这首词写的是作者闻歌伤怀之感，其情事大致类于白居易之《琵琶行》，然而小词对于长诗，在形式上有尺幅与千里之差别。
上片写歌女的演唱，相当于白诗对琵琶女演奏的叙写。“樽前一曲歌，歌里千重意”，一曲歌而能具千重意，想必亦能说尽胸中无限事；而这“无限事”又必非乐事，当是平生种种不得意之恨事。这是从后二句中“恨”“泪”等字可得而知的。首二句巧妙地运用了对仗加顶真的修辞，比较一般的“流水对”更见跌宕多姿，对于歌唱本身亦有模似效用。“才欲歌时泪已流”一句乃倒折一笔，意即“未成曲调先有情”。
“恨应更、多于泪”，又翻进一笔，突出歌中苦恨之多。白居易诗对音乐本身的高低、疾徐、滑涩、断连等等，有极为详尽的描摹形容。而此词抓住歌者形态特点层层推进，启发读者去想象那歌声的悲苦与宛转。
“试问缘何事？不语如痴醉”，对歌女的悲凄身世作了暗示，相当于琵琶女放拨沉吟、自道辛酸的大段文字。但白诗中的详尽的直白，此完全作了暗示的处理。当听者为动听的演唱感染，希望进一步了解歌者身世时，她却“不语如痴醉”。这样写大有“此时无声胜有声”之妙。
末三句写词人由此产生同情并勾起自我感伤，相当于白居易对琵琶女的自我表白。但此词却只说“我亦情多不忍闻”，好像是说：歌女不语也罢，只怕我还受不了呢。由此可知，这里亦有一种同病相怜、物伤其类的感情，因此以至于“怕和我、成憔悴”。
和白居易《琵琶行》不同的是，这首词善抒情，妙悬念的设置，化实为虚，得其空灵。同时，此词运笔颇饶顿挫，上片用递进写法，下片则一波三折，读来引人入胜。《卜算子》词调上下片的两个结句，本为五言句，此词则各加了一个衬字变成六言句（三三结构）。大凡词中加衬字者，语言都较通俗，此词亦然。
蔡京是北宋末年臭名昭著的大奸臣。他投机官场，排除异己，极尽奉承拍马之能事。以他为首的群奸怂恿宋徽宗穷奢极欲，挥霍无度，致使国库空虚、民生凋敝，从而使金兵南侵屡屡得手，导致北宋灭亡。但是，蔡京却又是北宋杰出的书法家，他主编汇刻丛帖《大观帖》，为保存中国历代书法珍品作出了不可磨灭的贡献。值得一提的是，他利用职权及自己的影响，促使木兰陂工程的成功建造，也算是为他的家乡办了一件大好事。
1125年（宣和七年）冬，金兵大举南侵，宋徽宗在金兵逼近开封时，匆匆忙忙把帝位让给宋钦宗，带着蔡京等一帮宠臣南逃。开封的太学生陈东等人联名上书给钦宗，要求严惩以蔡京为首的“北宋六贼”。宋钦宗迫于情势，下令把蔡京流放到海南岛。蔡京在流放途中死于潭州（湖南长沙）。
这首小令虽然只有八句，思想内容却很丰富，既有作者对现实的艰难处境的展示，也有对往昔的怀恋乃至炫耀，还反省了自己落败的原因。
上片，追忆歌妓、侍女的深情与作者的思念。“昨夜渡江何处宿，望中疑是秦淮”，点明即将渡江的时间与行踪，突出描绘想象中的繁华秦淮。秦淮有歌女成群的黄金河畔楼台。唐代诗人杜牧《泊秦淮》唱道：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。商女不知亡国恨，隔江犹唱后庭花。”宋代诗人贺铸《秦淮夜泊》也唱道：“楼台见新月，灯火上双桥。隔岸开珠箔，临风弄紫箫。”忆起王胜之昔日秦淮之风流，更加深恋今日秦淮的韵事。接着写宿处“月明”时，笔锋一转，突然有人吹起悲哀的笛声。这是受主人之爱而又得不到真情的凄楚之音，难言之音。吹笛者不知是谁，最后两句，引用六朝“王谢女”故事，作了回答。唐代文学家刘禹锡《金陵五题》写道：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞人寻常百姓家。”正是这“旧时王谢堂前燕”，烘托出了欢送王胜之上任之歌妓深情：既吹笛“多情”，又“相逐过江来”。
下片，写情势不许，情爱成影，有难言之隐。第一、二句，点化活用宋玉《高唐赋》中神话。巫山神女比喻“相逐过江来”的歌妓与侍女；将其神话比作情爱，尚未成真而今又分离了。作为歌妓，就是歌妓，官人无论如何喜爱，但要成为真正情爱是难越过封建社会等级观念障碍的，自然“相逐过江来”的歌妓与侍女，只能“云雨未成还又散”，令人“思量好事难谐”。第三、四句，从两个方面点明“云雨散”，“好事难谐”的原因：一是“凭陵”逼迫，情势不允许；二是“急桨”人催促开船不容犹豫。所以“两相催”成了这种不得不分离的现状和难言之隐的伤痛，“妓婵娟，不长妍”（孟东野《婵娟篇》）。最后两句“想伊归去后，应似我情怀”，为点题之笔，道出了东坡十分同情歌妓的心底之言：将心比心，心心相印，悔而又晚，隐痛难言，此恨绵绵无尽期。
这首词原本为送王胜之龙图至南都之作。只因即歌妓与侍女陪送之事，而转到写这些底层女性无主的命运。在官人当政春风得意时，这些歌妓与侍女就是“王谢女”；当官人贬谪或迁移不得志时，这些歌妓与侍女则成为“归去”女。作者批判昔日的秦淮韵事，同情眼前吹奏哀笛的歌妓的凄凉命运，就充分反映了他不为世俗传统观点束缚的新型妇女观。