诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
上片，披露宫廷侍妓“暗伤春”的“两眉策”神态。“腻红匀脸衬檀唇，晚妆新，暗伤春”，写侍妓浓抹“暗伤春”。“腻红”，“檀唇”，描艳妆，凭此香诱谁，可谓艳妆浓抹难相宜。“晚妆”，表明侍妓的夜时活动。这是不同凡女的举动，“暗”与“晚妆”照应，表明行为不是光明正大，而是偷偷摸摸的。“暗”字一用，侍妓的性格暴露无遗。“手捻花枝，谁会两眉颦，特写侍妓的特殊举动。一是“捻花枝”招揽过客，一是“两眉颦”显得焦躁不安。最后三句“连理带头双飞燕，留待与、个中谁”，特写侍妓的另一个特殊举动。一是身着“连理带”，象征忠贞于过客，永不改移，一是头缀“双飞燕”图，暗示跟随过客，永不分离。天涯沦落无故谁，可谓一厢情愿。苏轼在嘲讽中不免带有几丝同情。
下片，回忆侍妓欲入宫中的偷情举动。“淡烟笼月绣帘阴，画堂深，夜沉沉”，写侍妓欲入宫中的阴沉气氛。“淡烟笼月”点明时间为灰蒙蒙的月夜，“绣帘阴”衬托侍妓的晦暗心态，“画堂深”想象所去之处的阴郁气氛，“夜沉沉”则点明长夜漫漫，心事沉重。“谁道连理，能系得谁心”？写侍妓的疑惑与企盼。“连理”，象征送过客传情之物，“系得”，表明为得宠之举动。这“难道”为怀疑词，即“连理带”之赠送谁说能“得谁心”、拴住过客之心？因为风月场上的侍妓已是多如牛毛了。为此，苏轼在最后三句“一自绿窗偷见后，便憔悴、到如今”中，发出同情性的感叹。妓女在风月场上，一般所遇是寻花问柳的男谁。一旦觅到稍有同情心的男子，便对天发誓，甚至以命相许，指望他能帮助自己跳出火坑。这个侍妓在宿室暗暗地会见心上过客之后，担心他不接受“连理带”或“双飞燕”信物，尽是烦恼，直到如今。如果连最后一线希望都破灭了，既成不了“连理枝”，更成不了“双飞燕”，而只能成为被侮辱的玩物而被抛弃，其痛苦就更为沉痛惨烈了。这真是可怜！可叹！可悲！
全词凭借描写、记叙、回忆、烘托、象征之笔，刻画了一位“暗伤春”而“憔悴”的侍妓形象。由腻红、檀唇、晚妆、暗伤春、捻花枝、两眉颦、留待、系得谁心、偷见、憔悴，连续性的表现，表明侍妓是一位既艳情又失态的可悲而可怜的女性。
静安先生这阙词真正做到了他自己所说的“言近而指远，意决而辞婉”（《人间词·甲稿·序》 ，表现了词人最真切的内心世界。起句化用《离骚》：“众女嫉余之蛾眉兮，谣诼谓余以善淫”，表达了词人身处诽谤之泥潭，处处受人诋毁。“自来积毁骨能销，何况真红一点臂来娇”可谓静安先生创造语，甚是新奇，这是傲然的自在之美，不可凑泊。古来狷介之士与绝世之女在人格精神上都是相同的，他们都在向世人宣示一种不可玷污的独立人性，是一种自然而然的大存在。狷介执着的静安先生对此会有更深的感受。
陈寅恪先生在《海宁王静安先生遗书序》中说：“古今中外志士仁人往往憔悴忧伤继之以死，其所伤之事，所死之故，不止局于一时间一地域而已，盖别有超越时间地域之理性存焉。而此超越时间地域之理性，必非其同时间地域之众人所能共喻。然则先生之志事多为世人所不解，因而有是非之论者，又何足怪耶？”如果用尼采的话来说，静安先生所拥有的正是一种“超人精神”，不为世人所理解才是自然，让那些诋毁、诽谤来得更猛烈些吧，先生依然如故，做一个“且自簪花坐赏镜中人”。