这首诗的首联写诗人自我嘲讽；颔联写诗人在杭州、苏州数年经历；颈联写诗人因景触生怀旧之情；尾联写恋旧情怀。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
本诗虽说咏的只是一件旧衫，但对旧衫的色香襟袖，穿衫的种种经历，都娓娓道来。一件旧衫，便是坎坷生活的见证。诗作用语细腻准确，显示出艺术造诣之深厚。
诗咏旧官服，实感慨身世。首句即有自嘲老大之意，盖年老服绯衣而尚未服最高品级之紫衣。颔联借故衫概括杭州、苏州数年诗酒经历，流露自得之意，此处可与同一年所作《吴郡诗石记》之文相参。颈联承上句“旧”字，分写衫之“残色”、“故香”，寓恋旧之意。尾联则明确道出恋旧心理，“烂熳三年”呼应颔联，末句言旧衣不可弃，则似暗喻旧臣不宜疏远。全诗不加雕琢，对心理变化表现自如。
一领旧衣服，写得如此曲折委宛，如此多情，不但看出文字工夫，亦见性情之厚。其中“襟上杭州旧酒痕”，已成名句，常为后人引用。
此诗八章，每四句为一章。第一章以菅草和白茅相束起兴，映射夫妇之间相亲相爱正是人间常理。其中的菅草白华和茅草之白有象征纯洁与和谐的爱情意义，与《召南·野有死麕》中的“白茅包之”“白茅纯束”相参证，可见“白茅”在当时是一个常用的带有象征意义的意象。本来常理不言自明，可是这里偏偏是“之子之远，俾我独兮”。一正一反，奠定全诗凄婉哀伤的悲剧基调。
第二章以白云普降甘露滋润那些菅草和茅草，反兴丈夫违背常理，不能与妻子休戚与共。虽然从字面上看是白云甘露对菅草茅草的滋润与命运之神对被弃女主人公的不公平之间存在着直接的对应和映射关系，但实际上看似怨天实为尤人，矛头所向实际是这不遵天理的负心丈夫。
诗的第三章以北流的滮池灌溉稻田，反向对应无情丈夫对妻子的薄情寡义。此章虽然在起兴方法上与前两章一样，以物喻人，以天道常理反兴人情乖戾，故郑笺解释曰：“池水之泽，浸润稻田使之生殖，喻王无恩于申后，滮池之不如也。”但是紧接着长歌当哭的女主人公话锋一转，由“之子”转向“硕人”。关于“硕人”，前人如孔颖达疏引王肃、孙毓说，以为硕人指申后，朱熹《诗集传》以为硕人指幽王。揆诸原诗，以下提及硕人的两章都以物不得其所为喻，暗指人所处位置不当。郑玄笺解“硕人”为“妖大之人，谓褒姒”，与诗意合。话锋既转，下一章的感叹就显得自然而贴切了。
第四章承前三章反兴之意，以桑薪不得其用，兴女主人公美德不被丈夫欣赏，反遭遗弃的命运。与自身命运相反，“维彼硕人”，想起那个“妖大之人”却媚惑丈夫取代了自己的位置，这一切实在是煎熬人心的事情。
第五章以钟声闻于外，兴申后被废之事必然国人皆知。俗语“没有不透风的墙”，此之谓也。自己已经被废，心却念念不忘，于是有了“念子懆懆”的弃妇；既已弃之，必先厌之，于是有了“视我迈迈”的无情丈夫。对比中弃妇的善良和顺、丈夫的轻薄无情显得更为鲜明。
第六章诗意与第四章相近，以鹤鹙失所兴后妾易位。同时鹤的洁白柔顺和鹙的贪婪险恶与申后和褒姒之间存在着隐喻关系。“妖大之人”的媚惑实在是女主人公被弃的一个重要原因，难怪她一次次地“维彼硕人，实劳我心”，想起那个妖冶之人就不能不心情沉痛了。
第七章以总是偶居不离的鸳鸯相亲相爱，适得其所，反兴无情无德的丈夫不能与自己白头偕老的悖德举动。这一章要与第四、五、六章连起来读才会更深一层地理解弃妇的怨恨。她实际上是在说：虽然那个妖冶的女人很有诱惑力，如果做丈夫的考虑天理人情而不是“二三其德”，就不会有今天的结果。
诗最后一章以扁石被踩的低下地位兴申后被黜之后的悲苦命运。被遗弃的妇人不能不考虑自己的命运，“之子之远，俾我疧兮”。面对茫然不知的前途，必然忧思成疾。
最后需要指出的是，诗的首章以咏叹始，三句以“兮”煞尾，末章以咏叹终，亦以“兮”字结句。中间各章语气急促，大有将心中苦痛一口气宣泄干净的气势。缓急之间，颇有章法，诵读之时有余音绕梁之感。