这是一首山水诗，更是一首政治抒情诗。它所描绘的山水是历史的，而不是自然的。荒凉古城，无可赏心悦目，并非欣赏对象，而只是诗人思想的例证，感情的寄托，引人沉思感伤，缅怀历史，鉴照现实。所以这诗不但在处理题材中有虚构和想象，而且在诗的结构上也突出于表现诗人情怀和自我形象。诗人满怀忧国忧民的心情，引导人们登临这高险荒凉的古城、空城、荒城、指点人们注意那些足以引为鉴戒的历史遗迹，激发人们感情上共鸣，促使人们思想上深省。
首联扣题，开篇即点明诗人登上馀干古县城后看到的景象：馀干古县城地势较高。周围又没有其他城乡相连，因被废弃又无人居住，俨然成了一座孤城，在城下抬头望去，已好像和白云连在一起，多年以来，这座古城一直矗立在楚水西畔，荒凉而孤独。首句中诗人站在城下，第二句的视角已转为凭楼远眺，诗人不动声色地写出了自己位置的转移：不论是“与白云齐”还是“万古荒凉”，都带有夸张的意味，意在表现馀干县城被抛弃后的沉寂和冷落。这既是客观意象的反映，同时也含有诗人自己的感情。
首联写的是古城全景，颔联中视角转入城内。诗人先写“官舍”，这昔日繁华的地方如今杂草丛生，被越来越高的蓬篙掩埋了起来；随后再写“女墙”，城墙还在，可是巡防的将士已经不见踪影，到了夜甲。城楼上看不到守夜人点亮的火光，只能听见一声声乌鸦的啼叫从旷野响起。“已空”对应“犹在”，物是人非之感顿生。“秋草”与“夜乌”两个带有冷色调的意象，承接首联中的‘’荒凉”一词，把古县城的残破和冷清刻画得淋漓尽致。
视角再次转移，诗人在颈联中着意描写城外的景象。站在城头向远处眺望，只能看见茫茫的沙地，大风骤起，卷起遮天蔽日的黄沙，向着天边无尽处卷席而去；此时正是黄昏时分，落日西垂，渐渐地快与城上的游客在同一高度上了。县城周围，理应是村舍农田，而诗中却尽是茫茫“平沙”；再者，县城治所虽然迁移，不该导致所有百姓随之搬迁，可这里的人却纷纷选择了离开了。联系当时背景，安史之乱已经持续了七年之久，战区自然是烽火遍地，其他州县自然也会受到战争的影响，趁乱而起的诸侯、盗寇，无不成了鱼肉百l姓的黑暗力量。举国上下，为了保命，为了生存，人民莫不纷纷迁徙，背井离乡。颈联中的“落日”，既是自然景观，又暗含诗人对国家命运的忧虑。
只有无知的鸟儿不懂历史变迁和国势盛衰，不分朝暮地在弋阳溪水上飞来飞去。尾联化用了《诗经·小雅·十月之交》中的诗句：“高岸为谷，深谷为陵。哀今之人，胡憯莫惩。”《十月之交》旨在通过写周幽王时期发生的日食以及后来一系列“百川沸腾，山冢崒崩”的自然灾难，以对当时西周统治者宠信小人、政治腐败的现状提出警告。刘长卿把《十月之交》中的名句化川在这首诗里，看似闲笔，实际上是委婉地对当时的唐朝统治者提出批判，又有劝诫之意，比之正面警示更加含蓄，也更深刻。
从形式美学上看，这首诗歌在结构上呈现出了一种内在的美学对称。中间两联对仗工整，形成了诗歌画面的近景与远景，色彩与声响。首尾两联各用一个主语，句式相似，对应工稳。巧妙的诗歌结构不仅保持了诗歌形式上的对称之美，更形成了诗歌音律节奏的和谐变化。特别是首尾两联语意绵密，上下勾连，一气不断，更是产生了不同的音律效果。首联迫促，如异峰突起，强化了孤城的万古荒凉，给读者造成强烈的视觉冲击与感觉震撼效果。尾联低缓，便于诗人悲痛压抑情感的抒发，有如幽谷哀筝，幽恨绵长。诗歌就在结构的统摄之下，不为篇幅所窘，不为法度所限，于严格的体式中，气韵飞动，神思飞扬。使这座呈现在读者面前的馀干县城，不仅是一座孤城，更是一座诗人心灵的荒城。无怪乎前人评说刘长卿“诗体虽不新奇，甚能炼饰”（高仲武《中兴间气集》），此诗能写得如此沉迷哀婉､深沉悲凉，且情在景中，兴在象外，正是诗人“炼饰”功夫所至。
这首诗借咏中秋的月亮，表明世上万物不可能完全一样，存在着千差万别。
“圆魄上寒空，皆言四海同。安知千里外，不有雨兼风。”意思是此时此地“圆魄”（明月）当空，又怎见得此时彼地（“千里外”）“不有雨兼风”呢？千里指很远的意思，风雨可借指人生的无常和艰辛。你怎么会知道外边千里之外的世界，没有风雨呢？
人人“皆言”的未见得就是真理。大千世界，变化万千，人类对自然和社会的认识是随着人类认识能力的提高而不断深化、发展的，一种认识的正确与否，并不取决于持这种认识的人数的多寡，即便对人人“皆言”为是的，也要敢于怀疑，不断深入地探索。其二，认识问题最忌以此代彼，以偏代全，以对局部、片面的现象描述替代对整体或本质的探求。见到此时此地皓月当空而想象四海皆同，便正是以此代彼、以偏概全。
这首五言绝句，写此地有月光，彼地有风雨，意在风雨，而非赏月。李峤其人曾三度任职宰相，对政坛的风云变幻自然十分敏感——高空中一轮明月照射大地，众人都说今夜各处的月光都一样明亮；可是谁能晓得千里之外，无雨骤风狂？这首诗以咏月为题，揭示了一个真理：世上的事千差万别，千变万化，不可能全都一样。正如中秋夜，此处皓月当空，他处却风雨交加。
“胜败兵家事不期，包羞忍耻是男儿。”这首小诗的前两句是说，胜败这种事是兵家难以预料的事，但是能够忍受失败和耻辱才是男儿。
首句直截了当的指出胜败乃兵家常事这一普通常识，并暗示关键在于如何对待的问题，为以下做好铺垫。“事不期”，是说胜败的事，不能预料。此句强调指出只有“包羞忍辱”，才是“男儿”。项羽遭到挫折便灰心丧气，含羞自刎，怎么算得上真正的“男儿”呢？“男儿”二字，令人联想到自诩为力能拔山，气可盖世的西楚霸王，直到临死，还未找到自己失败的原因，只是归咎于“时不利”而羞愤自杀，实在有愧于他的“英雄”称号。
“江东子弟多才俊，卷土重来未可知。”小诗的后两句是说，江东的子弟大多是才能出众的人，如项羽愿返江东可能卷土重来。
第三句“江东子弟多才俊”，是对亭长建议“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也”的艺术概括。人们历来欣赏“无面见江东父老”一语，认为表现了他的气节。其实这恰好反映了他的刚愎自用，听不进亭长的忠言。他错过了韩信，气死了范增，确是愚蠢得可笑。然而在这最后关头，如果他能面对现实，“包羞忍耻”，采纳忠言，重返江东，再整旗鼓，则胜负之数，或未易量。这就又落脚到了末句。
“卷土重来未可知”，是全诗最得力的句子。它的意思是说，如果能做到这样，还是大有可为的；可惜的是项羽却不肯放下架子而自刎了。这样就为上面一、二句提供了有力的依据。而这样急转直下，一气呵成，令人想见“江东子弟”“卷土从来”的情状，是颇有气势的。同时在惋惜、批评、讽刺之余，又表明了“败不馁”的道理，也是很有积极意义的。
此诗与《赤壁》诗一样，议论战争成败之理，提出自己对历史上已有结局的战争的假设性推想。首句言胜败乃兵家常事。次句批评项羽胸襟不够宽广，缺乏大将气度。三四句设想项羽假如回江东重整旗鼓，说不定就可以卷土重来。这句有对项羽负气自刎的惋惜，但主要的意思却是批评他不善于把握机遇，不善于听取别人的建议，不善于得人、用人。司马迁曾以史家眼光批评项羽“天亡我，非战之罪”的执迷不悟。杜牧则以兵家的眼光论成败由人之理。二人都注重人事，但司马迁是总结已然之教训，强调其必败之原因；杜牧则是假想未然之机会，强调兵家须有远见卓识和不屈不挠的意志。
议论不落传统窠臼，是杜牧咏史诗的特色。诸如“东风不与周郎便，铜雀春深锁二乔”（《赤壁》），“南军不袒左边袖，四老安刘是灭刘”（《题商山四皓庙》），都是反说其事，笔调都与这首类似。人们之所以喜欢这些诗，是因为他标新立异，也说明历史是复杂的，从多维的角度来看，有许多所谓定论是值得商榷的。宋人胡仔在《苕溪渔隐丛话》中谓这首诗：“好异而畔于理。······项羽以八千人渡江，败亡之余，无一还者，其失人心为甚，谁肯复附之？其不能卷土从来，决矣。”其实从历史的观点来看，胡氏的指责不为无由。人们之所以喜欢这首诗，主要是这首诗借题发挥，宣扬百折不饶的精神，是可取的。