词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。
这是五首中的第一首。组诗开首咏怀的是诗人庾信，这是因为作者对庾信的诗赋推崇备至，极为倾倒。他曾经说：“清新庾开府”，“庾信文章老更成“。另一方面，当时他即将有江陵之行，情况与庾信漂泊有相通之处。
首联是杜甫自安史之乱以来全部生活的概括。安史乱后，杜甫由长安逃难至鄜州，欲往灵武，又被俘至长安，复由长安窜归凤翔，至鄜州探视家小，长安克复后，贬官华州，旋弃官，客秦州，经同谷入蜀，故曰“支离东北风尘际”。当时战争激烈，故曰风尘际。入蜀后，先后居留成都约五年，流寓梓州阆州一年，严武死后，由成都至云安，今又由云安来夔州，故曰“漂泊西南天地间”。只叙事实，感慨自深。
颔联承上漂流西南，点明所在之地。这里风情殊异，房屋依山而建，层层高耸，似乎把日月都遮蔽了。山区百姓大多是古时五溪蛮的后裔，他们身穿带尾形的五色衣服同云彩和山峦一起共居同住。
颈联追究支离漂泊的起因。这两句是双管齐下，因为在咏怀之中兼含咏史之意，它既是自己咏怀，又是代古人——庾信——咏怀。本来，禄山之叛唐，即有似于侯景之叛梁，杜甫遭禄山之乱，而庾信亦值侯景之乱；杜甫支离漂泊，感时念乱，而庾信亦被留北朝，作《哀江南赋》，因身份颇相类，故不无“同病相怜”之感。正由于是双管齐下，所以这两句不只是承上文，同时也起下文。
尾联承接上联，说庾信长期羁留北朝，常有萧条凄凉之感，到了暮年一改诗风，由原来的绮靡变为沉郁苍劲，常发乡关之思，其忧愤之情感动“江关”，为人们所称赞。
全诗从安史之乱写起，写自己漂泊入蜀居无定处。接写流落三峡、五溪，与夷人共处。再写安禄山狡猾反复，正如梁朝的侯景；自己飘泊异地，欲归不得，恰似当年的庾信。最后写庾信晚年《哀江南赋》极为凄凉悲壮，暗寓自己的乡国之思。全诗写景写情，均属亲身体验，深切真挚，议论精当，耐人寻味。
