这首诗描写的是夏夜登楼眺望的情景。“明月”在诗中起了重要的作用：因为有朗朗的明月，才能在朦胧中看到难以区别的山水一色的景象，才知道闻见的花香是十里芰荷散发的芬芳。特别妙的是诗的后两句，本来只有清风送爽，可是因为皎洁的月光，它那么柔和、恬静，所以诗人觉得清风带着月光，月光就像清风，它们融合在一起送来了凉爽和舒适。
欣赏这首小诗，读者很容易忘记自身的处境，仿佛自己也登上南楼来乘凉了。这样的感觉是这样来的。先从外界景象来看：四外山水落石出，十里芰荷 ，楼头清风，空中明月，远方近处，天上地下，以南楼为中心，构成一个高远、清空、富有立体感的艺术境界。再从自身感受来说：山光、水光、月光，是眼睛的视觉所感到的；芰花、荷花的香气，是鼻子的嗅觉所感到的；清风——夜凉，是皮肤的触觉以及耳朵的听觉听感到的；而“南楼一味凉”的“味”字，还隐含着口舌的味觉在起作用，好像在那里细细地美美地品尝一般。总之，读者的眼睛、鼻子、耳朵、口舌、皮肤种种器官司的视觉、嗅觉、听觉、味觉、触觉种种功能，统统被调动起来，集中起来，共同参与对这南楼夜景的感觉、领略、体验。此景此情，令人生出如临其境的感受，成了自然而然的事。这便是作品的艺术魅力，诗人的艺术追求了。
黄庭坚一生，道路崎岖坎坷，由于遭受人陷害中伤，曾贬官司蜀中六年之久；召回才几个月，又被罢官司来武昌闲居。当夜纳凉南楼，眼见明月清风，无拘无束，各行其是，想到自己每欲有所作为，却是动辄得罪，怅恨之情，于是潜滋暗长。“清风明月无人管”，正是诗人这种心绪的自然流露。
据《珊瑚网》卷八记载：陆行直《清平乐·重题碧梧苍石图》序中有“候虫凄断，人语西风岸。月落沙平流水漫，惊见芦花来雁。可怜瘦损兰成，多情因为卿卿。只有一枝梧叶，不知多少秋声！”一词。词中所言“卿卿”为当时陆之歌伎，才色皆称。此词定稿后关键字句有较大改动。大概是在作者收入词集时，有意为之。原词无非是写一点“花情柳思”，表达出一种风流艳情，而定稿则将艳情转向“愁情”——为国破为家亡而发的感慨致深的悲愁。
上片“候蛩”四句写出秋意：候蛩（即蟋蟀）的哀鸣，西风的衰飒，秋月的清冷，秋江的澄净，无雁的芦花，一幅萧杀的“秋晓图”。以中，人们不难触发出一股悲愤忧愁的“共鸣”来。作者选景立意颇深：写秋寒，不言西风呼啸，而言候蛩凄断；写秋感，不半个愁字，而言芦花盼雁。既含蓄又有美感，表现作者深厚的功力。
下片“沙教”四句，道出无限“秋愁”：“兰成”，南朝梁时诗人廋信的小字，后其被北方政权所俘。“梧叶”，梧桐之叶，其最易引发秋感。白居易《长恨歌》中有“春风桃李花开日，秋雨梧桐叶落时”，把“秋雨梧桐”作为人世中最易引起愁情悲感的事来写。而晚唐词人“温庭筠”又有“梧桐树，三更雨，不道离情正苦。一叶叶，一声声，空阶滴到明”（《更漏子》），更为梧叶增添丰厚的感情积淀。而作者言梧叶而写“一枝”，正是更加形象地表现出孤苦潦落，刻划人物情景入木三分。下片短短几句，却把上片所写之景统统升华、提炼成了情语，借廋信之事道出人间道不尽的悲欢离合，借梧叶之孤义表达人世的苍沧。而最后一句“梧叶秋声”又极具概括性和艺术性，又成为盖世佳句。
此词在艺术上是成功的，从选景的巧妙，从言情的深远，都极具特色。其笔调精练，含蓄；其风韵幽雅独特；其意境清空淡远；其情感真切感人。正是由于这样的造诣，张炎的“秋词”可以与宋玉的《九辩》、欧阳修的《秋声赋》并列。
此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
一、二句写眼前的望夫石，云鬟烟鬓，语言简单明了，描写形象逼真，把云烟比作望夫石头发。“云鬟烟鬓与谁期”中的“与谁”用了反问的语气，体现出望夫石对丈夫的归来抱有深深的期待，并引起读者思考望夫石像所想的内容。
三、四句转写另外一个“望夫”的传说，引用了“二妃望舜，本意在望其生还。”的典故。通过舜帝妃子期待舜帝归还来烘托诗人所要表达出向往国家美好政治的前景。在诗人者看来，舜还是上古圣明之君的一个代表。望舜实是向往圣明之治。希望国家未来的政治路途能够光明，国家能得到更好的发展。
全诗没有国家方面的描绘，却通过运用妻子期待与丈夫相聚的典故，来表达对未来国家兴盛的向往。诗中通过“还”字把“望夫石”和“二妃望舜”的典故相连，借以妻子期待丈夫归来的故事，共同表达出诗人对未来美好的生活的期待和向往之情。
上片开篇点题，重笔写春水。“波暖绿粼粼”三句，词人用绿波、归燕和苏堤三个景物，描绘了春日西湖阳光明媚、生机盎然的景象。随后，词人再用鱼没、流红和东风三个动态的意象，与前句相互应和，进一步描写春景。其中， “鱼没浪痕圆”一句写得生动传神，将鱼儿潜入水中时的轻盈姿态刻画得人木三分。流红引得鱼儿浮出水面，而燕子掠水则将鱼儿惊回水中，只留下阵阵涟漪和无力的春风。笔调轻松写意，描写细致传神。“荒桥断浦”两句承上启下，是全词的转折之笔。 “桥断”即写断桥，与前文的“苏堤”相应，再次点明地点是杭州西湖，一“荒”字与前文形成对比，转而写西湖之荒凉。“柳阴撑出扁舟小”一句则静中见动，反衬西湖此刻的寂静。结尾两句，词人化用谢灵运的典故为这样一幅春景增添了一抹虚幻的色彩。
下片写景之余重在抒情。起句词人写“空山”，悲凉之意转浓。“新绿乍生时”三句及“余情渺渺”两句，均为词人对往昔美好生活的追忆。词人看到“孤村路”，忆起旧时与一众友人到此游玩，大家在“茂林”中尽情“觞咏”，而今“茂林”变成了“孤村路”， “觞咏”的热闹也褪去成“悄”，只余下“情渺渺”。至此彻底反转上片轻松、优美的意境，抒发了词人对往昔的回忆和对“物是人非”的感叹。结尾两句，词人进一步抒发自己的哀叹，可见其当时心中愁绪之浓。
全词笔调细腻，绘景出彩，过渡自然。词人由优美的苏堤游至荒凉的断桥，感情也随之由欢快转为悲伤，情景交融，精妙绝伦。