此曲起首二句，将古代两则有关重阳节的著名典故巧妙地做了对比，以工整的对仗和紧密相连的内容引出下文的叙述和议论。其一见载于惠洪《冷斋夜话》：北宋潘大临善作诗，然家甚贫。其友临川人谢逸曾写信问：“近新作诗否？”大临答云：“秋来景物，件件是佳句，恨为俗气蔽翳。昨日清卧，闻搅林风雨声，遂题壁曰：‘满城风雨近重阳’。忽催租人来，遂败意。只此一句奉寄。”这就是著名的“一句诗”的故事。其二出自萧统《陶渊明传》：“九月九日出宅边菊丛中坐，久之，满手把菊，值弘送酒至；即便就酌，醉而后归。”作者未必生活中真有如潘大临那样“催租人至”的扫兴遭遇，这里的“兴为催租败”，只不过是对日常生活中各种俗务的典型性反映。本言“适兴”而先言兴“败”，目的是突出“欢因送酒来”。后一句因为有了前一句的铺垫，更加淋漓尽致地反衬出作者好酒酣酒快意欣喜的情态。这就是创作中的欲扬先抑手法。所以第三句顺势点出“酒酣时诗兴依然在”。尽管不如意事如催租般拂人情兴，但只要有酒大醉，借助其神奇的功力，结果“诗兴依然在”。这便将作者桀骜放旷的豪情和盘托出。
如果说首二句败兴和尽兴的对比突出了人世间雅与俗的尖锐对立，那么中间“黄花又开”和“朱颜未衰”二句则在红黄对比之中，尽显人与自然的和谐境界。菊花之盛开上承陶渊明九月九“满手把菊”之典。红颜未衰，则是作者表明自己是个充满生活热情的人，而不是个万念俱灰、毫无易趣的行尸走肉。如此秋高气爽的好时节，如何好的人生阶段，“正好忘怀”。作者的酒兴、诗兴，都是摒除人世干扰，“忘怀”的结果。忘怀的根据，一是“黄花又开”，二是“朱颜未衰”。前者代表了“西皋亭适兴”的佳令和美景，后者则是作者壮志未消，意欲有所作为的内心世界的发露。
小令至此，“适兴”的题目已经缴足，妙在结尾又添上了两句奇纵的豪语：“管甚有监州，不可无螃蟹。”这里又是用典。欧阳修《归田录》卷二载：“往时有钱昆少卿者，家世余杭人也。杭人嗜蟹，昆尝求补外郡，人问其所欲何州，昆曰：‘但得有螃蟹无通判处则可矣。’”这则典故颇为疏狂放逸的文人所称道，如苏轼就有“欲向君王乞符竹，但忧无蟹有监州”的诗句。作者将钱昆有螃蟹、无监州的条件略作改动，“管甚有监州”，说明就是有监州在旁也没有什么了不得，显示了蔑视官场桎梏的气概。而“螃蟹”也是重阳节令之物，马致远《夜行船·秋思》套数中“带霜分紫蟹，煮酒烧红叶，想人生有限杯，浑几个重阳节”就是一证。《世说新语》载东晋的狂士毕卓，曾有“右手持酒杯，左手持蟹螯，拍浮酒船中，便足了一生矣”的豪言。此曲中的“不可无螃蟹”，正是“欢因送酒来”的重申和补充。末尾的这两句，同毕卓的豪言快语在精神气质上是毫无二致的。
曲子表现出作者颇为疏狂放逸的文人性格和蔑视官场桎梏的气概。全曲活用典故，一气呵成，毫无滞涩生硬之感。其横放豪纵，深得散曲曲体的意理。
“绿芜凋尽台城路，殊乡又逢秋晚”，在眼前展现一片秋景萧条，客子秋心寥落。台城在金陵，金陵乃六朝旧都，自隋唐以来，文人至此者，每易引起盛衰兴废之感。如唐末诗人韦庄就感到“六朝如梦”（《台城》）。而现在的台城更是草黄叶枯，“草木摇落而变衰。”（宋玉《九辩》）更使人有满目萧然之感。“又”字起递进连接作用。殊乡作客，已经够使人惆怅了，更何况又遇上晚秋时节，“众芳芜秽”，殊乡客子更难以禁受了。词意递进一层。起首造境便为全篇意蕴定下基调。
“暮雨生寒，鸣蛩劝织，深秋时闻裁剪”。晚秋之夜，本已渐凉，加上秋雨，顿觉寒生了。更何况词人情绪低落，更觉周围寒意更深，深秋妇女已在“寒衣处处催刀尺”，（杜甫《秋兴》）开始缝制寒衣，准备过冬了。以上是从客观事物层层渲染，使前面所描摹的秋色显得更浓了。从“云窗静掩”起，就词人主观方面进行勾勒。“静掩”，没有什么人来往，烘托出一种幽静的孤寂感。这种主观感受又是词人所处客观环境在心理上的反映。
“叹重拂罗裀，顿疏花蕈”。词中天气正是“已凉天气未寒时”。（韩偓《已凉》）撤去竹席，换上垫褥是必然的，而且年年如此。“叹”，就是词人惊秋心情的流露，感慨时光流驶，节候变迁，所以撤去“花蕈”用“顿疏”，换上“罗裀”用“重拂”，都透露了词人对光阴迅速的敏感，对自己老大无成的叹息，用辞十分精细。
“尚有綀囊，露萤清夜照书卷。”虽然时已晚秋，夏天的生活用品用不上了，但綀囊却还留着，露萤照我读书。这里用车胤囊萤典故。说的是他虽有他乡作客、宦海浮沉之叹，但他志在诗书，不汲汲于富贵，不想“伺候于公卿之门，奔走于形势之途”（韩愈《送李愿归盘谷序》），修身洁行，志趣高尚，书生本色，不负初衷。此乃借古人之高境界以表示自己的高境界。这上片歇拍两句没有将惊秋发展为悲秋，而是荡开一笔，使词意转向高雅旷达，这是一个关键处。
下片转到对故人和往事的追忆。“荆江留滞最久”，周邦彦于哲宗元祐二年（1087）出任庐州（合肥）教授至调任溧水之前约有七八年时间，他曾留滞荆州。据王国维推断，他在荆江“亦当任教授等职”（《清真先生遗事》），年方三十多岁，他这时在金陵，怀念荆江故旧，但却从对方怀念自己着笔。如果只写自己怀念荆江故旧，则荆江故旧是否怀念词人不得而知。而推想荆江故旧怀念自己，则自己对荆江故旧的怀念便可不言而喻了。言简而意明，笔法巧妙。
“渭水西风，长安叶乱，空忆诗情宛转。”这是化用贾岛诗“秋风吹渭水，落叶满长安”。（《忆江上吴处士》）此时，词人想到汴京也正当西风落叶的晚秋，追忆从前这时候二三好友，风华正茂，以文会友，吟诗唱和，诗情宛转，其乐何极、至今回首，乃如电光火石，幻梦浮云，徒增感慨。“凭高眺远”一句从词意看本应放在“渭水西风”之前。“渭水西风”三句正是凭高眺远所见到的想象中景象。而就格律看，只能置于此处，作为补笔，收束上文，以舒积愫。可是关山迢递，可望而不可即，情怀郁郁，惟有借酒消愁，举杯一醉。
“正玉液新篘，蟹螯初荐”。“这是一种不为世用，放诞不羁的行为，词人的意思是说，他也要像毕茂世那样，一手持海螯，一手持酒杯，直到醉倒山翁。
“醉倒山翁”中，周邦彦以山简自喻，也可看出他当时心态。“但愁斜照敛”，忽作转折，似与上文不相连贯，实则一意承转，他正欲饮玉液，持蟹螯，如山翁之醉倒以求解脱愁思，然而不行，当淡淡的落日余晖洒在“绿芜凋尽”的台城道上时，一片衰草斜阳，暮秋古道的苍茫景色，摇撼着他的心弦。这首词中词人将迟暮之悲、羁旅之愁与故人之情融成一片。其可贵处，在于其实这珍惜寸阴之意味。乃清真词中高格调之作。
上片起首句，写女子登上挨着园林横空而起的小楼，看见恋人身骑骏马奔驰而去。此二句按景缀情，景物描写中缀入女主人公的别情。“朱帘”三句，承首句“小楼”而言，谓此时楼上佳人正身穿春衣，卷起朱帘，出神地凝望着远去的情郎。“破暖”三句，表面上是写微雨欲无还有，似逗弄晴天，实际上则缀入女子的思想感情，说它也象当前的天气一样阴晴不定。以下四句便写这位女子一个人楼上一直等待到红日西斜的过程以及当时的情绪。轻风送来的卖花声清脆悦耳，充满着生活的诱惑力，也容易引起人们对美好事物的追求。女主人公想去买上一枝插鬓边；可是纵有鲜花，谁适为容？故此她没有心思买花，只好让卖花声过去，直到它过尽。“过尽”二字用得极妙，从中可以想象得到女主人公谛听的神态、想买又不愿买的惋惜之情。更为巧妙的是，词人将声音的过去同时光的流逝结合一起写，状画出女主人公绵绵不尽的感情。歇拍二句，则是以景结情。落红成阵，飞遍鸳甃，景象是美丽的，感情却是悲伤的。花辞故枝，象征着行人离去，也象征着红颜憔悴，最易使人伤怀。不言愁而愁自其中，因而蕴藉含蓄，带有悠悠不尽的情味。
下片从男方着笔，写别后情怀。“玉佩丁东别后”，虽嵌入“东玉”二字，然无人工痕迹，且比起首二句凝炼准确，读后颇有“环佩人归”之感。“怅佳期、参差难又”，是说再见不易。参差犹差池，即蹉跎、失误。刚刚言别，马上又担心重逢难再，可见人虽远去，而留恋之情犹萦回脑际。至“名韁利锁”三句，始点出不得不与情人分别的原因。为了功名富贵，不得不抛下情人，词人思想上是矛盾的、痛苦的，因此发出了诅咒。“和天也瘦”句从李贺《金铜仙人辞汉歌》中“天若有情天亦老”化来。但以瘦易老，却别有情味，鞍王世贞对此极为赞赏，因为它概括了人物的思想矛盾，突出了相思之苦。“花下”三句，照应首句，回忆别前欢聚之地。此时他虽策马远去，途中犹频频回首，瞻望女子所住的“花下重门，柳边深巷”。着以“不堪”二字，更加刻划出难耐的心情，难言的痛苦。煞尾三句，颇饶馀韵，写对月怀人情景，颇有“见月而不见人之憾”（《草堂诗余隽》卷二）。
全词以景起，以景结，而其中一以贯之的则是作者执着的情愫。对一个沦落风尘的薄命女子，作者竟钟情若此，这决非为征管逐弦而出入青楼的薄幸子弟所能望其项背。