这首托雁言情之作，表现客居异乡的游子对亲人的思念。内容在诗词中屡见不鲜，但表现手法却新颖，细腻，很能感人。
上片先借秋夜景物渲染孤芳寂寞的感受。一句“霜风渐紧寒侵被”尽抒寒意，孤苦之情。而一声声孤雁的哀鸣又烘托游子的孤独凄芳的情怀。“一声声送一声悲”，用一声声孤雁的悲鸣传达出一个悲痛的倾诉，一声声鸣叫牵动着主人公沉重凄苦的心情。
“云淡碧天如水，披衣起”形象地表现出他的急切的心情。“告雁略住，听我些儿事。”语气之柔软和缓，神态之恳切诚挚，触目可见。托雁传情，本绝无可能，而如此设词，异想天开，却将游子深婉细腻的心理活动，表现得入木三分。
下片全是游子对雁所说的话。其实质而言之，仅有一句话，即是说：你飞过我亲人的居所，请千万不要高声鸣叫，以免惊动也是无眠的她。此处全用口语，虽无一字直叙人物，却真切地表达了他内心的思念，十分生动传神。这里，“他”——游子不厌其烦，絮絮叨叨地向大雁详细描述亲人居住的具体住所，“城里”“桥外”“河西”“小楼”“门外”等分别用“塔儿南畔”，“第三个”“濒河西岸”“梧桐雕砌”等词清清楚楚、详详细细地描述出来。看似絮叨，实是殷勤。不仅表现出对大雁的真切希望，又生动表达了对亲人的深切思念之情。
这首词题材极其普通，但特点鲜明。语言文字明白浅显，质朴无华，却生动形象，韵味隽永。可称“凡情无奇而自佳，景不丽而自妙者”。（陆时维《诗境总论》）。这首词口语化也极其鲜明，特别是那一长句“塔儿”直至“雕砌”。该词是一首健康优美，生动活泼，美轮美奂的民间小调。
起首两句主写倚阑，而写今夕倚阑，却从“昨夜曾倚”见出，同样一句词，内涵容量便增加一倍不止。——既然连夜皆倚阑而望，当还有多少个如“昨夜”者！“ 天如水” ，比喻夜空如水般明澈与清凉，可是其意不在于写天，而在于以明净的天空引出皓洁的明月。歇拍两句写女主人公的对月怀人。男子去后一直不回来，也没说准什么时候回来，她结想成痴，就相信了传统的或当时流行的说法—— 月倚人团倚，每遇月倚，就倚阑苦望。词中写女主人公倚阑看月，从希望到绝望，有其独到之处。“初将”是说“本将”，这一语汇，便已含有“后却不然”的意味。下面却跳过这层意思，径写“长望”，其中自有一而再、再而三以至多次的希望和失望的交替在不言之中。“初”字起，“长”字承转，两个要紧的字眼，括尽一时期以来望月情事，从中烘托出女主人公的痴情和怨意。
过片两句，从等待无望而终于悟知痴想成虚。“罗衣著破”，是时长日久；“前香在”，则以罗衣前香之犹存比喻往日欢情的温馨难忘，委婉表达对旧情的缱绻眷恋。“旧意谁教改”？问语怨意颇深。人情易变，不如前香之尚在；易散之香比人情还要持久，词中女主人公感到深深的痛苦。结拍二句，点出全词的“离恨”主旨，以“一春”写离恨的时间久长，以“懒调弦”、“两行闲泪”形容离恨的悲苦之深，将愁极无聊之感抒写到极致。春日本为芳思缠绵之时，然而日日为离恨所苦，自然无心调弦弹筝，然而又百无聊赖，于是不得不对着筝弦黯然神伤。这种内心的苦恨，被作者表现得维妙维肖。陈延焯谓“北宋晏小山工于言情”，确然不错。此词运笔有迥环往复之妙，读之使人心魂摇荡，低徊不已。
这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。
从体裁角度看，这是一首七绝诗。全诗写夜宿渔家所感到渔家生活的苦乐与渔民豪爽乐观的性情。首句“几代生涯傍海涯”中叠用两个“涯”字，把生涯与海涯联系起来，形成音节朴实流畅，朴实中见巧思的妙处。“两三间屋盖芦花”句中的“芦花”意象，简洁准确地勾勒出渔家的生活环境。
“灯前笑说归来夜”句中的“灯前笑说”描写了渔人待客的热情，主客之间无拘无束、愉快交谈的生活情象，从而引出了下文渔人笑说的内容：白天的时候在海上捕鱼虽然非常辛苦，但是晚上归来，有青天明月、大海涛声伴送到家，真是非常的开心惬意。诗的最后两句写得极自然、优美、有意境，令读者和诗人一起欣然神往。该诗用平易朴素的语言表达出艰辛人生中的诗意美，是很不容易的。
