这首词写思念之苦。
词先由凄苦情绪写起。上片第一句，“新寒中酒敲窗雨”，“中酒”意思是喝醉酒，新寒是指寒冷冬季来临前时期，即深秋时节。“残香细袅秋情绪”，意思是说：悲秋的情绪，像一缕残香，细袅如丝，萦绕心头，窗外的秋雨，不断地敲打着窗门，也敲打着他的心扉，这两句表达了词人当时凄苦的心境。他在周围一片静寂中，望着香炉里的残烟，袅袅升起，满腹愁思，只能以酒浇愁。秋风秋雨，萧飒凄凉，搅得人愁怀似醉。“才道莫伤神，青衫湿一痕”。道出了词人心情凄苦惆怅的缘由，正是因为思念心上人。诗人以“酒”、“雨”、“烟”几样景物，构成一幅凄残景象，把抒情主人公愁肠百结、泪洒衣衫的思念之苦，巧妙而又充分地表现了出来。
下片“无聊成独卧，弹指韶光过”。指的是尽管孤枕而眠，弹指间，美好的时光一去不复返，可是思念之心却清清醒醒，他依然还清楚地回忆着春天分手时的情景。词人在这里却将笔锋一转：“记得别伊时，桃花柳万丝。”主人公的眼睛一亮突然眼前出现一派春意融融、情意缠绵的幸福画面。这桃红柳绿的妩媚景色，这如此美好的幸福回忆，与前面的“新寒”、“窗雨”、“泪痕”的惨淡孤寂的情景，形成了强烈的对比。出人意外，令人回味。层层深入地揭示人物思想感情，又以反常的出人意外的感受表现感情的起伏变化，是词人最为熟悉，并且运用最多也最为成功的艺术手法。
全词情思翻转跳宕，屈曲有致，相思之苦表现得哀婉曲折。非有切身的体会，不会写得如此神采飘摇，真实细腻，令人感到一丝怅然。
开篇“记得武陵相见日，六年往事堪惊。”“记得”二字将词带入对往事的回忆之中。武陵，今湖南常德市。“相见日”三字，虽极平常，但却包含着那次相聚中种种快乐的情事，极为明白而又十分含蓄。从那以后，他们阔别六年之久，两人都尝尽了天涯作客的况味。这一切，作者只用“往事堪惊”四字一笔抹过，简括地表现出辛酸沉痛，不堪回首的情绪。“回头双鬓已星星”，现见面，两人鬓发已经花白了。这句上片是关合前后的过渡句。正因为词人对他们的武陵相会有着美好的记忆，而对分别以来的生活感到很哀伤，所以，他非常希望刚刚重新见面的朋友能长期一起，以慰寂寞无聊之思，以尽友朋相得之欢。“谁知江上酒，还与故人倾”。哪知道又要这样匆匆作别呢？“谁知”、“还与”的搭配，表达了作者对这次分别事出意料，与愿望乖违，但又不得不送友人登程的伤离情绪。虽说词只写江上杯酒相倾的一个细节，实际上，他们尽情倾诉六年阔别的衷肠，以及眼前依依惜别的情怀，都涵括里面了。
下片是对曾使君到达光州边地后生活和心境的想象。过片二句，上句有情有景，境界雄阔悲壮。寒日的傍晚，一派萧瑟的边塞上，铁马奔驰，红旗飘扬，士气高昂，真是令人激奋的场面。使君不仅身其中，而且还是长官和塞主。一般诗人的笔下，久守边城，则不免要流露出思归的凄怆之情。而这首词则一反常调，别出新意。作者想象曾使君为豪壮的军队生活所激发，根本不想离开边地，反而担心皇帝下诏书，命令他回京，“只愁飞诏下青冥”，使他不能继续呆那里。他何以要留恋边地呢？词的最后两句作了剖露：“不应霜塞晚，横槊看诗成。”“不应”，不顾。“霜塞晚”，呼应上文“寒日暮”。张相《诗词曲语辞汇释》串解这几句云：“言只恐诏宣入朝，不顾使君边塞，正有横槊之诗兴也。”横槊赋诗，语出元稹《唐故工部员外郎杜君墓系铭并序》，云“曹氏父子鞍马间为文，往往横槊赋诗”。后来引用它赞扬人的文才武略。
词从友人的角度想象，说他热爱雄壮的边塞生活，并有写诗赞美的豪兴。作为一首送别词，它的真正用意是勉励友人在边塞上施展文武才干，为国立功。
此词写惜别之情，却一反常态，花费较多笔墨回忆六年阔别中两人天各一方、辛苦劳顿的种种情状，为抒写别情作了蓄势充足的铺垫。这种写法，具有较强烈的艺术感染力，显示了作者的高超才情。
《琐窗寒》一名《锁窗寒》，双调九十九字。前片十句，四仄韵；后片十句，六仄韵。据近人杨铁夫《梦窗词笺释》中说：“题标‘玉兰’，实指去姬，诗之比体；上阕映合花，下阕直说人，又诗之兴体。”“梦窗一生恨事全见。”
“绀缕”三句，状玉兰的叶与花形。“绀缕”，“绀”，即天青色；“缕”，凡是细长的东西，都可叫缕，如柳缕、烟缕。“绀缕”即是天青色的玉兰叶。“汜人”，“汜”，《楚辞·卜居》：“将汜汜若水中之凫乎。”注：“汜，一作泛。”，“汜人”，即是浪迹天涯之人。此处是说：天青色的玉兰叶重重叠叠似美人的云鬓堆砌，玉兰花白玉般的色泽，又似美人洁白的脸腮。像这样美丽的花儿，即使是如我这样一位四处羁游，见多识广的人也是初次见识的。另据沈亚之《湘中怨》词：“垂拱中，太学生郑生乘月步洛阳桥.以桥下有哭声，见一女子，挟归与居，号曰‘汜人’。又周密题赵子固《凌波图》词“经年汜人重见”。又纪文达诗“无复江中见汜人”。杨铁夫按：此以玉兰喻姬，故起即用“绀缕”、“清腮”等字掩映，仍恐未醒，更用“汜人”点晴。此初见钟情，则当时事实也。“蛮腥”两句，闻香生感。“蛮腥”，指长于南国的玉兰的花香。“海客”，喻浪迹四方的人，即词人自称。此言玉兰花的清香扑鼻而来，充斥四周，然而浪迹天涯的“我”闻花香反而触动起一种感伤的情怀，所谓“感时花溅泪”，就是这种环境与心情的反差。“渺征槎”两句，借物喻景。“槎”，竹木编成的筏，这儿引申为船只。“上国”，即当时的南宋都城临安。此言远行的船帆，依靠空中高风的帮助逐渐离去。同样，玉兰花的清香在这都城中一定会受到人们充分的赞赏。这两句其实是紧接上句的感慨，暗示自己在这儿是事业坎坷，生活凄凉，而美丽心爱的苏姬又远离词人，去求寻自我发展。“□遗芳”三句，缺一字，据上下词意推测，似为一“想”字，以领起之。“骚畹”，《离骚》有“余既滋兰之九畹” 之句， 这里借用其意。“畹”，古代地积单位，王逸《离骚》注：“十二亩曰畹”。此言词人追想玉兰花在凋谢之后必将失去它的本来面目，但是返归属于《离骚》中的花魂，定将以“清水出芙蓉”的天然面目深印在人们的脑海中。上片赏花有感。
下片由花联想到人。“一盼”两句，词人从眼前的玉兰想到如花般美貌动人的苏妾，如果能使她回眸一顾，词人将不惜轻抛千金。然伊人已离他而去，再求“一盼”，无异幻梦。“又笑伴” 两句，回想从前两人聚首之时。“鸱夷”，是越灭吴之后，范蠡归隐五湖所取的别号——鸱夷子。“笑伴”者，西施也。这是用范蠡和西施优游吴地故事，比喻自己与苏妾曾在吴城亲密的相处过一段时期。“离烟”两句，叹目前。言现在自己与苏姬两人已如烟四散，似水流失，各自东西，惟剩几多离恨别愁。又如这南国玉兰，将零落成泥，离去的苏姬再也不可复求。“比来时”两句，见花思人。此言词人见花伤情，眼前玉兰花香虽是薰袭骨髓，然而见花却自然忆及过去共同赏花的苏姬，今花在姬离，想到那自己的第二故乡——苏州，以及还留住在那儿的去姬，当然是越发悲伤，憔悴不堪。“最伤情”两句，遥接上片“凄惋”作结。前句用李贺《金铜仙人辞汉歌》：“衰兰送客咸阳道”诗意。第二句亦有晏殊《蝶恋花》：“昨夜西风凋碧树，独上高楼，望尽天涯路。”及柳永《凤栖梧》“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”两句的意境。两句言自己在临安最为伤情的是随着秋风的来临，又要送别亲友，这种离愁别恨使他日渐消瘦“衣带渐宽”。“佩”，即身上的腰带。
这首词的上片，间接表达了词人对现实的不满和对官场的厌倦，为下片抒发隐居避世的生活志趣作铺垫。开头三句，说人生最得意事，无如饮酒读《离骚》。“痛”字，“笑”字，相排而出，奠定了激越旷放的基本情调。“夷甫当年成底事，空想岩岩玉壁”与“西州扶病，至今悲感前杰”，词人引用王衍与谢安两个历史人物，表现了矛盾的心理情绪。他对王衍的回避现实祖尚浮虚有所不满，对谢安的赍志以殁深表同情和怨愤。但是谢安所以不能施展才识，乃时势所限，朝廷中的倾轧排挤，使他不得不激流勇退。词人徘徊在出世与人世、积极与消极的边缘，他选择的正是他所不满的人生道路。饮酒读《离骚》，是消化内心块垒的手段，而隐居避世，则是词人引领以望的平安归宿。“岁晚忧风雪”是词人有感于现实的忧患意识，这既是现实的折映，又有历史的借鉴。这种对家山的怀想，置于两个历史人物的中间，仿佛是压抑不住的潜意识，也正反映了词人徘徊歧路的精神状态。
下片正面抒写归隐之志和超脱之乐。换头借梦生发，一苇飞渡，由京都到镇阳别墅，也等于由现实到理想。桂花飘香，酒浇垒块，知己相聚，清谈赋诗，人生如此，可谓毫发无遗恨，这是作者所勾画的暮年行乐图。“块垒胸中冰与炭，一酌春风都灭”，这两句词说胸中杂有相矛盾的喜惧之情，不平之气，遇酒都归于消灭，无喜亦无忧。结句回到诸公相聚唱和的背景上来。胜日神交，古今同致，王羲之《兰亭集序》又何必记“永和九年，岁在癸丑”呢。
词的前、中、后三处，提及三个东晋名士，虽非咏史，却得园林借景之妙。词上下两片，情绪相逆相生。上片悲慨今古，郁怒清深；下片矫首遐观，入于旷达自适之境。其实胸中垒块并未浇灭，不过用理智的醉意暂时驱遣，强令忘却，故旷达中时露悲凉。