这首七言古诗写少年冶游情景，是李白初下江南时候的生活写照。全诗节奏明快，情绪高越，细节明晰，歌唱性极强。
此诗先写“蒲萄酒”“金叵罗”“玳瑁筵”“芙蓉帐”，其物色华贵精美绝伦。然后女主人公登场。芳龄十五，骑一匹小马。以“细”指“小”，至今粤语犹然。“驮”字好，坐非正坐，开启了漫不经心模式。“道字不正娇唱歌”，是女主人公无目的性地任意挥发。是因为她是吴姬，不能说洛阳正音，才“道字不正”呢，还是她有意来一番个人演绎，将一首熟悉的歌儿唱出陌生化的新奇感呢？李白是深谙此中秘诀的，他明白这是撒娇，发嗲。在另一首写给金陵女子的诗中他也说：“楚歌吴语娇不成，似能未能最有情。”不要太认真，不要卖弄，有本事最好藏起来，技艺在纯熟与生疏之间，态度在迎合与超然之间，这才是“娇唱歌”，“娇不成”也“最有情”。十五岁的吴姬真不简单，她已经掌握了人情与歌艺的精髓：似能未能，大巧若拙。此诗写吴姬着笔不多，但其天生丽质，音容笑貌，一览无余，很可见出李白刻画人物之工。
此词写与情人相约而又未能践约的且喜且怨的情怀，词用女子口吻表现了主人公先是怨恨对方后又原谅对方的情感变化。上片说曾是相约黄昏后，然而迟迟未能成行；下片写不能如约，“原是瞿唐风间阻”的缘故。全词言辞真切，哀感动人，借用典故，情韵深长。
“昨夜个人曾有约，严城玉漏三更。”报时的沙漏中，细沙滑下，标志着时间无情流逝。戒备森严的城内街道空无一人，主人公独自等待了大半个夜晚，“严城”二字更增添了这孤独凄凉的色彩。相思与等待之苦，确是不堪忍受。
“一钩新月几疏星。”天上的一钩新月，点点疏星，这样的景色在主人公看来，不过是一番别样的孤寂凄清，人一生又遇上多少个一钩新月天如水的夜晚？若所等之人如约来到，那此情此景，二人可能会在月下对酌，可能会联词唱和，也可能只是并肩漫步在如水月色中，任低声耳语惊起了宿鸟剪碎了花影。然而，这样心心念念等待之人终究没有到来，面对新月疏星，只能听凭思念和寂寞在惘然中纠缠不休。
三更时分，风定夜静，相约之人却迟迟不来，主人公的心情处于犹疑不定之中。“夜阑犹未寝”，纵夜阑灯昏，也难以安然好眠。“人静鼠窥灯”，四周寂静无声，连小鼠也出来窥探。而无果的等待，一室的悄然，早已让人心内冷凉一片。言语至此，已是沉沉无半点生气，寂寞至极。
过片写主人公久待不见人来，开始主动为对方寻找爽约原因。“原是瞿唐风间阻”，主人公在这里设想，恋人一定遭遇了像瞿塘峡的风一样的意外变故，才没来赴约。这里所谓的“瞿塘风间阻”是借喻人间别有难言的风险，显然非单指自然界的险阻。此处借典故示之，意含深婉，情韵深长。想必此刻伊人正在独倚高楼，拍遍栏杆，苦无良计。
继而强自解嘲道：“错教人恨无情。”这让人误以为对方无情。既未践约，则一面是遗憾，一面是加倍地思念。横亘在他们之间的是一条何其难逾的鸿沟，主人公不禁黯然神伤之至，却也无计可施，只得任那情绪陷入长久痛苦的相思之中。
“小阑干外寂无声”，深夜难眠容易让人产生回忆，昔日与恋人在回廊约会的场面历历在目。“几回肠断处，风动护花铃。”此时此刻，只剩下护花铃声颤动，空留断肠人。结尾两句更是清新含婉，余味悠长。
