这首诗运用了虚实结合的手法。前两句写景，寓情于景，情景交融；后两句想象魏二梦里听见猿啼，难以入眠。诗歌表面写好友分别后愁绪满怀，实际上是写作者送别魏二时感叹唏嘘的情感。全诗虚实结合，借助想象，拓展了表现空间，扩大了意境，深化了主题，有朦胧之美，在艺术构思上颇具特色。
首句“醉别江楼橘柚香”是点明送别魏二的饯宴设在靠江的高楼上，空中飘散着橘柚的香气，环境幽雅，气氛温馨。这一切因为朋友即将分手而变得尤为美好。这里叙事写景已暗挑依依惜别之情。“今日送君须尽醉，明朝相忆路漫漫”（贾至《送李侍郎赴常州》），首句“醉”字，暗示着“酒深情亦深”。
寒雨连江”则是表明气候已变。次句字面上只说风雨入舟，却兼写出行人入舟；诗中不仅写了江雨入舟，然而“凉”字却明白的表现出登舟送客的惜别场景来，“凉”字既是身体上的感触，更暗含诗人心中对友人的不舍和对离别的伤怀。“引”字与“入”字呼应，有不疾不徐，飒然而至之感，善状秋风秋雨特点。此句寓情于景，句法字法运用皆妙，耐人涵咏。凄凄风雨烘托诗人惜别知音，借酒消愁的悲凉心情。
三四句“忆君遥在潇湘月，愁听清猿梦里长。”以“忆”字勾勒，从对面生情，为行人虚构了一个境界：在不久的将来，朋友夜泊在潇湘之上，那时风散雨收，一轮孤月高照，环境如此凄清，行人恐难成眠吧。即使他暂时入梦，两岸猿啼也会一声一声闯入梦境，令他睡不安恬，因而在梦中也摆不脱愁绪。诗人从视（月光）听（猿声）两个方面刻画出一个典型的旅夜孤寂的环境。月夜泊舟已是幻景，梦中听猿，更是幻中有幻。所以诗境颇具几分朦胧之美，有助于表现惆怅别情。
末句的“长”字状猿声相当形象，有《水经注·三峡》中描写猿声的意境：“时有高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝。”“长”字作韵脚用在此诗之末，更有余韵不绝之感。
相思和借债给别人有一定的相似点，即都是出本钱的一方，共同点都是需要对方偿还，如果不偿还则一定不断地追；如果不追到手这赔就太大了，有时是本利全无。但放债的人目的就是追求利润，追求三分利，而相思的则只要把对方追求到自己手里则万事大吉，则是高傲的胜利者，根本就不计较利钱。这就是这篇小令比喻的基础。
“相思有如少债的”这句活的关键是“少债”二字，即谁是债权人，谁是债务人，谁少谁的债，谁是追债的人，这确实需要思索一下方可以理清。如果从付出的角度来看，当然相思者本人是债权主体，以下的抒情都是她的内心活动。
“每日相催逼”意谓每日都催逼对方还债，实际是每天都在催促对方表态，催促对方赶快答应自己的求爱。这句也可以理解成相思之苦日日催人逼人折磨人，令人无法躲避，这将那时时刻刻萦绕于心、无法逃避的思念之苦，极为真切形象地表现出来。“常挑着一担愁，准不了三分利”两句写相思者的精神状态，也极其形象生动。愁，是相思者经常担负着相思的忧愁和讨不回债务的双重忧愁，这忧愁是极其沉重而难以担负的，而且更是不能指望三分利了。因为相思本来是自发的，对方是否知道都不敢完全确定，故利钱就更不敢指望了。“常挑着一担愁”，把无形化为有形，抽象化为具体，生动地表现出相思之深重，显示出很高的想象力和语言表现能力。
最后一句点出这种债务了断的的方式就是“这本钱见他时才算得”，要求实在是太低了，见面时才能计算本钱，人家还不还还不好说，如果偿还算是要回了本饯，利息就不计较了。曲中把相思者一往情深，不可解脱而又急切之态描绘得惟妙惟肖。
小曲比喻新奇，语言爽利，一如小儿女声吻口气。用韵斩钉截铁，不押而叶，不期而遇，可谓百中无一，难有其匹。至于意味，更堪细玩。全曲浅中见含蓄，俗中见机巧，这是其高明之处。
