这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
这是一首题在《长江万里图》上的诗，作者从长江发源地写起，从而想起家乡，引出他内心盘结已久的故乡愁思。家乡、长江两种意象相融相生，将游子的思乡情表现得丰满深厚，情因景显，景因情深，清新流畅，自然浑成。
诗人看画后首先想到了自己的家乡，“我家眠山更西住，正见岷山发源处”。诗人原籍在四川，看到长江后很自然产生一种我住“长江头”的感情，这里有怀念，也有自诩三四句是写长江的波澜壮阔，“三巴春霁雪初消，百折千回向东去。”杜甫诗：“中巴之东巴东山，江水开辟流其间”就是写此处山川形胜的。“雪初消”意味着江水增长，汹涌澎湃；“百折千回”写出了水流经之地山势奇险。这两句点出了画题，极写长江奔腾不息之势。
接下诗意一转由写景而转向抒情。“江水东流万里长，人今飘迫尚他乡。”诗人望着滚滚的长江水由西而东，流经万里，想到人们为了生活，背井离乡，也随着这东流的江水四处飘泊，不禁喟然而叹。诗中的“人”字也可解作诗人自己，这也是对自己身世命运的感叹。以东流江水喻离乡之苦，是因为两者之间有共同特点，那就是“长”。李白写的：“请君试问东流水，别意与之谁短长”。也是抓住了这一特点，可见诗人之间也是有共同感受的。不过李白是与朋友告别，“别意”中虽有憾情，然叹而不哀。杨基这里写的却是异乡飘泊思念之情，因而它要凄苦得多。
尾联“烟波草色时牵恨，风雨猿声欲断肠。”这是对离愁别恨的更深一层描写。“烟波草色”、“风雨猿声”，本是长江两岸的普通景物，为旅人所常见常闻，然而在诗人的眼中、耳中，却都变成了牵恨”和“断肠”的缘由。实际上这是主观感情给客观事物铺上的感情色彩，而这客观事物反过来又加深了主观感情的浓度。诗人所写的正是基于这样一种心理体验，而且用了“恨”和“断肠”这样的字眼儿，可见它的浓度之深。
这首诗从谋篇构思看，由看画而想到家乡，由想到而思念，由思念而感慨，由感慨而痛楚，步步依理，层层加深，可谓层次清晰，自然真切。从表现方法看，既写景又写情。写景时景不离情，如东流江水之与飘泊游子；写情时情不离景，如离恨之与烟波草色，断肠之与风雨猿声。可谓情因景显景因情深。从语言运用看既无炼字之迹，又欠修饰之功，犹如口语，明白如话，随意而写，一气呵成。可谓清新流畅，自然浑成。
