这首词由回忆起笔，直接写在妓院饮酒听歌的情景：“前时小饮春庭院。”“前时”，表明是回忆刚刚发生不久的事；“小饮”，说明人不多，场面也不大，非常随意；“春庭院”，春意融融的院落，这是暗指妓院。悠闲地小酌几杯美酒听妙龄歌妓：吹笙唱歌，兴尽而归，对一个风流浪子而言，本也是件快意的事。但接下来的一句“悔放笙歌散”，开头用了一个“悔”字，词人为何会后悔呢？词人在此设下了一个疑团。接下来，“归来中夜酒醺醺，惹起旧愁无限。”原来，他夜半时分醉意盎然地回到住处，回忆刚才的情景，引起了对往事的无限愁思。不过，这两句对“悔”仍然解释不了，“不放笙歌散”就不会“惹起旧愁”了吗？所谓的“旧愁”到底指的是什么？然后，“虽看坠楼换马，争奈不是鸳鸯伴。”至此，“悔”这个谜团终于解开了，原来他是有感于适才酒席筵上的歌妓虽色艺双绝，却不是自己的心上人，不能和自己成双作对，相亲相爱。词人先肯定有绿珠、换马爱妾这类资质美艳而又多才多艺的歌妓，再由“虽”“争奈”一转，表现了他对所爱者的一往情深，既解释了“旧愁无限”的根由，也自然地引出了词作怀人的主题。
下片“朦胧暗想如花面，欲梦还惊”紧承上片末两句的内容，直抒自己对心上人的思念之情。实际上，此句也与上面两句形成了鲜明的对照：一个是“虽看……争奈不是……”，一个是“暗想"、“欲梦”，词人对后者用情之深可以想见。由酒意“醺醺”中的“旧愁无限”，到朦朦胧胧中的凝神“暗想”，再到梦中欲见，然而梦未成又被惊断，行文自然奔涌而又波澜起伏，显示了柳永铺叙委婉的词风。接下来“和衣拥被不成眠，一枕万回千转”，两句纯用白描手法写他彻夜难眠。词人一会儿披上衣服围着被子，苦思痴念，郁郁难眠；一会儿又躺在枕上辗转反侧，好梦难成。这就将他饱受相思之苦，心绪烦乱、孤寂无聊、无法入睡的情态刻画得淋漓尽致。与《诗经》中的“求之不得，寤寐思服。优哉优哉，辗转反侧”有异曲同工之妙。“惟有画梁，新来双燕，彻曙闻长叹。”随着时间的推移，黑夜过去了，黎明来到了，一双刚飞来的燕子映入了词人的眼帘。“新来双燕”不但照应了上片的“春”，也反衬了词人的形单影孤，更加深了对心上人铭心刻骨的相思之情。而给“双燕"着“闻”字，不从自身着笔，说自己天亮了还睡意全无，盯着梁上双燕长吁短叹，反从双燕着笔，说双燕自夜至晓都听着自己的叹息声，通过设想的外物的感受来表现自身的情态，实属意出天外的奇笔。以之收束全词，妙不可言。
这首词文思细密，结构谨严，叙事曲折却一丝不乱，又能在层层铺叙中笔笔带情，层层相扣，一波三折，曲尽其意。刘熙载所谓“耆卿词，细密而妥溜，明白而家常，善于叙事，有过前人。”实非虚语也。
该词上片描写了词人回忆曾经在一个晴朗的中秋，置身丹桂丛中，月波花影荡漾在酒杯中，而今晚云雨湿了纱窗，只有蜡烛闪光的情景，下片描写了词人想要乘风上天去质问天宫，但路也难通，信也难通，只得在烛光下慢慢喝酒、唱歌的情景，表达了词人壮志难酬、怀才不遇的愤懑情怀。
上片，用对比的手法写今宵中秋无月之遗憾。
起首二句，逆入，因今思昔。起笔入题，回忆先年中秋之夜，碧霄无云，皓月当空， 桂影婆娑，桂花飘香，伴桂倚花，把酒赏月，“花在杯中，月在杯中”，怡然自得的情景。“花在”两句，笔意极工，透显空灵静境，欣喜之情。
“今宵”三句，折转写今宵中秋楼台赏月，人酒依旧，却不见明月。原因是“云湿纱栊，雨湿纱栊”，今晚是个雨夜。曲笔写出赏月而不得月的沉闷而遗憾之情。
下片写无月之夜的孤寂愁怀。换头紧承上片。
“浑欲”三句，写企盼中秋之月的心情。“浑欲乘风问化工”写出盼月心情之急切，倍见其遗恨之深。此句暗中透出词人被朝廷闲置不用，报国无门之恨，他要“浑欲乘风”去质问皇上，为何如此对待他。“路也难通。信也难通。”写出愿望难以实现的无可奈何之情状，其怨恨之情显而易见。
结末三句以景作结，写中秋无月之夜的寂寞愁情。词人在无奈之下，只得以红烛为伴，借酒浇愁，慢歌独饮，聊以自慰，以此来打发这个无月的漫漫长夜。其孤苦之状，历历在目。
在这首词中，作者明伤“中秋无月”，实则有英雄末路之叹。全词写景抒情融为一体，语言明白晓畅，婉曲蕴藉，韵味无穷。