该词写离别。上片写行客即将乘舟出发，正与伊人依依话别。作者先从写景人手，这时正当初夏，窗前槐树绿叶繁茂，所以室内显得昏暗，而室外榴花竞放，红艳似火，耀人双眼，这与室内气氛恰好形成强烈对比，两人此刻的心情没有明说，却以室内黯淡的气氛来曲折地反映。
离别在即，难舍难分，“玉人邀我少留行”，不仅是伊人在挽留，行客自己也是迟迟不愿离开。“无奈”两字一转，写出事与愿违，出发时间已到，不能迟留。接着绘出江上烟雨凄迷，轻舟挂帆待发，两人无限凄楚的别情就在这诗情画意的描述中宛转流露。
该词系双调，下片格式与上片相同。“柳叶”两句，承上片“无奈”而来，由于舟行在即，不能少留，而两人情意缠绵，难舍难分，真是“悲莫悲兮生别离”。“柳叶”两句，写临行饯别时伊人蹙眉而歌，泪如雨倾。这里运用比喻，以柳叶喻双眉，梨花喻脸庞。“别时”句又一转，由眼前凄凄惨惨的离别场面回想到当初相见时的欢乐情景，但往事不堪回首，只能使临行时的心情更加沉重。
末句略同柳永“今宵酒醒何处、杨柳岸、晓风残月”。词人悬想半夜酒醒，唯见月色皓洁，江水悠悠，无限离恨，尽在不言之中，如此写法颇具蕴藉含蓄之致。
此曲抒炽热的离别之情和乡关之思，步步有情，景物含情，直率自然。运用隔离反复的修辞手法，别具韵致。
“东边路西边路南边路，五里铺七里铺十里铺。”作品突兀而出的这两句看似无端，却交代了丰富的内容。它尽管没有主语，不见动词，但读者不难在眼前浮现出一幅生动的画面：一个风尘仆仆的远行人，龋蹈独行，经过了一条又一条的岔口，迎来了一处又一处的荒骚，走不完的路途，遣不散的疲倦。一前一句固然是写途中所见的路径纵横，却通过不同朝向的“路”的反复，同时也隐含着目的地的茫然感。后一句虽未说明“五里铺”、“七里铺”等地名的具体景象，却通过数字的变化反映了途程的漫长辽远，且从“铺”字的提示中，衬现出远行人得不到休憩之所、无家可归的悲哀。三字词组以大同小异的形式迭现，不仅没有重复拖沓之感，反而传神地写出了旅人的长途跋涉，甚而使人感觉到步履的沉重。“行间字里皆文章”，不能不叹服作者构思的巧妙。
三、四两句，进一步将旅人的“山行”具体化。“行一步盼一步懒一步”，三个“一步”合起来其实只移行了一步路，这与上句“五里”、“七里”、“十里”的数字对映，见出了旅程的举步维艰，令人触目惊心。“行”、“盼”、“懒”三个动词的交叠，更刻画出旅人瞻前顾后、步态踌珊的形象。明明是他强抑着旅愁和困乏，拖动步子耽搁了行程，作者却在“天也暮日也暮云也暮”前加上“霎时间”三字，仿佛暮色的来临是一瞬间的事。这就将倦行的主人公猛然惊觉时光不早的惊疑和焦虑，逼真地表现出来了。
这首词的上片写与苏轼半年多的相处便结下了深厚的情谊，及苏轼有恩德于民、深受民众爱戴的情况。下片写饯别宴会上的愁闷情状，和别后不忍独游的原因。此词结构整饬，属对工稳，脉络清晰，文气畅通。
“来时吴会犹残暑，去日武林春已暮。”二句字面上虽然只交待了时间、地点和人物事件，但从我“来时”演绎到君“去日”，已经透写出二人密切的交往和深厚的友情了。紧接着词人便破题点出，“欲知遗爱感人深，洒泪多于江上雨”。思人之至而酒泪，固已深切，以“江上雨”喻泪，尤觉缠绵，泪如雨，只是比喻了泪之多，而江上之雨，更是汇入江流，连绵不绝。因此，以“江上雨”喻泪，不仅形象地表现了流泪之多，还暗示着泪是可以流尽的，内心的思念却可如钱塘江水永远流不尽。并且，这种思念是无法截断的，任何强作宽慰和超脱只能是“抽刀断水水更流”。
往事已去，来日方远，还是注目于执盏话别的此时此地，过片笔锋一转“欢情未举眉先聚，别酒多斟君莫诉。”在一片伤离的气氛中，双方都想轻松一下，不要过分悲苦，但是，长亭的氛围毕竟死死地笼罩住词人的心灵，故尔“欢情未举”，又皱起了眉头，陷入那离别的无尽思绪中去了。往日谈笑风生的宴席上，如今是默默对斟，两人都沉浸在依依的别情之中。轻松的谈不出，沉重的不愿谈，“君莫诉”三字便是这种情形的绝妙写照。末二句一笔宕开，代别后设想：“从今宁忍看西湖，抬眼尽成肠断处。”西湖畔的山水楼台，是二位友人时常欢聚的地方，朋友离去，这里再也不会有赏心乐事了。良辰美景，盖为嘉宾而设；物是人非，只能空惹啼痕。昔日欢游的踪迹，遍布于湖边的一草一木，因此哪怕是微小的景致，都会带上特殊的感情。一个“尽”字，既正写了肠断之恨，又暗写了往日的友情之深，不管“抬眼”望何处，都会勾起物是人非的深切思念。
在这首词里，词人从昔日相处，写到今日送别，再写到别后“宁忍看西湖"的心理活动，感情脉络十分清楚。结语更给读者留下了不尽的回味和想象。整首词所表达的别情，确实缠绵曲折，感人至深。