这首诗的开篇，干脆利索，开门见山，一气呵成，将诗人内心愤懑苦恼的矛盾心理悉数展现在读者眼前。前八句直抒感慨，亦是对诗人前半生仕途的总结。少年气盛之时，不谙世事，尽力苦学只为求取功名利禄。行至途中，回首走过的仕途，却是那般苦不堪言。“强学”、“徒闻”、“苦无”、“闻徒言”、“累官”、“寡”、“恐遭”，这一连串如泻闸之水般喷涌而出的用词，无不流露出诗人的苦闷之情。在这开门见山的畅吐背后，不难想象出诗人仕途跋涉中的艰辛与烦恼，那苦不堪言的心情，身心俱碎的状态。然处在这样的仕途漩涡里，又是闻能奈何得了的。想要“遂性欢”，却又害怕遭来“负时累”。面对世俗纷繁的厌倦，对现实世界的进退维谷，矛盾交织的内心挣扎，低首徘徊的他，究竟又该何去何从。前八句一泻而下的倾诉，将诗人的内心世界展现得遗漏无疑，在读者面前勾画出一位茫然徘徊，为人生追求而苦闷的仕者形象。
诗的后八句，诗人笔锋一转，转而描绘出一幅清新高渺、晶莹剔透的画面，压抑沉重的氛围戛然而止，取而代之的是焕然一新的画面，清冬的远山，清晰可见，晶莹的雪花，将苍翠的山林覆盖，天地间一片白雪皑皑的景象，几许透亮，几许静穆。如此心旷神怡之境，将尘世的繁杂与诗人内心的苦闷化为乌有，这才是他真正渴望追求的境界。“皓然出东林，发我遗事意。”这是此番自然景象给诗人的启迪，亦是诗人内心最深的夙愿。末两句是劝诫堂弟之语，堂弟素来追求高雅之趣，早年极言追求“尘外”之意，却仍陷世俗之中，诗人想与堂弟携手共同隐退而居，却怎奈世俗纷扰，仍有故得延缓归期，然时光却转瞬即逝，匆匆而过。末句看似对堂弟的规劝，实则也是对自己进退两难境地的慨叹，忧谗畏祸的心情溢于言表。
此诗发言旷远，用笔委婉。前后部分的巧妙转折，是一个诗人心灵与自然对话的过程，自然的开阔之境将他从苦闷之际释放出来。
上片开门见山，吟咏梅花且叹悔此次赏梅又迟来了一步。梅花，以其寒冬腊月发花，且有坚贞耐寒之志而深受爱重，在我国历来有“国花”之称誉；其花五瓣，花色有白、亦有红；古人赏梅讲究“四贵”，除贵曲不贵直，贵疏不贵密之外，也贵梅花之瘦不贵其肥，贵梅花之合（含苞）而不贵其开（盛放）。“玉瘦香浓，檀深雪散，今年恨探梅又晚”是说：玉色的白梅花清瘦飘逸，浅红色的梅中上品檀香梅相形之下显得色泽浓艳，它们散发着袭人的香气；白雪正在消融，那雪压梅枝的美景已不见；真真令人遗憾，没想到赏梅竟然又来晚了。一个“又”字，表达了词中主人年年探梅、年年叹晚的心情；当然只有面对爱之甚深的对象，才会发出“恨晚”的叹息。此处也足见作者遣词匠心之一斑。
“江楼楚馆，云闲水探。清昼永，凭栏翠帘低卷”之句，交待了赏梅的环境地点、写出了探眺近俯的自然景色，也刻划出了一种闲适恬淡的心境。句中“楚馆”的“楚”字，本指春秋战国时的楚地，即今之湖南、湖北一带，此处泛指江南。在长江之滨的楚地南天，错落矗立着无数亭台楼馆，这里梅花竞放，又是赏梅的好去处；仰望白云闲散依蓝天而飘浮，俯视碧波涟漪逐江水而流逝；清凉的白昼是这样漫长，沉醉在阵阵梅香中的探梅人，凭倚着雕栏放眼探望，信手卷弄着低垂着的翠绿色的帷帘。上片至此而止，主要是侧重写景的幽深、人的安闲，为下片不平静心情的抒发埋下伏笔，达到以静衬动的效果；当然，如果说此处静中伏有波澜的活，便是“清昼永”中的“永”字撩起的。“永”是长的意思，人物感觉上的时间是长还是短，随人的心情而变：欢乐嫌短，愁苦恨长，这是人之常情。那么词中人“清昼永”之说，内里是否包含着几分惆怅。
下片“坐上客来，尊中酒满”两句写的是良友相聚、举杯飞觞、开怀畅饮、纵歌抒怀的场面。“歌声共，水流云断”，充满诗兴豪情的文人雅士对酒自是高歌，面对着象征高雅气节又令人心神陶醉的梅花。于是，群情激动，纵情引吭，你唱我和，这歌声充塞天地、嘹亮悠扬，上遏白云、下断流水。该词至此，欢乐之情已达顶巅，激越的情绪随着歌声止歇渐渐平静下来，另一种心态便代之而起，词人的笔触也宕然转开，回到赏梅的现场“南枝可插，更须频剪”，然后便在“莫直待，西楼数声羌管”的颇怀伤感的声中戛然止住。从字面意思看这几句是指点着眼前的梅树；那南边向阳枝头上的花儿令人喜爱，可以攀折供插，需趁着它方开未残，快多些采剪，或簪在鬓边，或插放几案，把梅的疏姿倩影和梅的寒香冷艳尽多的留在身边；千万不要等到花瓣残落、随风化泥的时刻再惆怅留连。弦外之音却是借物抒情，感伤光阴流逝，花开花落，容颜易老，聚少离多，人生得意与相聚之时需尽情欢畅，待到《梅花落》的曲调已经奏起，羌笛声声泣诉别离的时候，离愁别怨便会铺天盖地地袭来了。
这首词由回忆起笔，直接写在妓院饮酒听歌的情景：“前时小饮春庭院。”“前时”，表明是回忆刚刚发生不久的事；“小饮”，说明人不多，场面也不大，非常随意；“春庭院”，春意融融的院落，这是暗指妓院。悠闲地小酌几杯美酒听妙龄歌妓：吹笙唱歌，兴尽而归，对一个风流浪子而言，本也是件快意的事。但接下来的一句“悔放笙歌散”，开头用了一个“悔”字，词人为何会后悔呢？词人在此设下了一个疑团。接下来，“归来中夜酒醺醺，惹起旧愁无限。”原来，他夜半时分醉意盎然地回到住处，回忆刚才的情景，引起了对往事的无限愁思。不过，这两句对“悔”仍然解释不了，“不放笙歌散”就不会“惹起旧愁”了吗？所谓的“旧愁”到底指的是什么？然后，“虽看坠楼换马，争奈不是鸳鸯伴。”至此，“悔”这个谜团终于解开了，原来他是有感于适才酒席筵上的歌妓虽色艺双绝，却不是自己的心上人，不能和自己成双作对，相亲相爱。词人先肯定有绿珠、换马爱妾这类资质美艳而又多才多艺的歌妓，再由“虽”“争奈”一转，表现了他对所爱者的一往情深，既解释了“旧愁无限”的根由，也自然地引出了词作怀人的主题。
下片“朦胧暗想如花面，欲梦还惊”紧承上片末两句的内容，直抒自己对心上人的思念之情。实际上，此句也与上面两句形成了鲜明的对照：一个是“虽看……争奈不是……”，一个是“暗想"、“欲梦”，词人对后者用情之深可以想见。由酒意“醺醺”中的“旧愁无限”，到朦朦胧胧中的凝神“暗想”，再到梦中欲见，然而梦未成又被惊断，行文自然奔涌而又波澜起伏，显示了柳永铺叙委婉的词风。接下来“和衣拥被不成眠，一枕万回千转”，两句纯用白描手法写他彻夜难眠。词人一会儿披上衣服围着被子，苦思痴念，郁郁难眠；一会儿又躺在枕上辗转反侧，好梦难成。这就将他饱受相思之苦，心绪烦乱、孤寂无聊、无法入睡的情态刻画得淋漓尽致。与《诗经》中的“求之不得，寤寐思服。优哉优哉，辗转反侧”有异曲同工之妙。“惟有画梁，新来双燕，彻曙闻长叹。”随着时间的推移，黑夜过去了，黎明来到了，一双刚飞来的燕子映入了词人的眼帘。“新来双燕”不但照应了上片的“春”，也反衬了词人的形单影孤，更加深了对心上人铭心刻骨的相思之情。而给“双燕"着“闻”字，不从自身着笔，说自己天亮了还睡意全无，盯着梁上双燕长吁短叹，反从双燕着笔，说双燕自夜至晓都听着自己的叹息声，通过设想的外物的感受来表现自身的情态，实属意出天外的奇笔。以之收束全词，妙不可言。
这首词文思细密，结构谨严，叙事曲折却一丝不乱，又能在层层铺叙中笔笔带情，层层相扣，一波三折，曲尽其意。刘熙载所谓“耆卿词，细密而妥溜，明白而家常，善于叙事，有过前人。”实非虚语也。