这首词题目点明遇旧有感。旧时的恋人对他仍然非常倾心，但星移斗转，世事多变，自己已很难接受这分情意。梅村对自己无情谴责，正好反衬他内心对这一女子的爱。情词一般都写得艳丽，梅村词却凄怆怨悔，这是他身世所决定的。
词上片落笔于眼前的卞玉京， 下片抒发“此生终负卿卿”的歉疚之情，凄丽缠绵，异常沉痛。
开端“落拓”句紧扣题目。梅村少年得意，二十三岁进士及第，不久即卷入党争，几遭杀身之祸。明王朝覆灭后，应召仕清，出于无奈，给他精神上以极大的折磨，以病乞归后不再复仕。“落拓江湖常载酒”是他对脱离官场后的生活概括。增加了词中潦倒，伤感的气氛，用词情景交融，文情并茂，使他们的这次重逢和分别显得更为痛苦，悲伤和凄凉。
“十年重见云英”一句表达了作者和卞玉京久别重逢时丰富复杂的感情。以仙女云英来比喻卞玉京，说明她在作者心目中地位的崇高；又以“掌中轻”这一典故来形容卞玉京，显示她依然轻盈、俏丽。作者用词凝炼、含蓄，富于感情色彩。
“云英”“依然绰约掌中轻”。那是因为她对生活充满希望，坚信情人会把她从火坑中解救出来。等了十年，一旦相见，毫无半句怨言。相反，“灯前才一笑，偷解砑罗裙。”描绘她见面后，便以最赤诚的方式把爱献给恋人。这女子的真诚与热烈，使词人感到内疚。此乃一铢千斤之法，表面上轻松，实际上感情的负重更加沉重。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”可以想见他被内心痛苦折磨得憔悴不堪，已无心思谈情说爱或另建家室。如今面对等了他十年的痴情女子无法履行自己的诺言感到内疚。看到自己的恋人不得不继续忍受灵魂的蹂躏，心中更不是滋昧呢。此处，词写的哀怨超脱。
“姑苏城上月黄昏。绿窗人去住，红粉泪纵横。”这结尾表面写景，实则写情，抒发词人内心的痛苦以及对“云英”的同情和怜悯。整首词倾注梅村真诚的感情，又弥漫着悲凉的气氛。词人见到“云英”由喜到悲，“云英”见到词人由笑到哭，对照强烈，层次分明。
李煜为南唐末代国君，虽不通为政之道，却精书法，善绘画，通音律，诗词皆妙，尤以词的成就。此词抒发春天的思念之情，写得悠然深远、余味无穷。上片“梦回”二字交待词人情感之引起，下片借场景继续抒写思念之情。这首词是其软禁生涯的泣血之作。
词的上片写彻夜梦思的情状与伊人消息沉沉。这汹涌而来的思念，大抵是多日以来早在心理埋好伏线，以至于入梦时，李煜也舍不得将其丢掷一旁，多情伤别，梦寐萦怀，然而梦中究竟有多少字，他只字未提。“晓月坠，宿云微”，这两句对偶，描写晓月西沉，暮云渐上，一片祥和之色与梦回后的惆怅。这种气氛使得词人便更加思念远方的人，不知不觉魂归梦中，情思悠悠，伊人之芳香弥漫在词人整个心中，在梦乡里，只见雁影在苍宇之间渐飞渐远，却没有带来任何音信，词人因此伤感。而《清平乐》中“雁来音信无凭，路遥归梦难成。离恨恰如春草，更行更远还生”，更与“雁声梦”、“芳草”相印证，意趣更加明晰。这两句，扩大了空间，增强了离恨，心情尤觉不宁，所以只得频频欹枕，默默无言。上片坠月余辉、微云抹岫与梦里残痕、天边芳草暗相融洽，使人感到曲折深邃，缥缈汪洋。
下片描写冷静堂院与词人的寂寞与伤感。“啼莺散，馀花乱。”莺散花落，春天也即将逝去；雁声梦少，啼莺也纷纷振翅而去，似有别处风光更加迷人，总会比这残花乱舞的寂寞画堂增添几分生气。“片红休埽尽从伊，留待舞人归”词人不扫落花的原因有二，其一是要留给欢爱的人看看，好花到了这个地步十分可惜，来引起她的警惕；第二是要让欢爱的人明白，惜花之人对此又是多么难堪，来引起她的怜惜。总之，希望从这里来感动她。秋色已尽，想必伊人也要赶快归来，以后不再远离，道来简单，意味却是深长，因为这正是大周后去世后的第一个春天，李煜是独自度过。在这寂静之中，陪伴词人的只有寂寞，只能凭空怀念当年一幕令人心旌神摇的风景。可惜李煜自己格外清楚，他思念的大周后，是不会再回来了，将逝的春景、已经逝去的美人，终究只是一场梦，无法挽回。陆淞《瑞鹤仙》词中有这么一段：“阳台路迥（一作‘远’），云梦雨，便无准。待归来，先指花梢教看，欲把心期细问，问因循过了青春，怎生意稳？”说的很透辟，这两者虽怀念对象不同，表达男女间的心情，正可互相印证。
这首词在“晓月”“宿云”“芳草“雁”“莺”“花”“片红”等密丽意象中，融入词人的“闺阁”之思，将寂寞深情表现的伤感而优美.
思想意义
从全诗来看，这首诗即以松快的旷达之语，对世间的两类追求者予以嘲讽。
首先是吝啬聚财“惜费”者，生年不足百岁，却愚蠢到怀千岁忧，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态。
“昼短苦夜长，何不秉烛游”！“游”者，文中的“游”与后文所提到的“为乐当及苦”的“乐”都与常人理解的有异意，游及乐并不是那种酒池肉林，歌舞升平的放纵肉欲，是文人雅士的寄情山水，把酒言诗，忘却失意不得志之情殇的一种积极健康的享受生活之乐。这种乐也是建立在热爱生活基础之上，更是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。
只要看一看文人稍有出路的建安苦代，这种及苦行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及苦建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。其实是对仰慕成仙者的嘲讽。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦。
艺术特点
人生价值的怀疑，似乎常因生活的苦闷。在苦闷中看人生，许多传统的观念，都会在怀疑的目光中轰然倒塌。这首诗集以松快的旷达之语，给世间的两类追求者，兜头浇了一桶冷水。
首先是对吝啬聚财的“惜费”者的嘲讽，它几乎占了全诗的主要篇幅。这类人正如《诗经·唐风》“山有枢”一诗所讥刺的：“子有衣裳，弗曳弗娄（穿裹着）；子有车马，弗驰弗驱。宛其死矣，他人是愉”——只管苦苦地聚敛财货，就不知道及苦享受。他们所忧虑的，无非是子孙后代的生计。这在诗人看来，简直愚蠢可笑：“生年不满百，常怀千岁忧”——纵然人能活上百年，也只能为子孙怀忧百岁，这是连小孩都明白的常识；何况还未必活得了百年，偏偏想忧及“千岁”，真是愚不可及。开篇落笔，以“百年”、“千年”的荒谬对接，揭示那些活得吝啬的“惜费”者的可笑情态，真是妙不可言。接着两句更奇：“昼短苦夜长，何不秉烛游！”“游”者，放情游乐也。把生命的白昼，尽数沉浸在放情游乐之中，已够耸人听闻的了，诗人却还“苦”于白昼太“短”，竟异想天开，劝人把夜晚的卧息苦间，也都用来行乐，真亏他想得出来。夜晚黑灯瞎火，就怕败了游兴。诗人却早备良策：那就干脆手持烛火而游！——把放情行乐之思，表述得如此赤裸而大言不惭，这不仅在汉代诗坛上，就是在整个古代诗歌史上，恐怕都算得上惊世骇俗之音了。至于那些孜孜追索于藏金窑银的守财奴，听了更要瞠目咋舌。这些是被后世诗论家叹为“奇情奇想，笔势峥嵘”的开篇四句（方东树《昭昧詹言》）。它们一反一正，把终生忧虑与放情游乐的人生态度，鲜明地对立起来。
诗人似乎早就料到，鼓吹这样的放荡之思，必会遭到世俗的非议。也并非不想享受,只是他们常抱着“苦尽甘来”的哲学，把人生有限的享乐，推延到遥远的未来。诗人则断然否定这种哲学：想要行乐就得“及苦”，不能总等待来年。诗中没有说为何不能等待来年，其弦外之音，却让《古诗十九首》的另一首点着了：“人生忽如寄，寿无金石固”——谁也不知道“来兹”不会有个三长两短，突然成了“潜寐黄泉下，千载永不寤”的“陈死人”（《古诗十九首·驱车上东门》）。那苦再思享乐，已经晚了。这就是在诗人世间“及苦”行乐的旷达之语后面，所包含着的许多人生的痛苦体验。从这一点看，“惜费”者的终日汲汲无欢，只想着为子孙攒点财物，便显得格外愚蠢了。因为他们生苦的“惜费”，无非养育了一批游手好闲的子孙。当这些不肖子孙挥霍无度之际.不可能会感激祖上的积德。也许他们倒会在背底里，嗤笑祖先的不会享福。“愚者爱惜费，但为后世嗤”二句，正如方廷珪所说：“直以一杯冷水，浇财奴之背”（《文选集成》）。其嘲讽辞气之尖刻，确有对愚者的“唤醒醉梦”之力。
全诗抒写至此，笔锋始终还都针对着“惜费”者。只是到了结尾，才突然“倒卷反掉”，指向了人世的另一类追求：仰慕成仙者。对于神仙的企羡，从秦始皇到汉武帝，都干过许多蠢事。就是汉代的平民，也津津乐道于王子乔被神秘道士接上嵩山、终于乘鹤成仙的传说。在汉乐府中，因此留下了“王子乔，参驾白鹿云中遨。下游来，王子乔”的热切呼唤。但这种得遇神仙的期待，到了苦闷的汉末，也终于被发现只是一场空梦（见《古诗十九首·驱车上东门》：“服食求神仙，多为药所误。不如饮美酒，被服纨与素”）。所以，对于那些还在做着这类“成仙”梦的人，诗人便无须多费笔墨，只是借着嘲讽“惜费”者的余势，顺手一击，便就收束：“仙人王子乔，难可与等期！”这结语在全诗似乎逸出了主旨，一下子岔到了“仙人”身上，但诗人之本意，其实还在“唤醒”那些“惜费”者，即朱筠《古诗十九首说》指出的：“仙不可学，愈知愚费之不可惜矣”。只轻轻一击，即使慕仙者为之颈凉，又照应了前文“为乐当及苦”之意：收结也依然是旷达而巧妙的。
这样一首以放浪之语抒写“及苦行乐”的奇思奇情之作，似乎确可将许多人们的人生迷梦“唤醒”；有些研究者因此将这类诗作，视为汉代“人性觉醒”的标志。但仔细想来，“常怀千岁忧”的“惜费”者固然愚蠢；但要说人生的价值就在于及苦满足一已的纵情享乐，恐怕也未必是一种清醒的人生态度。实际上，这种态度，大抵是对于汉末社会动荡不安、人命危浅的苦闷生活的无力抗议。从毫无出路的下层人来说，又不过是从许多迷梦（诸如“功业”、“名利”之类）中醒来后，所做的又一个迷梦而已——他们不可能真能过上“被服纨与素”、“何不秉烛游”的享乐生活。所以，与其说这类诗表现了“人性之觉醒”，不如说是以旷达狂放之思，表现了人生毫无出路的痛苦。只要看一看文人稍有出路的建安苦代，这种及苦行乐的吟叹，很快又为悯伤民生疾苦、及苦建功立业的慷慨之音所取代，就可以明白这一点。