柳永因其一生常处于奔波辗转的道途中，因而对相思离别，对游子羁旅行役的悲哀都有着极深的感慨，也因此柳词中出现了许多前人词中没有过的场景和景物描写以及身世感慨的抒发，拓宽了词的表现领域，在词史上，可谓是一了不起的贡献。
词以“向深秋，雨馀爽气肃西郊”开篇，既点明时令—已是深秋时分，又交代了地点是城西郊外，“爽”、“肃”二字，把深秋雨后给人带来的寒冷和肃杀的感觉传达了出来，使人仿佛嗅到了凉爽的空气，感受到了雨后的阵阵寒意。“陌上夜阑”，词人走在小路上，夜已阑珊，黑夜将要过去，白天就要来临。破晓时分，也正是一天中气温较低的时候。李煜曾言“罗衾不耐五更寒”（《浪淘沙令·帘外雨潺潺》），是说薄薄的罗衾挡不住五更晨寒的侵袭，这尚且是在室内，对于一个正奔走在道路上的行客，夜间破晓的征途中，其寒更甚，词人的辛苦与辛酸已暗含在其中。所以他才会感到“襟袖起凉飙”，“飙”是强大的风，还不是微风，这样的凉风吹进衣襟两袖之中的感觉恐怕是很难耐的。这时，抬头而望，“天末残星，流电未灭，闪闪隔林梢”，天边挂着几点残星，还有一颗正在陨落的流星，带着闪烁的光芒，在树林那边沉没了，这样真切的描写与形容，如无亲身的经历，恐也难有所为。正是这些情景的出现，使得词的表现领域有了进一步的拓宽。随着行进时间的继续，这时，破晓的鸡声已经唱过，山的那一边已隐隐有旭日的光影出现，于是，渐渐可以分辨出山中漫长而崎岖的小路。这里，“又是”表明了词人在路上这样地奔走已经不是一天了，其旅途生涯的艰辛由此可知；“渐”字使得太阳光影的出现有了流动之感，时间上有了过程之感；“迢迢”二字言其路程的遥远和不可知，也暗含对未来前程不可预料的渺茫之感。
过片以一韵六句“驱驱行役，苒苒光阴，蝇头利禄，蜗角功名，毕竟成何事，漫相高”一气呵成，似一声已压抑太久的呐喊，冲口而出；又像是自诘之语，一吐为快，感情激越，发人深省。李渔《窥词管见》云：“一气如话四字，前辈以之赞诗，予谓各种之词，无一不当如是。如是即为好文词，不则好到绝顶处，亦是散金碎玉，此为一气而言也。”认为只有做到“一气如话”，才能使词作产生强烈的艺术感染力，这里柳永恰恰做到了。“驱驱”是柳永羁旅行役词中出现频率较高的一个词，它可以较为形象地表现行客在路途中辛苦跋涉的状态，这也是柳永一生中凄凉状态的一个形象写照。光阴荏苒，岁月催人老，那么在青春壮年时，就应多做些有意义的事情。对于柳永这样一个心高气傲、有着极高理想志意的人来说没有比美好年华消逝在路途的奔波上更让他痛苦的了。而这种“驱驱行役”又是为了像“蝇头”、“蜗角”般极其微小的“利禄”与“功名”。但这些“毕竟成何事”，至此，词人可以说是参透了仕途的真谛，所以才说出“漫相高”一句，以一个“漫”字将世人对功名利禄的夸耀一笔否定。这一连六句先是两组四字对句，紧接一个反诘，再以三字的感叹句结住，语势一气贯注，把自己追求仕途而徒耗年华的悲慨深切地吐露出来。
下片次韵紧承前韵，自责自问后继以自悔：自己“抛掷云泉”，丢弃了山水之乐，“狎玩尘土”，流连于仕途，而自己当年的“壮节”—那些伟大的理想和抱负，就这么随随便便地消磨殆尽了。“壮节等闲消”，一“壮”一“闲”两相比照，情感抒发得沉痛哀婉。自悔之后，“幸有”大自然的“五湖烟浪”，可以载着“一船风月”，归入其中终老过着“渔樵”的生活。“会须”二字强调着词人此刻的决心。柳永的青年与中年，热衷于仕途的取进与世俗的享乐，并不曾真正归隐过。此时，由于仕途蹭蹬而生厌倦与反思之后，抒写归隐之志，还是十分真切可信的。
统观全词，上片写景真切自然，感情较为悠游不迫，笔调较为舒徐从容，内容多为描述；下片直抒胸臆，言志抒情，反复陈词，语言精警，感情恣肆，一发难收，笔调也变得急促起来。这首词使过去词中“春女善怀”的感情转变为了“秋士易感”，拓展了词的表现领域，由此也充分体现了柳永其人性情率真的特点和柳词的价值与意义。
上片，运用象征、寄寓手法，写了少妇见物动心的“愁”情。“井桐双照新妆冷，冷妆新照双桐井”，与“新妆本绝世，妙舞亦如仙”（南朝梁王训《应令咏舞》）有异曲同工之妙。苏轼本意是写少妇的外表美，可苏轼还是要将象征萧瑟的“梧桐”，与象征美女的“新妆”，放在一起映衬着写，且树与人共鸣，为的是突出少妇感叹时光易逝，青春不再而“愁”思满怀。同样，“羞对井花愁，愁花井对羞”，又进深一层从“梧桐”照秋，写到“井花”愁秋。从“井花”愁秋又写到少妇“对羞”。花与人对话，还是为了突出少妇伤感秋色衰败，春心消融，“愁”思绵绵。
下片，直写闺阁少妇夜思郎君的自嘲心态。“影孤怜夜永，永夜怜孤影”，首先从“影孤”进到“孤影”，从“夜永”进到“永夜”，反映了少妇夜思的漫长过程。一个“怜”字，传神地贯穿始终，有“徘徊处渐移深窈，何人正弄，孤影编趾西窗悄”（宋代周邦彦《倒犯·新月》）的徘徨不安的情态。“楼上不宜秋，秋宜不上楼”，进一步衬托少妇秋夜思念郎君的深沉心态。“楼”与“秋”互不兼容，楼已横秋，人何须眺望，一语双关，秋色值不得眺望，郎君也不能如此。
全词运用象征、双关的手法，在苏轼笔下，爱情所具有的神秘而微妙的内蕴，少女羞涩而多愁的心态，被反复描绘。从极为普通且能反映秋色衰临的景物“桐”、“井”、“花”、“楼”，寄寓了少妇“永夜”孤影的梦幻感、寂寞感和愁苦感。
美好的生活一旦逝去，人们对过去的回忆往往会显得更加美好。此诗首句便表达了诗人蓦然回想起初举进士时内心的感触。以前人们常将考取进士譬作“登龙门”，诗人在这里则进一步将此譬作身入蓬莱仙境，而自己及同时及第者都成了平步登天的神仙。次句由“群仙”归结到此诗所要寄赠的朱九龄身上。诗人另一首《送朱九龄》诗说“之子有俊才，弱冠巾正鸽”，可见当时朱九龄年方二十岁左右，是与诗人同年的两百位进士中最年轻的。
当时曾有这样的习俗：人们认为能获得一片新进士换下的襕衫或皇帝赐予的花是一件吉利的事，尤其当物主是一个少年及第的人物时。朱九龄很年轻，诗人时年三十，也还年轻，他们的稠衫就成了争夺的目标。颔联出句所指即此。一个“抛”字充分描绘出他们脱下白纻襕衫任人争夺时那种得意的神态。在封建社会，“风最”又被视为才子们所专有的韵事。而所谓“风最”，则是指出入于花街柳巷。此习起于唐代，《开元天宝遗事》记载：“长安有平康坊，妓女所居之地……每年新进士以红笺名纸游谒其中，时人谓此坊为‘风最薮泽’。”名纸如同现代的名片，以红笺所写的名纸专用于见倡优女子。此联描写他们少年及第的光彩和风最。
颈联紧承上联对句而迸一步具体描述他们当日游宴于歌楼舞馆，驰马于花街柳巷的那种欢乐生活：歌楼上银烛高照，觥筹交错的宴会通宵达旦；骑着骏马风雨无阻地驰骋于花柳巷中，不惜让泥水溅污了马鞍下的锦垫。“停”字在这里作放置解，和唐代诗人朱庆余《闺意献张水部》中“洞房昨夜停红烛”之“停”同义，“停银烛”，即摆着燃烧的银烛。蜡烛与锦鞯一样，在当时也是一种奢侈品，诗人以这种不吝千金的豪举来衬托他们的狂喜心情。
尾联急转直下，由当日的狂欢归结到后来的凄凉。诗人以陶渊明“拆腰”的典故喻其为微薄的俸禄俯首事人的苦恼，此情此景与春风得意相比，不啻天上地下：昔日的蓬莱神仙，已经成了匍匐于尘土之中逢迎上司的小吏。这种况味，只能用“凄然”二字来表述了。此联出句以“尘土”与首句“蓬岛”相对照（佛教称人世间为‘红尘”），以“追想”与首句“忽思”相呼应。对句“共君”二字牢牢扣住题目，以“凄然”二字结束前面的今昔对比以见寄赠之意。
此诗以首句“忽思”展开，次句紧承首句点题，颔、颈二联都与上联的对句紧密街接，环环相扣，显得一气呵成，至尾联却以神龙摆尾之势突然一折，既与前三联在气氛上形成鲜明的对照，又与首句遥相呼应，使全诗曲折有致而又浑然一气，颇见结撰之妙。此诗是诗人较年轻时的作品，其意境情调与后来之作颇有差别，但全诗明白晓畅，情真意切，已经显示出与五代以来浮靡纤丽之作有很大不同。