此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
此诗开篇即写大堤。大堤东临汉江，春来堤上百花盛开，堤下绿水溶溶。一个“暖”字复盖着江水、江花和岸上的千家万户，自然这其中也有遍历名山大川远道而来的李白。这里，“江城回绿水，花月使人迷”（李白《襄阳曲四首》其一）；“水绿沙如雪”（其三）。触处生春，不禁撩动人的多感心怀。所以这个“暖”字又有很重的感情分量。于是自然地转入下面的抒情：“佳期大堤下，泪向南云满。”旧时以“佳期”指男女的约会。《九歌·湘夫人》：“登白薠兮骋望，与佳期兮夕张。”王逸注：“佳，谓湘夫人也。”约而不得见，因此“泪向南云满。”晋·陆机《思亲赋》云：“指南云以寄钦，望归风而效诚。”陈·江总《于长安归还扬州，九月九日行薇山亭赋韵》云：“心逐南云逝，形随北雁来。”陆云《九愍》：“眷南云以兴悲，蒙东雨而涕零。”南云、归风、东雨，本是寄兴之作，后人引申为思亲和怀念家乡之词。这里似用前人诗意。不过也可以有另一种解释。此诗与李白《寄远十二首》其五诗只前三句文字不同，该诗云：“远忆巫山阳，花明绿江暖。踌躇未得往，泪向南云满，春风复无情，吹我梦魂断。不见眼中人，天长音信断。”写所思之人在巫山，巫山在襄阳南，故云“南云”。李白两次漫游都到过湖北，这位念远之人，可能就是他自己。但也不妨看作是泛指。旧时襄阳，不仅为商业重镇，且为南北交通要衢，往来伫足人多，送往迎来的人也多。李贺《大堤曲》便说：“莲风起，江畔春，大堤上，留北人。”“莫指襄阳道，绿浦归帆少。”那么，思乡念远的实不止李白一人。
望南云，热泪盈睫，“佳期”既误，结果只有寄情于梦。可是“春风复无情，吹我梦魂断。”从岑参的“枕上片时春梦中，行尽江南数千里”（《春梦》）的希望终于得在梦中实现的欣然快意，到张仲素的“袅袅城边柳，青青陌上桑。提笼忘采叶，昨夜梦渔阳”（《春闺思》）的梦后仍未能忘情，梦中相会，确实给了人们无限安慰。如今却是由于春风无情，吹破幽梦，使人不能长在梦中相会。古乐府《子夜春歌》：“春风复多情，吹我罗裳开”。与此两句含意相反，而遣词造语上却不无影响。“散”一作“断”。断，截断，折断。杜甫《哀王孙》：“金鞭折断九马死。”给人一种戛然而止的意象。散，表示逐渐散开，逐渐远去。“吹”而“散”，则梦在脑海中是一点一点淡化，最后无影无踪了。“梦”之于人，事实也是这样。“春风不相识，何事入罗帏？”（李白《春思》）微露谴责意。这里说“春风复无情”，“复”者，又也。“无情”，已令人难堪，何况其“复”！表面上不见怨意，实际怨怀尤深。这个“复”字上与“泪向”紧相呼应，下启结束二句：“不见眼中人，天长音信断。”“眼中人”指所思者。佳期误，梦魂散，音信断。这一连串的打击，岂不令人黯然神伤!这种境况，在不少诗人笔下是会写得“冷冷清清凄凄惨惨戚戚”的。但李白表现得“雍容和缓”（朱熹语），神清骨秀，正是“幽秀绝远俗艳”（《唐宋诗醇》）的。
这首小诗意似直述，笔实曲折：先地点，后时令，从一个“暖”字中暗传出春来人的感情的跃动。接下六句，情思绵绵，直至尾句。“佳期”二句，似见离乡远别的客子伫立大堤上，目送南天云彩，魂为之销。“春风”二句折回，此情此景，似是“昨夜夜半，枕上分明梦见”，那也许是“语多时，依旧桃花面，频低柳叶眉”（韦庄）吧?诗人没有说，妙在可引起读者种种揣想。意味隽永。最后结以“天长音信断”，更觉余味无穷。楚天辽阔，百花竞放，百鸟争喧，雁鸣晴空，人却是别一番心情。此刻，“断”者，音信也；而情，不仅未断，却更绵邈无尽了。天才纵逸的李白，即使从这首短章中，也可看出它的情深意远，婉转流丽，完全超脱六朝乐府的“轨辙”，而使“古今诗格于是一大变”（胡应麟《诗薮》外编）了。
此文开篇一句点明了杜处士的喜爱及书画收藏的丰富，接着特意点出“戴嵩《牛》一轴”是杜处士特别珍爱的精品，并以“锦囊玉轴”四个字简洁形象地写出了这幅画在杜处士心目中的地位。然后才转入正题，写杜处士晾画时，一个牧童面对这样一幅珍品“拊掌大笑”，并一针见血地指出了画的错误——“掉尾而斗”。以牧童特有的天真和对生活的熟悉，一方面说明错误的理由——“斗牛力在角，尾搐入两股间”；另一方面则通过“此画斗牛耶？”一问和“谬矣”这一肯定的结论，在嘲讽中表现了全文的主题思想，让杜处士不得不“笑而然之”。最后引用古语“耕当问奴，织当问婢。”，进一步揭示了实践出真知的真理。全文虽然只有寥寥数语，但牧童的天真未凿、处士的豁达冲和均跃然纸上，简洁生动，意趣盎然。
思想上，此文通过一个牧童指出大画家戴嵩画牛的错误之处，清楚地说明了实践出真知的真理，深入浅出，耐人寻味；同时运用了寓言的手法，在一个看似平常的故事当中，寄寓了“实践出真知”的真理，发人深思。
艺术上，此文有以下特点：
首先，此文叙述故事简炼生动。全文用字不多，却能扣人心扉。先写杜处士所藏“戴嵩《牛》一轴”，百里挑一，裱装精美，随身携带，爱不忍释，从而把戴嵩之画抬得很高，然而抬得高就摔得重；接着写对牛十分熟悉的牧童一眼看出了名画的瑕疵，指出它的失真谬误处，名画的价值也就一落千丈，顿失光彩。前后对照，大相径庭，使人心为之动，顿感可叹、可笑、可惜。
其次，此文用人物的语言情态表现人物的形象。牧童看见这轴画牛的名画，不假思索，顺口发问：“此画斗牛耶？”通过发问指出此画是“斗牛图”。由于牧童熟悉牛的习性，了解“斗牛”时牛尾所在的位置，于是接着说：“牛斗，力在角，尾搐之两股间。”而画中的“斗牛”则不然，与“斗牛”的常态不合，违背生活现实。牧童因而一语破的，明确指出：“今乃掉尾而斗，谬矣！”这是内行话，是其它行业的人所讲不出来的。在“知牛”这一点上，高于画家的牧童形象就跃然纸上了。不同的人物有不同的语言，用人物自己的语言来表现人物的形象是小说文体惯用的手法，此文能够运用这种手法，初步显示出小说的雏型，可以说是小说的萌芽，把这类小文看作是古代的“微型小说”也许无所不可。“情态”也是如此通过人物情态的描写，自然可以表现人物的形象，例如文中牧童“抚掌大笑”和“处士笑而然之”两种笑态，所表现的内容即有所不同：前句“抚掌大笑”是牧童耻笑画家的失真，喜笑自己能够指出其谬，洋洋得意；而后句杜处士的“笑”则笑得很勉强，自己珍爱的名画被牧童指出谬误，而牧童的话又是对的，无法驳倒，杜处士只好以“笑”表示赞同了。
最后，此文引用了古语“耕当问奴，织当问婢。”，引用得恰到好处，在文中起到很大的作用：第一，点题。“耕当问奴，织当问婢。”是为了说明“画牛当问牧童”，充分肯定了牧童熟悉生活，对名画批评得当。作者运用“引用”法，在篇末点题，不但突出主题，而且使主题得以升华，带有普遍意义。第二，结尾。引用古语结尾，留有余味，发人联想。第三，精警。此文所引用的古语，一共两句八字精炼深刻可以说是优美的“警句”，比用作者自己的话来叙述要精炼生动得多，从而节省了文字，效果也好得多。
