这首诗是《红楼梦》中林黛玉惜“古史中有才色的女子”的寄慨之作。林黛玉自谓：“曾见古史中有才色的女子，终身遭际令人可欣、可羡、可悲、可叹者甚多，……胡乱凑几首诗，以寄感慨。”恰好被贾宝玉翻见，将这组诗题为《五美吟》。《五美吟·绿珠》就是其中之一。
组诗中所写的人事其实并非都据史实。如东施效颦出自《庄子》，带有寓言性质；《西京杂记》中所写王昭君不肯贿赂画工以致不为汉元帝所知而被诏使出塞的情节只是传说；至于出自《虬髯客传》的红拂形象则更经传奇作者的艺术加工。
这首诗中的议论原本是借古讽今，为现实感受而发。林黛玉惋惜绿珠而对石崇有微词，以为石崇生前的珠玉绮罗之宠，抵不得绿珠临危以死相报，又可见其在爱情上重在意气相感，精神上有默契。
诗中所咏与小说情节的某种照应关系，这是可以研究的问题。《五美吟》写的都是关于死亡或别离的内容，有的还涉及事败或者获罪被拘系，这就不是偶然的了。在现存材料很少的条件下，要确切地阐明作者的意图还是不容易的。在《红楼梦》戚序本与甲辰本上有一条早期批语说：“《五美吟》与后《十独吟》对照。”《十独吟》在后四十回续书中没有，当是已散失的后半部原稿中薛宝钗或史湘云所写的诗。从诗题看，大概是借古史上十个独处的女子如寡妇、弃妇、尼姑和离别丈夫的妇女等的愁怨，来写书中人物的现实感触的。所谓“对照”当也不仅仅限指诗题。
第一首诗赞美了宣城物产的丰饶、景色的清嘉，并特别将土产的紫毫笔冠以“风流”的名号，暗指历代文人曾用此写下名诗佳篇，流传不朽。诗中又以调侃的口吻，说诗人舅氏往任太守，如以牛刀割鸡，一则叹其大材小用，一则赞其理政游刃有余。全诗多用借语、典故，显示其“无一字无来处”的特点。
首联“试说宣城郡，停杯且细听”，写在酒宴上告别，谈到舅舅李公择要去的地方，诗人便来了劲，一古脑儿倒出宣城的情况，让人们停住酒杯听他按照预定的想法非正式地讲。此联是侧面总写，提起人们对宣城了解的兴趣。
颔联“晚楼明宛水，春骑簇昭亭”，写了宣城的山水。春天来了，“山晚望晴空”的谢朓楼被清亮明静的宛溪河缠绕着，更显得高耸雄伟，多姿多彩。春光像跑马似的，跨越山山水水，簇拥围拢着敬亭山。敬亭山原名昭亭山，晋初为避晋文帝司马昭名讳，改称。南齐诗人谢眺《游敬亭山》诗有“兹山亘百里，合杳与云齐，隐沦既已托，灵异居然栖。”的描绘；唐代李白先后7次登临此地，且留有“相看两不厌，只有敬亭山。”这联的“明”与“簇”，皆活用看动词。
颈联“罢稏丰圩户，桁杨卧讼庭”，写了宣城是一个天然的粮仓，是一个讲究法治的地方。前句意思是说，圩户的种田人家，家家户户五谷丰登。后句写犯了罪就要处治，处治是依法律程序，不能乱来。“桁杨卧讼庭”，是一种有序的审判。当时黄庭坚的舅舅正任淮南西路提点刑狱，故黄庭坚用依法律程序来说事。
尾联“谢公歌舞处，时对换鹅经”，是写宣城民风淳朴，歌舞升平，讲求道德与教化。谢公谢眺，在宣城任太守时他“勤于郡治、劝民教士、关心农政”，给宣城人民留下了美好的印象，被称为“谢宣城”。歌舞处，指谢朓楼，那里歌舞升平，人民生活安逸。这些楼台歌舞是一种教化，时时焕起人们的道德良心。此联意下，一个地方的治理应该像宣城那样和谐安定，稻熟年丰。
第二首诗咏赞宣城山明水秀的佳丽风光，并以想象之笔写出舅父到任后受到民众拥戴、歌舞欢欣的景象，以及百姓富足、政事简易清明的情形。且以曾在此地做官的谢脁来比喻舅父的文采风流，还特别用王羲之故事点明其淡泊心境。全诗笔法简炼，内涵丰富，虽未全脱送人上任的陈套，但因诗中多写入当地名胜、人物，平易亲切。
黄庭坚是北宋诗的大家，造诣很高，与苏轼齐名，并称苏黄。黄庭坚在文学艺术上是具有很高天才的，而又卓然自立，不肯随人后的。他作诗时，态度郑重，精心结撰。第一首，开头似叙事，接下来作描叙，中间两联对仗工整，活用名词、动词为形容词，讲究字眼的锤炼，他通过奇特的意象、新颖的比喻和使事用典，达到了停杯细听说宣城的目的，形成一种峭拔生新的艺术效果。这种以叙述为诗、以议论为诗、以理趣为诗的独特艺术手法显示出他独特的个性风貌。
在词的上片，“曲尘”两句言词人与诸友泛舟西湖，饮酒作乐，包着酒曲的纱布中不断“沁”出漉酒来，岸边树上的蝉鸣声，暗示着春天已在不知不觉中过去了。“露藻”三句中，此言词人沐浴在大自然的湖光水色之中，远山树林似烟似梦，近处岸边草色淡碧，酒中无乐即以清唱助兴。然而眼中山水虽美，天时循环，总会到秋尽冬至的萧瑟季节，故眼前美景亦转为秋怨，词人不可能无残老之悲。“波帘”三句，“汜人”，指浪迹天涯之人，词人自称也。此言湖面平静如帘，山色倒映其中像被湖水摄进去的绿色画卷，天上的彩霞薄似轻绡，词人感叹：这种美景终于又被我见到了。“傍柳”两句，言时近夏日，天气渐热，他们在湖上泛舟多时，这时就荡舟至岸边柳荫下遮阳。朋友相聚毫无顾忌，所以都敞怀宽袖，反执团扇去热。
下片，“南花”三句，言同舟都是诗文朋友，所谈无非风花雪月，船上就不再备诗词文集了。“泛酒”三句，言竹杯中满溢着芳香的醇酒（即漉酒），大家喝得酒酣耳热，遂诗兴大发，弃舟登岸即兴在破败的断壁上面题诗。这真又是一次“江湖诗派”的隆重聚会啊。“平芜”三句，言如今一眼望去草木葱茏一派春末夏初的繁茂风光，但只怕西风骤起，一夜之间红叶就会飘满湖面。这三句与上片“暗惊春换”等句相呼应，但尚在春末却愁起秋风箫瑟之时，词人忧郁凄苦之心于此可见。“望极”两句，复归眼前景作结。言己极目远眺湖面景色尽收眼底。夕阳西下，渔家女儿唱着《采菱曲》等民歌随船渐行渐远，而词人的心中随着歌声的渐消，又滋生出一股无名的愁思。
全词紧扣“与友泛湖”，将描述湖光山水，与友饮酒赋诗及游湖感触尽融于一词之中。
