起句化用《九歌·湘君》“袅袅兮秋风”句。“山河举目虽异”二句，是用《世说新语·言语》中典故。东晋时南渡士大夫常到新亭聚游饮宴，周侯中坐而叹，说：“风景不吾，正自有河山之异”。皆相视流泪。作者登秋风亭时与东晋士大夫有同感，看到风景依旧，山河破碎，西风苍凉，因而无限感慨。以下“功成者去”二句也连用典。《战国策·秦策》：“蔡泽谓应侯日：‘四时之序，成功者去’。”“团扇”句出自《汉书·外戚传》，载班婕妤《怨歌行》：“新裂齐纨素，鲜洁如霜雪。裁为合欢扇，团团似明月。出入君怀袖，动摇微风发。常恐秋节至，凉风夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这二句作者借以对宋廷排挤抗金爱国将领的作法表示不满。接下去作者看到，秋风中夕阳西下，可是当年大禹治水的遗迹已茫茫不见，无处寻觅了。据《史记·夏本纪》载，舜、禹时，洪水滔天，大禹与众决九川而致四海，天下为治，大禹即帝位后，东巡狩，至会稽而崩，至今绍兴会稽山有禹陵、禹庙。明末陈子龙曾有诗句：“禹陵风雨思王会，越国山川出霸才。”（《钱塘东望有感》）思念大禹的功迹，哀叹明之将亡。辛弃疾言外之意也是追忆大禹拯救陆沉的勋业，慨叹南宋无英雄人物能力挽狂澜。
下片依然在怀古，又提及历史上一位英雄君主。汉武帝巡行河东时作有《秋风辞》，说：“秋风起兮白云飞，草木黄落兮雁南归……”辛弃疾在秋风亭上联想《秋风辞》，不仅只是节令上的偶合。他借以缅怀汉武帝为抗击匈奴、强盛帝国所作的杰出功绩。这三句表面是说，汉武帝传颂千古的风流辞章，足可以与司马相如的辞赋媲美。这里似是赞扬汉武的文采，实是歌颂他的武略，暗指宋廷的懦弱无能。以下亦用《九歌》句：“帝子降兮北渚，目眇眇兮愁予。嫡娟兮秋风，洞庭波兮木叶下。”作者用此怅望江南半壁河山，缅怀大禹、汉武帝，情绪依然十分愤慨。以下句意一转，说：朋友们来信劝告我，不要留恋官场而忘记归隐。“莼鲈”用东晋张翰因秋风起思归故乡的典故，这里以友人来信的口气说出，还是弃官退隐吧。这是作者回顾历史以后，面对冷酷的现实所产生的心理矛盾。结尾却并不回答朋友，只是说：谁曾想到在这清凉的秋夜，我正挑灯攻读太史公书。《史记》其中一系列爱国英雄的纪传，如廉颇、李广等，效命疆场、威震敌胆且晚年倍受压抑，悲愤壮烈，曾深深激动辛弃疾夜读之心。这时辛弃疾64岁，其老骥伏枥之志不衰。
词中运用典故描绘秋天景象，并表现了怀念北方的爱国思想和在政治上遭受打击的悲凉情绪。篇末通过对友人的答话，表现自己不甘心于长期退隐，而积极关心政治，准备有所作为。
一月一、三月三、五月五、七月七、九月九，在中国都是节日，真是有趣的巧合。元代的民间散曲家注意到这一点，作了同曲牌的组曲分咏它们，本篇就是其中的一支。既然是分咏，就必然要突出各个令节的特色。七夕的特色主要表现在两个方面：一是牛郎织女在夜间的相会，这是家喻户晓而又令人动容的美丽传说；二是民间妇女的“乞巧”风俗，《西京杂记》：“汉彩女常以七月七日穿针于开襟楼，俱以习之。”可见其来源颇为古老。除了向月穿针的“赛巧”外，还有用蜘蛛在瓜果、小盒中结网，以及用水盆浮以松针纤草布现图形的“得巧”。熙熙乐乐，热闹非凡。可以说没有哪一个节日，能像七夕这样，与日常生活及幸福理想同时如此地贴近。
这支小令仅用两旬对仗：“天孙一夜停机暇，人世千家乞巧忙”，就酣满地兼顾了七夕的两大特色，一“暇”一“忙”，相映成趣。从“天孙一夜”与“人世千家”的悬殊比照来看，作品的重心在于后者；但人世于七夕所领受的节日情味，其源头正是天上牛郎织女相会故事的浪漫色彩。所以第三句又转回了“双星”，他们在经过一年的久别后，心事自然深密，情话自然绵长。这一句并不用直述表示，而用一个“想”字领起，“想双星”的人儿，心儿该同双星靠得多么紧啊!缅怀、遐想、赞美、怜惜、期望、羡慕……全都包容在这“想”字中了。
于是就有了末二句的神来之笔：“七月七，回首笑三郎。”这段话有两重解释。据唐人陈鸿《长恨歌传》，天宝十载七夕，杨贵妃在骊山宫“独侍”唐玄宗。“上凭肩而立，因仰天感牛女事，密相誓心，愿世世为夫妇。”这也就是白居易《长恨歌》“七月七日长生殿”一段的本事，白诗引文详见注③。按照这样的理解，“回首”就是杨贵妃的现场动作，她“回眸一笑百媚生”，向着明皇传递脉脉情意；这两句通过李、杨二人在七夕夜的呢爱与密誓，表现了这一佳节对天下情人具有欢乐畅怀的不寻常意义。这是一重含意。然而，“他生未卜此生休”，明皇同贵妃不要说“世世”，在当世的夫妇也未能做到头。正是“三郎”本人，在“安史之乱”中违心地下令处死了对方。《长恨歌》记他之后还宫的情景：“西宫南内多秋草，落叶满阶红不扫。”“夕殿萤飞思悄然，孤灯挑尽未成眠”。他无疑在“西宫南内”的“夕殿”中悄然地消度过七夕。从这一意义上，“回首”就是对历史的回顾，“笑”也不是呢笑、媚笑，而是嘲笑和嗤笑了。一切在七夕节享受欢乐、尊重感情、珍护理想的情男爱女，都有资格“回首笑三郎”。这是又一重含意。两重解释都能成立，它们在并列中互为补充，且将情侣在“七月七”的热烈奔放表现得栩栩如生。小令至此虽戛然而止，却仍使人回味无尽，同末句的双关是分不开的。
该诗前四句侧重写“宿桐庐江”之景色。日暮、山深，猿啼、江水、秋风、孤舟等凄迷孤寂的景物，构成清峭孤冷的意境，衬托出诗人的绵绵愁思；后四句侧重写“寄广陵旧游”，诗人向朋友倾述独客异乡的惆怅和孤独之感，又抒发怀念友人的拳拳之心。全诗前半写景，后半写情，景与情完美融合，写景愈真切，其情愈深，显得浑成自然，韵味悠长。
诗题点明是乘舟停宿桐庐江的时候，怀念广陵友人之作。
“山暝听猿愁，沧江急夜流。”首句写日暮、山深、猿啼。诗人伫立而听，感觉猿啼似乎声声都带着愁情。环境的清寥，情绪的黯淡，于一开始就显露了出来。次句沧江夜流，本来已给舟宿之人一种不平静的感受，再加上一个“急”字，这种不平静的感情，便简直要激荡起来了，它似乎无法控制，而像江水一样急于寻找它的归宿。
接下去“风鸣两岸叶，月照一孤舟。”语势趋向自然平缓了。但风不是徐吹轻拂，而是吹得木叶发出鸣声，其急也应该是如同江水的。有月，照说也还是一种慰藉，但月光所照，惟沧江中之一叶孤舟，诗人的孤寂感，就更加要被触动得厉害了。如果将后两句和前两句联系起来，则可以进一步想象风声伴着猿声是作用于听觉的，月涌江流不仅作用于视觉，同时还有置身于舟上的动荡不定之感。这就构成了一个深远清峭的意境，而一种孤独感和情绪的动荡不宁，都蕴含其中了。
诗人之所以在宿桐庐江时会有这样的感受，是因为“建德非吾土，维扬忆旧游。”按照诗人的诉说，一方面是因为此地不是他自己的故乡，“虽信美而非吾士”，有独客异乡的惆怅；另一方面，是怀念扬州的老朋友。这种思乡怀友的情绪，在眼前这特定的环境下，相当强烈，不由得潸然泪下。他幻想凭着沧江夜流，把他的两行热泪带向大海，带给在大海西头的扬州旧友。
这种凄恻的感情，如果只是为了思乡和怀友，那是不够的。诗人出游吴越，是他四十岁去长安应试失败后，为了排遣苦闷而作长途跋涉的。这种漫游，就被罩上一种悒悒不欢的情绪。然而在诗中，诗人只淡淡地把“愁”说成是怀友之愁，而没有往更深处去揭示。这可以看作诗人写诗“淡”的地方。孟浩然作诗，原是“遇思入咏”，不习惯于攻苦着力的。然而，这样淡一点着笔，对于这首诗却是有好处的。一方面，对于他的老朋友，只要点到这个地步，朋友自会了解。另一方面，如果把那种求仕失败的心情，说得过于刻露，反而会带来尘俗乃至寒伧的气息，破坏诗所给人的清远的印象。
除了感情的表达值得读者注意以外，诗人在用笔上也有轻而淡的一面。全诗读起来只有开头两句“山暝听猿愁，沧江急夜流”中的“愁”、“急”二字给读者以经营锤炼的感觉，其余即不见有这样的痕迹。特别是后半抒情，更像是脱口而出，跟朋友谈心。但即使是开头的经营，也不是追求强刺激，而是为了让后面发展得更自然一些，减少文字上的用力。因为这首诗，根据诗题“宿桐庐江寄广陵旧游”，写不好可能使上下分离，前面是“宿”，下面是“寄”，前后容易失去自然的过渡和联系。而如果在开头不顾及后面，单靠后面来弥补这种联系，会分外显得吃力。头一句着一个“愁”字，便为下面作了张本。第二句写沧江夜流，着一“急”字，就暗含“客心悲未央”的感情，并给传泪到扬州的想法提供了根据。同时，从环境写起，写到第四句，出现了“月照一孤舟”，这舟上作客的诗人所面临的环境既然是那样孤寂和清峭，从而生出“建德非吾土，维扬忆旧游”的想法便非常自然了。因此，可以说这首诗后面用笔的轻和淡，跟开头稍稍用了一点力气，是有关系的。没有开头这点代价，后面说不定就要失去浑成和自然。
全诗前四句描绘了一幅月夜行舟图：猿声在夜中传来江流滔滔不断，树叶萧萧而下，极写景色的寥落凄寂，同作者凄凄惶惶的心情互为衬映。后四句借景生情，怀念友人，情景融合得很自然。月夜宿孤舟，心中愁闷，自然而生怀友之情，因而热泪横流。该诗写宿桐庐江的夜间景色的旅途的孤寂情怀，将忆旧与乡思寄给朋友，运用情景交融的手法，更加突出作者对旧友的思念和失意后的愤激孤苦。
第一、二句以以豪情激昂之调开头，作者回忆当年的英勇战斗。征途跨越万里，穿越茫茫沙漠，携国君之命领兵踏上征讨匈奴之途。以长途奔袭、不畏艰苦、孤军深入、敢斗强敌，表现自己的勇敢无私、忠诚于国家的情怀。《汉书·李广苏建传》载，李陵率领步卒五千人出居延，北行三十日，至浚稽山，被三万匈奴军所包围，李陵在不利的地势中，击毙敌人数千。单于集合八万兵围攻，李陵军且战且退，艰苦突围，又斩匈奴三千余人，单于派其子率兵激战，李陵复杀敌数千。诗一二句的英勇自豪情调是为国立功之心的表现。“为君将”一语表白了他英勇战斗的动机，也为下文对汉武帝的刻薄寡恩从反面铺垫，遥相映衬。
三四句道出战败投降的不可挽回之遗憾。突围之路已断绝，箭矢用尽，刀刃变钝，士卒死伤殆尽，迫不得已屈服于敌人，名声扫地。这两句话蕴含着四层深意，说尽众寡悬殊、损兵折将的惨状，也抒发出腼颜事敌的奇耻大辱。司马迁《报任安书》曾这样述说李陵当时的困境，与单于连战十余日，转斗千里，矢尽道穷，救兵不至，士卒死伤如积。然而李陵一声令下，士兵个个奋起，纵然箭矢已尽，仍以空弦凶悍，冒着白刃之危，无不向北，积极迎战，志在必死与敌。又认为，李陵是在迫不得已的情况下作出权衡，寻找适当时机，再度斩杀敌人，重返汉军阵营。这两句诗从严以律己的高度，述说艰难羞辱，感情更深。
最后两句向苏武和汉使者说明不能归汉之因，弦外之音斥责汉武帝杀戮李氏家属的绝情与残忍。《汉书·李广苏建传》载，汉武帝误听说李陵为匈奴练兵，于是族灭李陵一家，“母弟妻子皆伏诛”。李陵又畏惧归汉后再受戮辱，于是在匈奴二十多年而死，没有回归故土。这两句诗包含着这样复杂的情感：抱怨、隐痛、惋惜。
李陵故事流传极广，历久不衰。这是因为历史上存在着士大夫阶层忠诚而不得其所的怨愤，也存在着人民对封建帝王专断独裁、行刑诬枉的不满。可以从李陵事件和李陵歌中看到自己的身影，体味到类似的感情。这首歌言简意赅，语短情深，真实地抒发了李陵在彼时彼地万感交集的心声。