《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》一诗的起首六句先写宗氏先祖的荣耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的发迹之时。他是武则天的堂姊之子，进士出身，三度为相。后因依附韦氏、安乐公主，韦氏败，亦受诛杀。前两句意为：想当初你们宗家全盛之时，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么显赫啊！“斩鳌”两句，引用《淮南子》中女娲补天之神话，说明宗楚客的政绩辉煌。《淮南子》载：“往古之时，四极废，九州裂，天不兼覆，地不兼载，于是女娲炼五色石以补苍天，断鳌足以立四极。”此为用女娲补天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分别于神功元年（697年）、长安四年（704年）和景龙元年（710年）为相，经天纬地有过一番轰轰烈烈的业绩。“日月顾”是以侧面描写续写宗楚客的声名远大，竟连日月也为之注目。唐制，宰相称同中书门下平章事，故诗文中多以凤凰池称宰相。宗楚客既三次为相，故曰“三入凤凰池。”
自“失势”句至“松柏”句写宗氏的衰败没落。《三辅黄图》载：“广陵人邵平，为秦东陵侯。秦破，为布衣，种瓜青门外。”七、八两句即用此典。“犹会众宾客，三千光路歧”写宗氏虽自青云跌落尘世，犹不改好客之风，依然有三千宾客登门，以致使路面为之而被踩得“光”亮。“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋”是记宗楚客获罪被诛以后，并未再闻有放罪之事，相反赠葬极为典重，以致太白有此赞誉。这两句意为：皇上见宗楚客诛后，就不再对宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人虽遭诛，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含荣滋”了。
此诗总共才二十六句，仅第一层记宗氏之兴衰史即占十二句，似乎所据篇幅过多，而且同送别诗的习惯体例又不同。其实李白花费约占全诗一半的篇幅回忆宗氏兴衰的历史，自有其深意。关键之处是最后两句诗：“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。”这两句诗告诉读者，宗楚客死后其家未再获罪，正是作者暗中诉说永王璘死后不应当再降罪于别的与他有干系的人。“雪愤懑”三字明赞宗楚客死时皇恩的浩荡，也正是诗人暗刺肃宗“愤懑”太过了。“含荣滋”陈述了宗楚客被处死以后，皇上尚能顾念旧情，这又是李白讥讽肃宗竟连半点人情也不讲。所以这一段内容并非只是空叙“家世”，而是借他人家世的荣辱变化发泄诗人内心的无限哀痛。尽管宗氏先人遭受杀身大祸，但全家尚能得先皇之庇护；自己如今无罪而长流夜郎，虽经多人营救而犹不能赦免，这等冤情比宗楚客之被杀还要可悲可叹。如此理解，才得李白笔下的真意，诗作之大旨。
“我非东床人”以下十句为第二层，主要写离别前的亲情。前两句意为：我算不上你们宗氏的好女婿，对我妻子举案齐眉的情义深感不安。“东床人”用《世说新语》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龙快婿。“浪迹”两句意为：我李白漂泊天涯并无成就，在京城长安中也只是徒有虚名而已。“适遭”两句意为：我刚才获得友人的营救，好比云雀挣脱了罗网，马上又被贬谪到夜郎长期流放，岂不令人心寒?“云罗”是“大罗网”，“翻”即“反而”。“拙妻”两句意为，我的妻亦不顾年老体衰，从豫章（今江西南昌）到浔阳来送我上路，我和她形影相随好比干将莫邪雌雄两剑永不分离。“惭君”两句意为：对你宗璟兄弟千里乘舟风浪相送我更觉有愧，真是太感谢你的一番好意了。
最后“白帝”四句为作者放眼途程，但觉满眼愁云，无限悲酸。“白帝”在四川夔州城东五里峡中，是入蜀去夜郎的必经之路。其地势孤特陡峭，山上又多猿猴，故诗人以猿声之断续呜咽侧写行程之艰险。次年三月李白到白帝时，因天旱成灾才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早发白帝城》诗问世。其中有“两岸猿声啼不住”句，却又显得如此明快轻捷。不过这是后话了。“黄牛”在三峡附近，是大山之名。其山南岭叠起，高岩有石，色泽如人，负刀牵牛，黑黄分明。再加上江湍纡回，虽途径信宿，犹见此物，故民谣曰：“朝发黄牛，暮宿黄牛。三朝三暮，黄牛如故。”言水路迁深，回望如一。李白后来行到黄牛有诗曰：“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝。”写尽旅途的艰辛和心绪的凄凉。这就是此诗“黄牛过客迟”的内蕴。最后两句写诗人在西去谪地踏上路程前忍不住满腔相思情要向亲友们诉吐。“明月峡”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。诗人说，遥望那僻远的流放之地，我将一人孤身独处其地，虽有“明月”之美名，而无“团圆”之美实，不禁使人更加思亲念友，情不能已。全诗就在这凄惋哀绝的情调中戛然收结。
综观全诗，这首诗的思想意义在于，它深刻揭示了封建统治者的刻薄寡恩。李白明明怀着一腔热血，为国效死平叛战场。只因统治集团内部争斗，他不幸而受牵连。尽管有那么多人，也包括他的妻子在内，为李白开罪，却始终不能得到宽宥。这说明封建统治者在对待封建时代的知识分子问题上，只愿将他们视作歌功颂德、遣乐娱宾的工具（如玄宗之对李白），如若有一丝半点触动他们统治权力之处，那就毫不客气，要开杀戒了（如肃宗之对李白）。理解到这点，对读懂李白这首《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》是不无益处的。
此诗一开头就表达了与韩愈不同寻常的交契，流露了一种深切的眷念和向往的心曲。首联“此心曾与木兰舟，直到天南潮水头”两句笔力奇横，表现了忠臣遭斥逐，寒士心不平，甘愿陪同贬官受苦的深厚友情。
中二联直抒别后景况。颔联“隔岭篇章来华岳，出潮书信过泷流”两句表明二人正是高山流水，肝胆相照。韩愈诗说：“云横秦岭家何在？雪拥蓝潮马不前。”贾岛则报以“峰悬驿路残云断，海浸城根老树秋”。这是互诉衷曲之语。“悬”、“浸”二字，一高一下，富于形象。望不到尽头的驿路，盘山而上，好像悬挂在耸入云霄的峰峦上。这是途中景色。潮州滨海，海潮浸到城根，地卑湮湿，老树为之含秋。这是到任后的景色。“峰悬驿路”是写道路险阻；“海浸城根”则说处境凄苦。“残云断”内含人虽隔断，两心相连之意；“老树秋”则有“树犹如此，人何以堪”之慨。在物景烘托中透露作者深沉的潮怀心情。
写到第三联，已把坚如磐石的友情推至顶峰，诗的境界也达到了高峰。第四联则荡开一笔，别开生面：“一夕瘴烟风卷尽，月明初上浪西楼。”月光如洗，天下昭然，友人无辜遭贬的冤屈，自将大白于天下。这里针对韩愈“好收吾骨瘴江边”一语，一反其意，以美好的憧憬结束全诗。
此诗首联写意，次联写实，三联写悬想，尾联写祝福，而通篇又以“此心”二字为契机，抒写了真诚的友情。八句诗直如清澄的泉水，字字句句皆从丹田流出。诗的语言酷似韩愈《左迁至蓝潮示侄孙湘》一诗的和诗，真是“同心之言，其臭如兰”。
开篇“君子曰：学不可以已。”这不但是《劝学》篇的第一句，也是整个《荀子》著作的第一句。荀子认为人的本性是“恶”的，必须用礼义来矫正，所以他特别重视学习。“性恶论”是荀子社会政治思想的出发点，他在著作中首先提出学习不可以停止，就是想抓住关键，解决根本问题。因为他十分重视这个问题，所以他把自己的见解，通过“君子”之口提出来，以示郑重。开头就提出了中心论点，语言简劲，命意深广，因而很自然地引出了下文的滔滔阐述。
以“青，取之于蓝，而青于蓝；冰，水为之，而寒于水”，来比喻任何人通过发愤学习，都能进步，今日之我可以胜过昨日之我，学生也可以超过老师。这两个比喻，使学习的人受到很大的启发和鼓舞。不过，要能“青于蓝”“寒于水”，决不是“今日学，明日辍”所能办到的，必须不断地学，也就是说：“学不可以已”。所以，这两个比喻深刻有力地说明了中心论点，催人奋进。
接着，文章进一步设喻，从根本上阐明道理：“木直中绳，輮以为轮，其曲中规。虽有槁暴，不复挺者，輮使之然也。”对学习者更大的鼓励。在强调了学习的重要作用后，文章以设喻引出论断：“故木受绳则直，金就砺则利，君子博学而日参省乎己，则知明而行无过矣。”木材经过墨线量过就会取直，金属制成的刀剑之类拿到磨刀石上去磨就会锋利，这就好比君子广泛学习，而且每天检查省察自己，就会知识通达，行为没有过错。这样以设喻引出论断，显得更有说服力。论断句中的“日”字，与起句“学不可以已”的“已”字，紧密呼应，突出了要“知明而行无过”，就必须不断学习，从而有力地阐明了中心论点。
第三段说明了学习在改变人的素质、提高人的智力方面的重大意义。学习意义重大，荀子认为，学习不能单靠坐在房子里苦思冥想，必须利用外界事物，向实际学习。因此，“吾尝终日而思矣，不如须臾之所学也”。荀子以亲身的体验，通过“终日思”与“须臾学”的对比，强调空想不如学习。而这个与空想相对的“学”字，不言而喻，也就是指利用外界事物，向实际学习。这种对于学习的见解，也是荀子基于他的认识论提出来的。荀子否认孟子所说的人有天生的“良知”“良能”，因此他强调从外界实际事物中学习。他在这里提出的“学”的概念，就具有唯物主义因素。
接着，连设五喻，展开论证，荀子先从生活经验说起：站在高处望，比踮起脚见得广阔；登高招手，顺风呼喊，手臂并非更长了，声音并非更大了，可是人家却能远远地看到，清楚地听到；可见利用高处、利用顺风的作用之大。推而广之，“假舆马”“假舟楫”的人，也并非善于走路或擅长游泳，可是他们却能“致千里”“绝江河”，由于设喻所用的事例都是日常生活中常见的，因此读起来不但感到亲切，而且觉得可信。随着不断设喻，阐明的道理越来越深入读者心灵，于是水到渠成地得出了结论：“君子生非异也，善假于物也。”这就是说，君子之所以会有超过一般人的才德，就是因为他们善于利用外物来好好学习。推论起来，人如果善于利用外物好好学习，也就可以变为有才德的君子。这与第一段所说的青出于蓝、冰寒于水、直木可“輮”为车轮，意脉是一贯的，结构上也是暗相呼应的。此外，荀子把“所学”与“善假于物”联系起来，“这意味着学习的目的是要认识客观事物的规律，并利用这些规律性知识去改造客观世界。”（引自严北溟关于《劝学》的说明）这与他的“制天命”的思想也是联系着的。这一段说明学习必须善于利用外物。
最后一段阐述学习必须专心一致、锲而不舍。人们在从外界实际事物中学习的时候，还有需要注意的地方，所以，这一段作了进一步的说明，主要写了两个方面：一个是“积”，一个是“一”。文章先设两喻引出论点：“积土成山，风雨兴焉；积水成渊，蛟龙生焉；积善成德，而神明自得，圣心备焉。”这说明学习要注意积累。荀子根本不承认“天生圣人”的说法，他指出人只要努力学习，“积善积德”，就可以具备圣人的思想。圣人也是不断学习而成的，正如他在《性恶》篇中所说的：“积善不息”，“涂之人可以为禹”。他充分强调“积善”的作用，这与开头提出的“学不可以已”也是一脉相承、遥相呼应的。在笔法上，以设喻引出论点，更加强了论点的语势，使论点一出现就具有一定的说服力。
接着，文章又进行申述：“故不积跬步，无以至千里；不积小流，无以成江海。”这是从反面设喻来说明积累的重要。经过一正一反的设喻，学习要注意积累的道理已初步阐明，但是为了深入说明，文章又反复设喻对比：先以“骐骥一跃，不能十步”与“驽马十驾，功在不舍”相比，再以“锲而舍之，朽木不折”与“锲而不舍，金石可镂”相比，从而充分显示出“不舍”的重大意义，而学习要注意积累的道理，也得到了进一步的证明。当然，学习要做到“不舍”，要不断积累，那就必须专一，不能浮躁。
因此，文章再以“蚓无爪牙之利，筋骨之强”，能够“上食埃土，下饮黄泉”与“蟹六跪而二螯”，却“非蛇蟮之穴无可寄托”进行对比，说明学习必须专心致志，不能粗心浮气。这两个比喻，强调了学习必须坚持不懈，并照应了上文的层层论述。通过这一段的层层比喻，可以清楚地理解学习必须持之以恒。至此，开篇提出的“学不可以已”的中心论点，已得到了深入的阐发和充分的证明。
这篇文章各段的条理十分清楚，基本上是每段阐述一个具体问题，而且总在文章的开头、结尾部分作出明确的交代。在文章中，作者有时又采用对比的方法，将两种相反的情况组织在一起，形成鲜明对照，以增强文字的说服力。例如，在强调学习必须持之以恒、用心专一时，他不但用了一些并列的比喻，也用了好些相反相成的比喻，他列举了“骐骥一跃，不能十步”和“驽马十驾，功在不舍”；“锲而舍之，朽木不折”和“锲而不舍，金石可镂”；以及“无爪牙之利，筋骨之强”的蚯蚓，竟能在地下来去自如，而“六跪而二螯”的螃蟹，却连一个容身的小洞也掘不好。这就表明，“积”与“不积”所产生的效果是截然相反的。在荀子哲学思想中，“积”字是一个重要观点。
全诗五章，每章四句，从结构上看，可分两大部分，前一部分为有“予美亡此”句的三章，后一部分为有“百岁之后”句的两章。对后一部分是用赋法，诸家无异议，但对前一部分，除第三章皆认为是赋外，第一、二两章却有“兴”、“比而赋”、“赋”等三种说法。“葛生蒙楚（棘），蔹蔓于野（域）”两句，互文见义，都既有兴起整章的作用，也有以藤草之生各有托附比喻情侣相亲相爱关系的意思，也有对眼前所见景物的真实描绘，可以说是“兴而比而赋”。这一开篇即出现的兴、比、赋兼而有之的意象，设置了荒凉凄清、冷落萧条的规定情境，显示出一种悲剧美作。接着，“予美亡此，谁与独处”两句，是表达对去世的配偶表示哀悼怀念之情。这里的比兴意义是：野外蔓生的葛藤蔹茎缠绕覆盖着荆树丛，就像爱人那样相依相偎，而诗中主人公却是形单影只，孤独寂寞，好不悲凉。第三章写“至墓则思衾枕鲜华”（郝懿行《诗问》），“角枕、锦衾，殉葬之物也。极惨苦事，忽插极鲜艳语，更难堪”（牛运震《诗志》）。而“谁与独旦”如释“旦”为旦夕之旦，其意义又较“独处”、“独息”有所发展，通宵达旦，辗转难眠，其思念之深，悲哀之重，几乎无以复加。
后两章，语句重复尤甚于前三章，仅“居”、“室”两字不同，而这两字意义几乎无别。可它又不是简单的重章叠句，“夏之日，冬之夜”颠倒为“冬之夜，夏之日”，不能解释为作歌词连番咏唱所自然形成，而是作者刻意为之。两章所述，体现了诗中主人公日复一日、年复一年的永无终竭的怀念之情，闪烁着一种追求爱的永恒的光辉。而“百岁之后，归于其居（室）”的感慨叹息，也表现出对荷载着感情重负的生命之旅最终归宿的深刻认识，与所谓“生命的悲剧意识”这样的现代观念似乎也非常合拍。