要离去人们告别的情景，从六朝的帝都金陵看到唐的都城长安。但是，“猎张云卷有时节，吾徒莫叹羝触藩”这两句诗寄寓着深意。李白这两句诗暗示皇帝被奸邪包围，而“即知朱亥为壮士，且愿束心秋毫里”，引入信陵君和侯嬴、朱亥的故事来歌颂侠客，同时也委婉地表达了自己的抱负。
在对古人的一番追思之后，诗人没有让自己的感情沉浸在对历史的凭吊之中，他把目光又投向大自然，投向此刻的人生：“悲吟雨雪动林木，放书辍剑思高堂。”
接下来就写送行者，“尔为我楚舞，吾为尔楚歌”，这句用了直叙，只说歌与舞。一人歌唱，一人跳舞，互相在饯别送行。这样的送别，侧面表现出李白和汪伦这两位朋友同是不拘俗礼、快乐自由的人。
诗的后半是抒情，语及其幽州之行，仅末四句而已。“且探虎穴”四字很值得探究。前曾言“不然拂剑起，沙漠收奇勋”（《赠何七判官昌浩》），直到此诗最后一联迸出“耻作易水别”，以用典手法形象性地表达了真挚纯洁的深情。“临歧泪滂沱”，此句耐人寻味，且“临歧”二字又妙极，好就好在不用比喻而采用用典手法，变无形的情谊为生动的形象，空灵而有余味，自然而又情真，既赞美了对朋友的敬佩和喜爱，也表达了李白与于、裴二位的深厚情谊。
该诗反映了李白北上幽州心情从一时冲动到疑虑微妙之变化，在用韵上意到其间，猎然成韵。语言流畅自然，不事雕饰，潇洒清丽。作为登临吊古之作，抒发了忧国伤时的怀抱，意旨尤为深远。