这首诗首联写登高望远之意；颔联写登高远望所看到的山峦、河水；颈联写看到景象所感；尾联写忧愁无从排遣。全诗意境含蓄素朴，情感朴质真挚，情味隽永。
首二句“高台不可望，望远使人愁”，起笔点题，从反面着笔，概括登台远望而愁思袭来的总感受，与谢诗“千里常思归，登台临绮翼”起笔道破主旨，正面点题相比，各有所致，一个“愁”字领起全篇。三、四句承接这“愁”字写景，申发“望”中所见。“连山无断绝，河水复悠悠。”山势连绵，流水悠长，看不到尽头，无有终极，见登临之高，所望遥远，令人忽生彷徨怅惘之感，思绪茫然，一个“复”字，深化了诗人的“愁”思。
五、六两句从以上思绪茫然中引出，“所思竟何在，洛阳南陌头。”自成问答，点明“所思”。“竟何在”三字提，“洛阳南陌头”得以突出。萧衍《临高台》亦云：“仿佛洛阳道，道这难别识。”又有诗云：“十四采桑南陌头。”可见都是沿用乐府民歌，一种泛指。含蓄地意味着诗人思念与眺望之中，不惟有故乡、亲人，还有美丽善良的女子，道破主题，含蕴颇为丰富。这缠绵的乡思、绸缪的爱情、美好的追求，与“连山无断绝，河水复悠悠”的景观联系起来，有一种深厚感人的力量。令人感到：美好事物十分遥远。境界苍茫，美感凄迷。最后二句“可望不可见”这五个字，正是此诗艺术境界之最大的美学特点。一种失落感，多么沉重。“何用解人忧”收住全篇。
全诗语言浅近，承转开合自如。全诗由一个“愁”字出发领起，最后一个“忧”字结束。抒情意味浓重，情景相融。音韵和谐，沉着婉转。首尾扣合，有回环之美，读来余意不尽，饶有民歌风味。
上片极言相离相思之苦。“万万千千恨，前前后后山”对偶整饬，如平地起高楼，突兀而起，在黄昏日暮，眼前所见重叠起伏绵延不断的山若隐若现犹如内心千千万万难以排遣的愁情恨意。以山象征愁，气氛渲染得极为浓重。三四句以怨恨的语调出之。词人南归短短十年辗转几任，一直无法实现其心中宏伟抱负。如今又是人在羁旅，眼望中原，更添愁恨。路边行人言说我的轿儿太宽，影响其正常行走。在词人看来，是行人遮挡住视线，让他看不到那化作万万千千恨意的重山。更见出恋情之深与分离之苦，隐寓今后会面之难。
下片从设想对方现在的情状这一角度下笔，全系心理描画，设想虚拟之辞。起句“今夜江头树，船儿系那边”转移词意，从陆路写到水路，日晚泊船喻词人如小船四处飘泊、停靠。煞拍表面写因天气炎热而难以入睡，实写其内心因壮志难酬而久久难眠。词人一想对方今宵船泊何处，二想对方热不成眠，三想无人为之打扇。“三想”依次层进，愈想愈深细，关心备至，体贴入微，亦是情意痴绝之辞，更为具体地表现了作者对恋人的关切。连对方怕热不能成眠，不能成眠而又无人为其打扇都设想到了，可谓情意缠绵，想念痴绝。
前半片写离别之怨、离别之恨，设为许多无理之辞，看似怪奇，但对爱人的真挚感情不啻如同从心田冲决释放，显得非常自然。后半片从女性角度设想别后男子的生活情态，三个设想，依次而递，层层加细，表现了女性特有的柔韧细腻心理和对爱人体贴入微、关怀备至的至情。本词作为稼轩词中少见的抒发婉约感情的词篇，在揭示女性特有的隐微难明的心理上显得很有特色。
首二句“为向东坡传语，人玉堂深处”，以明快的语言，交待他“玉堂(翰林院)深处”，向黄州东坡表达思念之情，引起下文。这两句的语气，十分亲切。苏轼心目中，黄州东坡，俨然是他的第二故乡，所以思念之意才如此殷切。
次二句“别后有谁来？雪压小桥无路”，是“传语”的内容，是苏轼对别后黄州东坡的冷清荒凉景象的揣想。先设一问以避免平直。有此一问，便曳生姿，并能引出下文。“雪压小桥无路”，仍承上句带有问意，似乎是说：别后有没有人来？是雪压住了小桥，路不通吗？以景语曲折表达之，既富于形象性，委婉深曲。是与否之间，都表现了对别后黄州东坡的无限关心。
末三句“归去，归去，江上一犁春雨”，紧承上意，亦是“传语”的内容，表达归耕东坡的意愿。“归去，归去”，直抒胸臆，是愿望，是决定，是决心。“江上一犁春雨”，是说春雨喜降，撬犁地春耕，补充要急于“归去”的理由，说明“归去”的打算。“一犁春雨”四字，使人自然地想起他所作《江城子》词“昨夜东坡春雨足，乌鹊喜，报新晴”的意境。“一犁春雨”四个字更是“皆曲尽形容之妙”，妙就妙捕捉住了雨后春耕的特殊景象，情感轻快。
作为豪放派代表词人，苏轼颇多气势磅礴之作；但他一生中也有很多淡雅清秀的词作，显示了东坡创作风格的多样性。这首《如梦令》便代表了苏轼创作清淡的一面，词中不设奇险之语，清新淡雅而自然。