《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。
春天到了，燕子归来，它一向习惯于在人家筑巢而居，不料这时却找不到筑巢的地方。它无可奈何地站立在沙滩之上，面对斜阳，呢喃自语：古人曾为春燕归于林木而嗟叹，以为这是乱世之象，如今乱世又来了。过去王、谢两家衰败了，他们堂前的燕子仍可前去筑巢，虽然他们的乌衣旧宅已变成普通百姓的家；而在现实中，别说那些世家古族都丧失了家宅，连普通的百姓也家毁宅焚，华屋、蓬户，皆归于一尽，燕子不往林中筑巢，又该去何处呢？
“春归林木古兴嗟，燕语斜阳立浅沙。”这两句写燕子归来而无宅可巢。上句的“春归林木”，表明燕子无处安身，只好栖息于林木，而古人为此而兴叹，他们兴叹的原因是感慨世道的衰微，连燕子都无处安身，更不要说人了。下句写无家可归的燕子的可怜，它们立于浅沙之上，面对斜阳，抒发感慨。燕子立斜阳而语，显然是对现实的不满，对现实的哀怨。这时代真是衰微啊，连筑巢之宅都找不到了。
“休说旧时王与谢，寻常百姓亦无家。”这两句反用唐代诗人刘禹锡的诗意，当年刘禹锡所感叹的是，那些显赫一时的王公贵族不知何处去，他们的雕梁画栋成了废墟，代之而起的是寻常百姓，平民小屋。而如今呢？其情形比那时更加凄惨，那寻常百姓的家业并非世外桃源，在战火纷飞中，旧时王谢固然是灰飞烟灭，而寻常百姓亦遭到侵略者的灭顶之灾，他们无家可归，流离失所，更不要说归来的燕子无宅可巢了。“无家”二字，点名了燕子们“春归林木”的原因，也是当时赤地千里，人民流离失所惨象的高度概括。
作者首先叙述了离家远游，备尝旅途艰辛的情形，文章中似乎看不出鲍照对到江西上任的旅程感到丝毫的愉悦，“寒雨”、“严霜”、“悲风”使整个气氛感染了一丝清冷。旅途的艰辛，更增加了他对亲人的思念。
接下来作者以凝练的文字总写大雷岸地形。作者虽出身低微，处处受到压制，但却有宏图之志。可以说刘义庆对他的欣赏使他得到了一次施展壮志的机会。赴任途中，望眼川陆，一腔久藏于心的壮志豪情不免喷涌而出。作者从南、东、北、西四个方向分别描写了途中所见的高山、平原、湖泽、江河。他用拟人化手法写出了崇山峻岭怒起竞胜、雄壮飞动的气势；用白描手法对比写出了暮色来临时秋野的静谧、肃杀与湖泽的喧嚣、繁茂，“静听无闻，极视不见”突出的是原野的宁静，“号噪惊聒，纷乎其中”突出的是湖泽的嘈杂，“寒蓬夕卷，古树云平”突出了秋野的萧条空疏，“苎蒿攸积，菰芦所繁”突出的是湖泽的繁盛茂密。面对奔腾向西的大江，络绎不绝的舟船，作者不禁有了感叹。“思尽波涛，悲满潭壑”写出了他处处受制于人的处境，“烟归八表，终为野尘”写出了对士族门阀制度的不满、蔑视、反抗。
在对景物作了全方位的关照之下，作者又把视线聚焦于庐山。他写出庐山在烟云夕照的变幻中气象万千、雄伟壮丽，接着写洞壑驰骋，大江恣肆，排山倒海，瞬息万变之势，这种惊心动魄的壮观景象，不由感到“愁魄胁息，心惊慓矣”。
在淋漓尽致地描写了惊涛骇浪之后，作者突然把笔锋一转，悠然地描写起水中的草木虫鱼，这些奇禽异兽出没于沙丘草洲之间，栉风沐雨，悠然自得，为整幅汹涌澎湃的水景图增添了一番优雅闲逸的情趣。最后，作者通过“夕景”、“晓雾”、“孤鹤”、“游鸿”、“樵苏”、“舟子”等意象，渲染了一幅萧疏的画面，并托眼前的孤鹤游鸿给妹妹寄出无限情思，表达了对妹妹的关爱。
这是一篇色彩瑰丽、写景如绘的骈文家书。作者运用生动的笔触、夸张的语言，描写他登大雷岸远眺四方时所见的景物，高山大川，风云鱼鸟，都被他绘声绘色地表现出来，成为一幅风格雄伟奇崛，而又秀美幽洁的图画。同时作者也写了自己离家远客的旅思和路上劳顿的情形，感情与景物交融，使文章充满了抒情气息。
这篇文章是陶渊明除《五柳先生传》外唯一一篇写人传记，不见载于正史，故为别传。文章重点讲述了“庾亮问风俗得失”、“率多时彦中鹤立鸡群”、“对皇帝不受任命不行拜礼”、“重阳龙山登高落帽”、“高阳许询雅相知得”、“神情独得顾景酣宴”、“渐进自然的丝竹人声”和“好酣饮逾多不乱的酒中趣”等充满清高傲世之情、自然风流之趣的故事，展示了孟嘉温雅平旷、冲默远量、行不苟合、言无夸衿、任怀得意、融然远寄的品质个性和清操美德，塑造了孟嘉风流倜傥、名冠州里、声流京邑、俦类咸敬、盛德名流的形象。
在这篇传记中，作者重点讲述了几个代表事情，如庾亮赞嘉、褚裒识嘉、龙山落帽（孟嘉落帽）、龙山造饮、渐近自然等轶事。这些轶事足以展示孟嘉的名士风采和魏晋时代之风流。孟嘉就是很讲究“情”的名士。孟嘉家庭观念很重，这篇传记中记载：“君既辞出外，自除吏名，便步归家；母在堂，兄弟共相欢乐，怡怡如也。”孟嘉主动辞官回家，步行归家会见父母兄弟，享受亲情伦理；且他十分重视曾经上下级关系，孟嘉曾为刺史谢永之别驾，谢丧亡，君求赴义，虽然汉晋之时，下属对上司吊丧送葬成为当然之义务，但他知道主次轻重。当名士许询半途邀请孟嘉时，孟嘉云：“今先赴义，寻还就君。”后来孟嘉在许询处连住两晚，“雅相知得，有若旧交”，首次相会便如同旧交。还有孟嘉有名的丝竹肉论，亦可称之为渐近自然论，也反映出孟嘉多情一面。这篇传记中记载：温尝问君：“酒有何好，而卿嗜之？”君笑而答曰：“明公但不得酒中趣尔。”又问听妓，丝不如竹，竹不如肉，答曰：“渐近自然。”这些关于孟嘉的丝竹肉论的记载，简洁有力，清新脱俗，一语中的。孟嘉也因此名垂千古。“渐近自然”的总结极其传神高深，若非对自然、自由之向往，则很难有此种传神总结。
孟嘉有着很好的才学修养和德行涵养，“龙山落帽”的故事家喻户晓，也为后人津津乐道。这篇传记记载：君色和而正，温甚重之。九月九日，温游龙山，参佐毕集，四弟二甥咸在坐。时佐吏并著戎服，有风吹君帽堕落，温目左右及宾客勿言，以观其行止。君初不自觉，良久如厕。温命取以还之。廷尉太原孙盛，为咨议参军，时在坐。温命纸笔，令嘲之。文成示温，温以著坐处。君归，见嘲笑而请笔作答，了不容思，文辞超卓，四座叹之。内容详实具体，细节描写生动有趣、栩栩如生，使读者身临其境，切切实实地感受到孟嘉的魏晋名士风度。“了不容思，文辞超卓”此八字褒奖大大超过了《世说新语·识鉴》一六引《孟嘉别传》以及《晋书·桓温传》附《孟嘉传》两本书，生动表现了孟嘉的文思泉涌，才情卓绝。帽子被风吹落而不自觉，也许未能觉察到；也有可能孟嘉意识到自己失态，而佯装未知，呈现出一种魏晋姿态。但无论是哪种情形，读者感受出孟嘉心无杂尘，心中坦荡荡的名士风范。面对桓温的恶作剧式的不怀好意，孟嘉超然、冷静地面对突发情况，“冲默有远量”，淡泊沉静，富有度量，最终为自己赢得了不朽佳名。这段轶事在后代反响很大，后人遂用龙山落帽、孟嘉落帽、落帽参军等词语来称赞一个人的镇定自若，潇洒儒雅。后世文人也纷纷借用此典故来表现大将风度。如李白《九日龙山饮》：“醉看风落帽，舞爱月留人。”陈师道《后山诗话》：“孟嘉落帽，前世以为胜绝。”后代的吟咏无形中扩大了孟嘉的个人魅力。孟嘉的文章和人品道德是高度统一的。这篇传纪中记载，晋成帝时，庾亮以帝舅身份当政，他对其弟庾翼说，“孟嘉故是盛德人也”，评价极高。孟嘉“奉使京师，除尚书删定郎，不拜。孝宗穆皇帝闻其名，赐见东堂。君辞以脚疾，不任拜起。诏使人扶入”，晋穆帝召见，孟嘉竟然辞绝，令人起敬。野心勃勃的桓温曾得意洋洋地对孟嘉说：“人不可无势，我乃能驾御卿。”但孟嘉作为桓温的参军，却终生未为桓温所用，助其篡逆。相同的是，陶渊明虽然先事桓玄，后事刘裕，两人都有篡逆之野心，但陶渊明及时醒悟，及早抽身，归隐山林。
此文记载：太傅河南褚裒，简穆有器识，时为豫章太守，出朝宗亮。正旦大会州府人士，率多时彦，君在坐次甚远。裒问亮：“江州有孟嘉，其人何在？”亮云：“在坐，卿但自觅。”裒历观，遂指君谓亮曰：“将无是耶？”亮欣然而笑，喜裒之得君，奇君为裒之所得。乃益器焉。褚裒在人才济济的州府人士中，也能慧眼识才，可见孟嘉精神脱俗，气度不凡一面。这段内容，《世说新语》的记载和《晋故征西大将军长史孟府君传》中有出入。在鉴人过程中，褚裒“眄睐良久”，可谓用心良苦，最后根据“小异”辨出孟嘉。《晋书》所载和《世说新语》大同小异。三者都体现出孟嘉超凡脱群一面，但《晋故征西大将军长史孟府君传》更能体现孟嘉与众人更大的不同之处，精神差距不是“小异”，在精神气质上是真正的鹤立鸡群。此外，孟嘉赴义吊谢永，经过永兴县界，适逢大名士许询，纳闷道：“都邑美士，吾尽识之，独不识此人，唯闻中州有孟嘉，将非是乎？”许询当时为大名士，看一眼就能估摸猜出其为孟嘉，实为不易。在这篇传纪中，孟嘉“至于任怀得意，融然远寄，旁若无人”，至于放纵情怀、得其意趣之时，便心寄世外、恬适安然，旁若无人。陶渊明叔父陶夔曾经问光禄大夫刘耽，孟嘉若在世，是否可以做到三公位置？刘耽说，孟嘉本是三公中人。他被当时的人所推重，已是显而易见。
孟嘉“常会神情独得，便超然命驾，径之龙山，顾景酣宴，造夕乃归”，喝酒随性而为，造饮龙山。顾景酣宴，饮酒助兴，虽如此，但逾多不乱。但孟嘉虽事桓温，为人处世有自己的原则立场。《容斋随笔》之容斋五笔评价：孟嘉为人夷旷冲默，名冠州里，称盛德人。仕于温府，历征西参军、从事、中郎、长史，在朝陨然仗正，必不效郗超辈轻与温合。然自度终不得善其去，故放志酒中，如龙山落帽，岂为不自觉哉！温至云：“人不可以无势，我乃能驾驭卿。”老贼于是见其肺肝矣！嘉虽得全于酒，幸以考终，然财享年五十一，盖酒为之累也。陶渊明实其外孙，伤其“道悠运促”，悲夫！孟嘉不为桓温所用，只能借酒浇愁，幸以全身。但身体最终为酒所累而早逝，极其可惜。“道悠运促，不终远业，惜哉！仁者必寿，岂斯言之谬乎！”外祖父早逝，陶渊明感到无比痛惜，质疑“仁者必寿”是欺骗人的假话。这篇传记中评价孟嘉“清蹈衡门，则令问孔昭；振缨公朝，则德音允集”，他以高洁的情操隐居柴门之时，美名远扬；出仕为官，有口皆碑。孟嘉隐则隐，仕则仕，都声名远扬，威名远播。孟嘉的名士本色给了外孙诸多潜移默化的影响。
陶渊明单为孟嘉作传，足见其外祖父在他心目中之重要地位；通过对孟嘉魏晋风流轶事的生动追溯，言说己志，“写心”写意，向读者昭示出“孟嘉即我，我即孟嘉”的身份。
这篇传记中每一个小故事都洋溢着孟嘉的风度翩翩，作者对传主身在官场能坚守“行不苟合，言无夸衿”的清操美德给予高度评价，“至于任怀得意，融然远寄”的情怀其实是陶渊明所仰慕的，桓温问孟嘉，孟嘉答曰“渐进自然”的性情同样也是陶渊明所追求的，从这些笔墨中不难看出陶渊明在表现孟嘉操守品行时所流露出来的爱好趣向。他评价孟嘉“始自总发，至于知命，行不苟合，言无夸矜”，他对外祖父的崇拜也表明了他向魏晋风流的致敬和礼赞。这篇文章体现了家族传承在陶渊明身上所打下的烙印，也揭示了陶渊明与魏晋风流的渊源和继承。