第一首，秋日杀，万物凋而百感集，古有“悲秋”者悲秋之萧瑟，“病秋”者病秋之隐沦，“惊秋”者惊韶华逝而年岁晏之速。少陵于此首亦融悲、病、惊，伤物残而叹自身老大难有成。
新的季节缓缓渗透弥漫并取代旧的季节，诗的境界中季节却若闻鼓而起，鸣金而息，皆是突至突离。春日瞬间吹生百草，“千树万树梨花开”。而秋日就如主刑杀的神，化片乌云持镰刀拂过这世界，在湿润和清冷中将一切带走。“雨中百草秋烂死”，仿佛秋光眩晕，零雨其濛，顿时熄灭世上一切生机，而“阶下决明颜色鲜”，此句的急转令读者仿佛忽见秋雨昏昼中一星微光，决明在雨水中颜色光鲜，居于自己青春的光景，天真地向季节的刀刃炫耀着初生的花叶。“著叶满枝翠羽盖，开花无数黄金钱。”翠羽盖是富家华美的装饰，黄金钱更是富贵的象征，然而这不过出自小植物微弱的生命，只是瞬息的现象，决明仍“住在自己细小的腰上”，守着自身生命的秘密。越是鲜艳亮泽的颜色越是难久长而令人叹惋，仿佛拥有了润泽美好的形象，也就同时拥有了秋天的诅咒，若乐府中言：“常恐秋节至，焜黄华叶衰”，一待秋色深，便无复“翠羽盖”与“黄金钱”。小植物便终究是小植物，在秋风中无助地凋零，甚至来不及叹息，故言“凉风萧萧吹汝急，恐汝后时难独立。”至此处决明之悲渐伏，而自身之悲渐起，决明之生命正如书生之生命，于人世昏暗之时独居内心一隅，经营超然的诗书，本草书中言“决明”其物有明目去翳之功，诗书亦复如是。而诗书文字之美，意象之璀璨，亦若“著叶满枝翠羽盖，开花无数黄金钱”，在纸上无比煊赫。然而书生只是纸上的豪杰，斗室的君王，当人世之秋忽至，生命于困顿的迷宫中，也只如波德莱尔诗中信天翁，坠落甲板，“笑骂尽由人”，才大无所用，只显斯文之迂阔。“凉风萧萧吹汝急”是恒久的恐惧，“恐汝后时难独立”是残酷的烦扰。“堂上书生空白头”：“书生”是青春朝气的称名，也是受人敬仰的身份，然若所读书终未能转为功名或入世之资本，“书生”便只代表了迂腐与弱势，在吴敬梓的小说中受人讥笑老死书斋，“堂上”这一溢着书香的地点也便成了隔绝、闭塞、无能于外界的象征。而“白头”也只“空”，昔年的寒窗苦，去岁的俊逸诗，皆随头发的白色化作一片虚无。书生面向浑浊的窗外，外面的人世是无底的渊蔽，独立的出路是百绕的死结，在无尽的焦虑与无奈的尽头他将关注点暂时转向风中决明馨香的安慰：“临风三嗅馨香泣”，那香气瞬息、缥缈易逝的品质也正如他的诗，和他的生命。
第二首中，秋日的昏昏之咒由内心向外界弥漫开去，秋风洒落，而秋雨却繁腻不绝，纷纷若世之喧嚣，缥缈如病中呓语。“阑风伏雨秋纷纷，四海八荒同一云”：整个世界都蛰伏在一片乌云之下，齐奏着同样颓然、绝望的主题，人生如飞蓬，此时亦无路。“去马来牛不复辨，浊泾清渭何当分”，世界如此浑浊，物皆不辨，道者无存。古者天人交感，泾渭水之清浊不辨，应是射人世之道理毁，伦理乱也。若孔子无奈伤获麟，泾渭不辨亦是不安的征兆，带来令儒者窒息的迷阵。古者农业乃天下之本，却是“禾头生耳黍穗黑，农妇田父无消息”，“禾头生耳”乃言雨中禾叶卷，如耳之形，却亦言为天下之本、黎民口粮之禾的颓丧脆弱，禾头生耳，倾听世上的呜咽而无策。而农妇田父之音亦隐沦雨中，根基之没，国难久持。“去马来牛不复辨，浊泾清渭何当分”言世之目盲，“禾头生耳黍穗黑，农妇田父无消息”言世之聋哑，仇兆鳌《杜诗详注》中亦言此乃刺杨国忠恶言灾疫，四方匿不以闻。然世之风雨如晦，亦非皆由一人而起。“城中斗米换衾裯”卢注言：“疗饥急，救寒缓也”，实已非斗米、衾裯的价值问题，而是道之毁的哲学问题：“相许宁论两相值？”世之失道，国之本失其位，民苦，贤哲居陋巷而佞者塞庙堂。少陵以此市井物价之疑问，抒苦道隐之惶然，亦叹现实自身命运之不甘矣。
第三首又从广阔的外界回到自己的斗室，“长安布衣谁比数”，少陵多有自称“布衣”、“野老”之辞，实不甘也。“谁比数”可较太史公《报任安书》言“刑余之人，无所比数”，意绝之至也。而“长安”亦不过客居之地，“反锁衡门守环堵”亦是绝望之举，路穷则独守一隅，实也不过是暂时的避世，避开内心纠结无解的困愕。将烦忧锁在门外茫茫世界，门内的心还念念不忘欲与其汇合。“老夫不出长蓬蒿”，相比隐居的寂寥，更多是郁郁不平与刻意求静的痛苦。风雨中无忧无虑奔跑嬉戏的孩子却给诗中添了新鲜的颜色：“稚子无忧走风雨”。同时也带来更多的不确定，给人以忧虑的悠长：如此单纯的孩子未来能承受多重的阴霾很难说。“雨声飕飕催早寒，胡雁翅湿高飞难”，外界溢入的雨声和寒意又唤起心中恒久的幽灵，欲“奋翅起高飞”而复深觉身居此困厄、混沌之世。无奈而于末尾作楚吟：“秋来未曾见白日，泥污后土何时干”。仇氏《杜诗详注》中言：“日者君象，土者臣象，日暗土污，君臣俱失其道矣”。杜诗中末句常作此等疑问，他一生都似在这种等待中度过。
这是一首怀人诗，但标题却不明题怀人，而偏说怀地，以离恨千端的绵绵情怀，追忆当日的别情。诗人极写扬州明月，用“无赖”之“明月”把扬州装点出无限的风姿，与标题吻合无间，使诗歌产生令人惊叹的艺术效果。
“萧娘脸薄难胜泪，桃叶眉尖易觉愁”，极写当日的别离景象。所谓“相见时难别亦难”，“萧娘”、“桃叶”均代指所思；“愁眉”、“泪眼”似是重复，而用一个“难”字和一个“易”字表达出来，不但不显得累赘，反而有反复留连、无限萦怀之感。当日的愁眉，当日的泪眼，以及当日的惨痛心情，都作成别离后无穷的思念。
“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，在这思念殷切的时候，诗人唯觉一片惆怅，没有可以诉说的人，于是，抬头而见月，但此月偏偏又是当时扬州照人离别之月，更加助愁添恨。虽然时光冲淡了当日的凄苦，却割不断缠绵的思念。这种挣不断、解不开的心绪，本与明月无关，但它曾照过离人的泪眼，好比对人有情，而离别后偏偏照着愁人，又好像无动于衷，这便显得“可憎”。
诗人在深夜抬头望月的时候，原本欲解脱这一段愁思，却想不到月光又来缠人，所以说“明月无赖”。“无赖”二字，原本有褒和贬的两重意义，这里因明月恼人，有抱怨的意思。但后世因为惊赏这种扬州明月的新奇形象，就离开了诗人原意，把它截下来只作为描写扬州夜月的传神警句来欣赏，这时的“无赖”二字又成为爱极的昵称了。这也是形象有时会大于作者构思的一例。
古人律体绝句的结尾处，有时用一种叫做“一笔荡开”的方法，往往会产生一种“寄意无穷”的效果。这首诗所不同的，是它不在第四句用，而在第三句时即已“荡开”。说愁眉，说泪眼，虽然作者余情未尽，而其他的事情已不必增添，于是忽然揽入一轮明月，以写无可奈何的情态，体现了构思的险谲。这两句看似将全诗截为两段，实际上则是欲断不断，题中用“忆”字，将全诗连贯起来，依然是“剪不断，理还乱”的“别是一般滋味”。本来月光普照，遍及人寰，并不偏宠扬州。而扬州的魅力，也不是仅在月色。
诗为传神，有时似乎违反常理，却能深入事理骨髓。“三分”、“无赖”的奇幻设想，也有它的渊源与影响。《论语》中有“三分天下有其二以服事殷。”不过这是赞颂周文王的句子，没有半点诗意。谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”而徐凝这首诗中的“三分之二”不但是诗意的，而且是新奇的。这些数目字，都不可以常理而论，而具有很强的艺术效果，致使后世之人对扬州的向往如醉如痴，“二分明月”成为扬州的代称。此后宋人苏轼的《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”也不逊色。至于“月色无赖”，后世如王安石“春色恼人眠不得，月移花影上栏杆”中的“春色恼人”，即运用了同一手笔。
