这是一首写羁旅之情、思乡之念，抒归隐之志、叹身世愁苦的哀怨之词。上片叙写词人与侍妾婉君泛舟黄桥，望见一江之隔的故土，从而产生悔恨；下片伤春伤别，情意缠绵，从词意来看，词人似要与婉君作别，即婉君要离词人而去，十年相伴，其间恩恩怨怨，幽恨难消。词意含蓄委婉，哀而不怨。
词的上片写思乡之苦。
词人“偕婉君泛舟”，故以“舟”字入笔。谢朓《之宣城郡出新林浦向板桥诗》中有“天际识归舟”的佳句。“天际”喻极远之地。泛舟黄桥与故乡一江相隔，竟有“天际”之感，可谓咫尺似天南地北，流露出有家难归的悲哀。他后悔自己当初不该轻以与故园梅花约定归期而失信，道出了难言的思乡之苦。归雁悲鸣与箜篌之音相应，词人想到自己和孤雁有共同命运——“共漂泊”。“共”字写物写人，物我如一，睹物伤怀，情同悲切。漂泊异地，加之春“寒未减”，“东风又急”，天寒人心更寒，以至使人“沈腰愁削”。“问谁管”中“问”字反诘，写出其遭受冷落无人悯怜，穷愁潦倒，落魄失志的处境。在这种无可奈何的时候，只有和自已心目中的女神婉君同舟共济、泛于惊涛雪浪中，姑且共斟樽酒、消磨时光了。
下片由思乡之愁而生凄凉幽怨。
换头处的“伤别伤春”，是封建文人最易撩动的情绪。“多情自古伤离别”（柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》），“流光容易把人抛”（蒋捷《一剪梅·舟过吴江》）都是。现在他更怕垂垂暮年，心情不似从前。从前他萦绕于心的是“乡程远，何时孤棹、卧听倚楼笛”的归乡之情切，现在怕年复一年、日复一日归期无望，怀乡之心冷却。这是正话反说，愈显示归心似箭，急不可奈。时光度若飞，“弹指十年幽恨”，连婉君也愁得满面憔悴了。萧娘在此指婉君。“今夜冷”是当时感受，是“寒未减”所致，上下阕遥相照应。“篷窗倦倚”之“倦”表现主人公的心灰意冷，怠倦疲惫、无精打采、郁郁寡欢。虽然“为月明、强起梳掠”，欣赏春江花月夜的美好景色，然而“银甲”弹奏出的却是哀怨凄清的悲秋的乐曲，使人闻声下泪，黯然神伤。
这首词以写心理活动为主。上片从“悔”写起，而后揭示原因，下片写“怨”“伤”“怕”“恨”，将凄凉的心境和悲哀的景物融为一体，写得悱恻哀怨，缘情之味颇浓。
这样的小诗，风韵翩翩，给人一种清新的感觉。这首诗在当时就颇为流传，稍后于他的南宋诗人曾经称赞：“解道春江断桥句，旧时闻说徐师川。”诗人游湖，是早春天气。何以见得？有诗为证。燕子是一种候鸟。它来了，象征着春天的来临。诗人遇上了在田野中忙着含泥的燕子，马上产生了春天到来的喜悦，不禁突然一问：“双飞的燕子啊，你们是几时回来的？”这一问问得很好，从疑问的语气中表达了当时惊讶和喜悦的心情。
再放眼一看，果然春天来了，湖边的桃花盛开，鲜红似锦。但桃花不同于柳树，它的枝叶不是丝丝下垂的，怎能蘸水呢？因为春天多雨，湖水上升，距花枝更近了。桃花倒影映在水中，波光荡漾，岸上水中的花枝联成一片，远处望见，仿佛蘸水而开，这景色美极了！然而还没有写出“游”字，突破这个难关，得有巧妙的构思。诗句不能象记叙文那样直接表达，而是应该选出一个画面，用鲜明的形象，使读者理解到确实是春游湖边。诗人在漫长的湖堤上游春，许许多多动人的景色迎面而来，那么选用哪一处最好呢？最后选出来了：就在“春雨断桥”的地方。一条小溪上面，平常架着小木桥。雨后水涨，小桥被淹没，走到这里，就过不去了。“人不度”，就是游人不能度过。对称心快意的春游来说，是一个莫大的挫折。可是凑巧得很，柳荫深处，悠悠撑出一只小船来，这就可以租船摆渡，继续游赏了。经过断桥的阻碍，这次春游更富有情趣了。断桥这块地方，集中了矛盾，是春游途中的关键。从前进中遇到阻碍，又在阻碍中得到前进。这个“游”字就在这样的行动中被表现出来了。
这首诗以清新的笔意写出江南水乡特有的风光，破除千篇一律的手法，让千百年以来的读者，仿佛也尝受到撑出的小船带来的喜悦。
这首诗后两句尤为著名。由桥断而见水涨，由舟小而见湖宽。充分体现了中国诗歌艺术的两个重要审美特点：一是写景在秀丽之外须有幽淡之致。桃花开、燕双飞，固然明媚，但无断桥，便少了逸趣；二是以实写虚，虚实相生。小舟撑出柳阴，满湖春色已全然托出。
这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
是词写相思。前阕伤春，首三句写“怨”：“留花不住怨花飞，向南园、情绪依依。”主人公面对南园，叹息无力将春花留住，伤春情绪依依，愁怨落花漫天飞舞。“依依”的怨情，真如飞花般撩乱。“可惜”直白抒情，“倒红斜白”，红花倒伏，白花歪斜，一片狼藉；“一枝枝”，数不清，全都这样，满目惨状。经昨夜的一场风雨，再次受到摧残，零落凋谢的样子，目不忍睹：“依依”言情绪；“枝枝”言规模；“倒”、“斜”言惨状；“经”、“又”言反复，将“怨”情融入落花场景，充分表达了伤春情怀。
后阕抒相思之情。主人公凭靠朱栏，手举金杯，面对花残叶败的芳丛，惆怅经久不止。感情发展的脉络清楚，“惆怅多时”呼应“情绪依依”，渐进、发展到结尾，涌流而出：“何况旧欢新恨、阻心期。空满眼、是相思。”由暮春的落花起兴，言伤春之怀，言怀人之愁，结于相思之情。
这是一首惜春词，它细腻地表现了由凋零的花草引发的旧欢新恨。词人对被风雨吹打落地的花叶充满了怜惜之情，这种情景最易勾起他对已经逝去的美好事物的怀念，但终归徒然，故而又心生惆怅悲凄。无可奈何之际，只好独凭朱栏，以饮酒来稍作安慰，但新恨旧欢，总是遗忘不掉。表现了词人对人生那种无奈的又很痛苦的心理特征的深刻感悟。人生是痛苦的，但又必须坚持着度过。词人的心理非常细腻、敏感，对发生在世间的细微变化他都有清晰的描述。全词语言娴雅清丽，情绪抑扬婉转，写景中尽含情愫。