此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
这是一首闺情词，上片咏草起兴，以芳草喻离恨，进而写出女子凤楼独居的苦楚，下片先写梦境，后写女子所居的环境，进一步表现抒情主人公念远的愁情。全词语言明自雅丽，笔法离合自然。这首词摆脱花间词人对妇女容貌与服饰的描绘，而转向人物内心感情的刻画，在词史上有一定影响。
“细雨湿流光”，虽则五字，却道尽了初春的无限风光。细雨蒙蒙，洒落在春草叶上，留下滴滴水珠，微风吹过，泛起流光。“湿流光”意指主人公所度过的随春雨而流逝的岁月也是那样的冷涩恼人，正是“梧桐更兼细雨”“怎一个愁字了得”。“流光”一词还将冷凄扰人的静态烦闷与时光流逝的动态惧忧结合起来，冷寂独处的日子往往感觉太慢，本希望快点度过，可是女人出于青春容颜易老的心理却又希望时间慢慢流逝。而“流光”一词又给人快速流去的感觉，如此矛盾纠结的心理集于此短短五个字中。在表现爱情相思苦闷的同时，还渗透着一种人生苦短的生命忧患意识。“芳草年年与恨长”也是以具象表现抽象的妙句，将无形的离恨比托于年年生、年年长的芳草，可感可触，极形象地道出抒情主人公忍受长久离别的痛苦。
“烟锁凤楼无限事，茫茫”。一方面，它确切地描绘出了春天细雨绵绵之时。烟雾缭绕，茫茫一片的景象；另一方面，雾笼凤楼，人如同被困锁在无人知晓的地方，无限心事，茫茫无以倾诉。两相对照，景情交融，给读者的感染力就非常之深。
“鸾镜鸳衾两断肠”。鸾凤成双，鸳鸯成对，“鸾镜鸳衾两断肠”中的这个“两”字既有两两成偶之物与自身形单影只的对比，也包含着两对成双之物对自身孤独情怀的连续刺激，语意双关，极有意蕴。
“魂梦任悠扬，睡起杨花满绣床”。“魂梦任悠扬” ，是对“烟锁凤楼”的反弹，禁锢在空闺中的少妇在梦中可以无拘无束，任情驰骋。可睡起所能看到的只是“杨花满绣床”。“杨花满绣床”与上句“魂梦任悠扬”相印相称，一虚一实，互文见义。从这两句所描述的情景看来，思妇魂牵梦萦的意中人杳不见踪影。洒脱之余，更显悲凉。
“薄悻不来门半掩，斜阳”。她半掩闺门，等待恋人的到来，可是从清晨等到红日西斜，还未见踪影，她忍不住骂了一声“薄情郎”。爱之深，方恨之切。她口头称为“薄悻”，内心深处爱的深切。
“负你残春泪几行”。当无望中的盼望最终落空时，她便簌簌的落下泪来。词人不说抒情主人公是为所思之人流泪，而说因辜负了三春的良辰美景而为春光洒泪。此为本词又一出新的写法，同时也是对抒情主人公心怀的一种委婉诗意的表达。
此词中赠友词，既对对方孤寂飘流的生活深表同情，又对其清高超俗之人格极尽赞美。
发端一韵，写友人陈郁处境与心境。“万里无家”化用杜甫《登高》：“万里悲秋常作客”句，言其羁旅在外，无以中家。“岁晚貂裘敝”化用苏秦游说秦王失意事。《战国策·秦策一》苏秦说秦王十上其书而未纳，其所穿黑貂裘败毁，黄金百斤用尽。言陈氏岁末穷困潦倒之状。但词一开章却先道：“蝶梦迷清晓”，化用《庄子·齐物论》：庄周梦见自己变成蝴蝶，欣欣然飞舞，遨游各处；突醒后不知自己就是庄周，疑是庄周化中蝴蝶，又疑是蝴蝶化中庄周。用此典取其栩栩然悠游自得之意，讲陈生虽然羁旅在外，穷困潦倒，然却怡然自得。从而勾出了陈生潇洒豁达的人生态度。
“载取琴书”一韵，化用王逸《九思·伤时》：“且从容兮自慰，玩琴书兮游戏”意，言陈生带琴携书赴京城颇以适志消忧从容中乐。“取”语助词，无义。“长安”本是寻觅仕途之处，代指临安，词中却道：“闲看桃李”，在京城中闲看人世的繁扰与官场仕途的升沉起伏，一副置身世外之状和盘托出。
“烂绣锦”一韵，言陈生在京都茫茫人海中以求藏一身。“烂绣锦”形容人海如锦绣灿烂的“花场”，“任客燕”一句，比喻陈生如客居之燕子，任凭它冬去春来漂泊无着。“飘零谁计”四字，反挑出“藏”字。
“春风里”二韵将燕子在春风里，花海中，雕梁上孤垒燕巢来比喻陈生的孑然一身，扣住词前小序“万人如海一身藏”来。“九陌”本指京城大街，此代指京城。
过片不变，继写陈生的“藏一”。“微吟怕有诗声翳”二韵，写陈生微吟浅唱怕遮盖了他人的诗声，继续写一“藏”字。“镜慵看”一句，言懒得用镜照看自己，只在小楼内独倚栏杆。此用一“独倚”的形象，“微吟”的声音，“慵看”的心态，勾出陈生的“一身藏”。
“金屋千娇”一韵，继“人海花场”展开，尘世间有金屋万栋的豪富，千娇百媚的美人，鸳鸯暖秋被的馨。此从对面入手极力渲染“人海花场”之“烂绣锦”，用以反“客燕飘零谁计”反映“一身藏”。
“蕙怅移”一韵，写陈生藏身之处，乃是临安的孤山（位西湖）。这里虽是烟雨凄迷，没有“绣锦”灿烂，没有“花场”金屋，但可独对“疏影横斜水清浅，暗香浮动月黄昏”（林逋《山园小梅》），有清浅之水，月下之梅影，那也是赏心悦目的了。“清泚”指水的清浅明洁。以“蕙”修饰“怅”喻陈生所居之芳洁，前面著一“移”字，可知其已移住孤山，并非虚写。以“孤山”反衬金屋”。以“蕙帐”反衬“秋被”言其高洁脱俗。
最后以“终不似、江上翠微流水”的景语作结，言“烟雨孤山”虽是“一身藏之处，然最终离“人海花场”的京城临安（杭州）太近，不如到远离京城的“翠微流水”（长江大山）藏身中妙。
此词构思奇妙，结构严谨，丝丝入扣，围绕友人“一身藏”的避世而层层展开。前韵写其羁旅潦倒，但欣然自得；二韵言其以琴、书自愉，在京城闲看尘世纷扰；此两韵从正面入手。三韵言人海锦绣，以对比友人如飘零客燕，四韵用燕在九陌独垒孤巢，喻陈生之“一身藏”既对比又比喻。五韵，正面写其独处微吟之藏身；六韵，从对面入手，渲染京城锦绣灿烂，暗写陈生之“藏”。七韵正面写陈生在孤山对月赏梅之藏身。八韵，言“孤山”近“人海”，劝其不如远去以藏身。
全词用典频繁而创新意。如“蝶梦”用庄子梦蝶典，取其翩翩然自得之意。“万里无家”用杜甫《登高》典，取其“常作客”意。“貂裘敝”用苏秦说秦王失意典，用穷困潦倒意。“琴书”用王逸《九思·伤时》典，用从容自慰意。“客”用周邦彦《满庭芳》：“年年、如社燕，飘流瀚海”用飘流意。“金屋千娇”用“金屋藏娇”典，将“金屋”引申中富贵，将“千娇”引申中众多贵族美女。“对影、落梅清泚”化用林逋《山园梅》“疏影横斜水清浅”句，勾出明月下，清溪旁，梅花疏影的意境。总之梦窗之“善于炼字面”（张炎语）是极其突出的。