这是一首精练含蓄、耐人寻味的哲理小诗，其在时空交错的叙述中，传达了诗人孤寂萧索的一种心态。此诗前两句交代了诗人自己新近搬到了孟城口居住之事，以及那里的衰败景象；后两句表达了诗人的无限感慨，使人由现在之衰景联想到昔日古树参天、杨柳依依掩映着精雅山间别墅的盛景。全诗精练含蓄、耐人寻味，构思深邃，笔墨精简曲折。
“新家孟城口”，首先是叙事，交代自己新近搬到了孟城口居住。按常理来说，既然是新家，应该有一番新气象。可诗人不然，下一句就说“古木余衰柳”，这里的环境除了疏落的古木，就是枯萎的柳树，呈现出的是一幅衰败的景象。一个“古”字，说明这里历史遗迹之长；一个“余”字暗含了兴衰的变迁；一个“衰”字，不仅画出了柳树无精打采、半死不活的形态，更暗示出一片衰败凋零的景象。想象当年宋氏别墅的盛况，对比现在的衰败状态，已经给全诗定下了悲愁落寞的基调。
搬到这样的环境里，乔迁新居的欢喜是没有了，带给诗人的，只有深深的思考。“来者复为谁”，是说以前这里有人居住，现在“我”来这里了，总有一天“我”也会离开，以后再来这里的，是何人。“空悲昔人有”，则意为既然会有这样的新旧更替，现在的“我”也不过是后来人眼中的昔人，“我”也不必再去替前人忧伤。
这两句诗，粗浅一看，是作者的自我排解：我在这里安家是暂时的，以后来住的人不知又是谁，所以，即使这里的景象不佳，我也没有悲哀的必要。但深入地理解一下可发现，这是诗人一种哲理上的思考。既然现在是这样一幅衰败不堪的景象，那么以前肯定有生机勃勃的时候。现在的古木，那时候还在茁壮成长；现在的衰柳，那时候一定欣欣向荣。
此诗写景仅一句“古木余衰柳”，借一片疏落的古木和枯的柳树，便足以显示出孟城口衰败零落的景象；又借一个“余”字寓无限感慨，使人由今之衰联想到昔日古树参天、杨柳依依掩映着精雅山间别墅的盛景，可谓画一目而尽传精神。由此诗可知诗人构思之深邃，笔墨之精简曲折。
蕴涵性的顷刻，包前启后。在情境的选择上，诗篇不写未见之前绵绵无尽的相思之苦，也不写相见之后载笑载言的欢聚之乐，而是重章渲染“云见”之时的喜出望外之情。而这一顷刻，正是最富于蕴涵性的顷刻。读者透过这位女子难以形容的望外之喜，云能想见她在“云见”之前，白日的“愿言思伯，甘心首疾”、和夜间的“耿耿不寐，如有隐忧”之情；也能想见在“云见”之后，夫妇间的“云见复关，载笑载言”和“维士与女，伊其相谑”的融融之乐。以少许胜多许，以顷刻蕴过程，这是构思的巧妙。
哀景写乐，倍增其情。每章首二句，都以风雨、鸡鸣起兴，这些兼有赋景意味的兴句，重笔描绘出一幅寒冷阴暗、鸡声四起的背景。当此之时，最易勾起离情别绪。赋景之句，也确成写情之语。风雨交加和夜不能寐之无聊；群鸡阵啼和怀人动荡之思；鸡守时而鸣与所期之人盼而不至，可谓契合无间，层层映衬。然而，正在这几乎绝望的凄风苦雨之时，怀人的女子竟意外地“云见”了久别的情郎；骤见之喜，欢欣之情，自可想见。而此时凄风苦雨中的群鸡乱鸣，也似成了煦风春雨时的群鸡欢唱了。这种情景反衬之法，恰如王夫之所说，“以乐景写哀，以哀景写乐，一倍增其哀乐”（《董斋诗话》）。这一手法，确实不唯见诸《小雅·采薇》，而是《诗经》中诗人的常用之法。
炼词申意，循序有进。诗篇的结构是单纯的，三章叠咏；诗人的易词写景却是讲究的，它细腻地表现出了人的不同感受。凄凄，是女子对风雨寒凉的感觉；潇潇，则从听觉见出夜雨骤急；如夜的晦冥，又从视觉展现眼前景象。易词写景的这种微妙性，姚际恒《诗经通论》曾有精到的分析：“‘如晦’正写其明也。惟其明，故曰‘如晦’。惟其如晦，‘凄凄’、‘潇潇’时尚晦可知。”诗篇在易词申意的同时，对时态的运动和情态的发展，又有循序渐进的微妙表现。关于时态的渐进，姚氏说，“‘喈喈’为众声和，初鸣声尚微，但觉其众和耳。‘胶胶’，同声高大也。三号以后，天将晓，相续不已矣。”民间尚有“鸡鸣三遍天将明”之说；《风雨》的三章相叠，或许正是以此习惯规律为基础的。随着时态的发展，怀人女子“云见君子”时的心态也渐次有进。“云胡不夷”，以反诘句式，语气热烈，言其心情大悦；“云胡不瘳”，言积思之病，至此而愈，语气至深；末章“云胡不喜”，则喜悦之情，难以掩饰，以至大声疾呼了。天气由夜晦而至晨晦，鸡鸣由声微而至声高，情感的变化则由乍见惊疑而至确信高呼。方玉润说：“此诗人善于言情，又善于即景以抒怀，故为千秋绝调。”（《诗经原始》）实当此之谓。
象征意象，一诗多解。《风雨》的诗旨，今人或主“夫妻重逢”，或主“喜见情人”；联系诗境，前说更合情理。然而，汉代经生的“乱世思君”说，却在后世产生了积极的影响。《毛诗序》曰：“《风雨》，思君子也。乱世则思君子不改其度焉。”郑笺申发之曰：“兴者，喻君子虽居乱世，不变改其节度。……鸡不为如晦而止不鸣。”这样，“风雨”便象征乱世，“鸡鸣”便象征君子不改其度，“君子”则由“夫君”之君变成为德高节贞之君子了。这虽属附会，却也有其文本依据。因为，“君子”，在《诗经》时代，可施诸可敬、可爱、可亲之人，含义不定。因此，把赋体的白描意象理解为比体的象征意象，就可能生发“乱世思君”的联想；而把“风雨如晦”的自然之景，理解为险恶的人生处境或动荡的社会环境，也符合审美规律。故后世许多士人君子，常以虽处“风雨如晦”之境，仍要“鸡鸣不已”自励。南朝梁简文帝《幽絷题壁自序》云：“梁正士兰陵萧纲，立身行己，终始如一。风雨如晦，鸡鸣不已。”郭沫若创作于五四运动退潮期的《星空·归来》中也写道：“游子归来了，在这风雨如晦之晨，游子归来了！”从现代接受美学看，这种立足文本的审美再创造是无可非议的；而《毛序》的这一“附会”，也可以说是一种“创造性的误读”。