这首词的上片写景言触目所及无非凄凉之景，烘托送别愁苦气氛，下片用递进句法，层层深入地写离愁。全词曲折含蓄，意境深远。
词的上片写送别。第一句写景。“衰草残阳” 四字，既写出送别时的凄清景色，又暗示出送别的时间与节令，即秋天的一个傍晚。“三万倾”写范围之广，言触目所见无非凄凉景色，烘托出送别时的愁苦气氛。“不算” 二句写辛祐之只身漂泊在外。但话说得既婉转又艺术。意谓您虽只身在外但算不上身世飘零，倒像孤鸿缥缈欲仙，清静幽雅，把愁苦的气氛稍微冲淡一下。“几许” 二句写别后情况。“凄凉” 而言“几许”，可见其愁并不太重。“ 须痛饮”三字，谓只要痛饮，便可消除离愁别苦。柳永《雨霖铃》说：“今宵酒醒何处，杨柳岸，晓风残月。”“待外”句似从柳词化出，谓明早江头，行外自会醒来，愁也没了。这两句看似轻描淡写，其实是精心结构，饱含着作者对祐之弟深切的关怀之情。
词的下片写离愁，采用了层层递进的手法。第一句写离苦。意谓“会少离多”，从两鬓上可以察知。因为“外言头上发，总向愁中白”，是离愁把外折磨得两鬓苍苍了。“万里” 二句写病苦。“万缕千丝”紧承上句明写发乱，实写愁重。“何况”句使用递进句式，盲新来患病，怕难以相见，更加重了离别之苦。“不是”二句写由此引起的其他愁恨。言离愁犹可整顿，而国恨家愁就无法排遣了。作者不说家国之愁而言“其他恨"，就多了一层曲折。下片五句三层，一层比一层深入，而结句又以含蓄手法出之，意在言外，更耐外寻味。
洞庭湖中的君山，由于美丽的湖光山色与动人的神话传说，激发过许多诗人的想象，写下许多美丽篇章，如“遥望洞庭山水色，白银盘里一青螺”（刘禹锡《望洞庭》），“疑是水仙梳洗处，一螺青黛镜中心”（雍陶《题君山》）等等，这些为人传诵的名句，巧比妙喻，尽态极妍，异曲同工。方干这首《题君山》写法上全属别一路数，他采用了“游仙”的格局。
“曾于方外见麻姑”，就像诉说一个神话。诗人告诉读者，他曾神游八极之表，奇遇仙女麻姑。这个突兀的开头似乎有些离题，令人不知它与君山有什么关系。其实它已包含有一种匠心。方外神仙正多，单单遇上麻姑，就有意思了。据《神仙外传》，麻姑虽然看上去“年可十八九”，却是三见沧海变作桑田，所以她知道的新鲜事儿不少。
“闻说君山自古无”，这就是麻姑对诗人提到的一件新鲜事。次句与首句的起承之间，在情节上有一个跳跃，那就是诗人向麻姑打听君山的来历。人世之谜有很多，诗人单问这个，也值得玩味。那烟波浩渺的八百里琼田之中，兀立着这样一座玲珑的君山。诗人泛舟湖面，“四顾凝无地，中流忽有山”（许棠《过君山》），这个发现，使他惊喜不已；同时又感到这奇特的君山，必有一个不同寻常的来历，从而困惑不已。诗人大约就是带着这个问题去方外求教的。诗中虽然无一字正面实写君山的形色，完全从虚处落笔，闲中着色，却传达出了君山给人的奇异感受。“君山自古无”，这一说法既出人意表，很新鲜，又证实了人们的揣想。写“自古无”，是为引出“何以有”。诗人不一下子说出山的来历，似乎是故弄玄虚，这种效果犹如是古代演义里的“且听下回分解”。
“元是昆仑山顶石，海风吹落洞庭湖。”不说则已，一说惊人：原来君山是昆仑顶上的一块灵石，被巨大的海风吹落洞庭的。昆仑山，在古代传说中是神仙遨游的地方，上有瑶池阆苑，而且有很多美玉。古人常用“昆冈片玉”来形容世上罕有的珍奇。传说昆仑山是神仙遨游之所，上有瑶池阆苑，而且有很多美玉。诗中把“君山”设想为“昆仑山顶石”，用意正在于此。“海风吹落”一句，想象奇瑰。诗人在《题宝林寺禅者壁》中写道：“台殿渐多山更重，却令飞去即应难。”题下自注：“山名飞来峰。”这首作品中的想象也受到了“飞来峰”一类传说的影响。
全诗运用奇特想象，从题外落笔，神化君山来历，间接表现出君山的奇美。这就是所谓“超以象外，得其圜中”（司空图《诗品》）。
